4-butyl-3-methoxycarbonylpyridine | 70647-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-butyl-3-methoxycarbonylpyridine
• 英文别名: methyl 4-n-butylnicotinate；Methyl 4-butylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 70647-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SYUHTQFZOHCVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 4-butyl-3-methoxycarbonylpyridine
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶鎓盐区域选择性合成 4-烷基（芳基）吡啶的便捷方法

  摘要：

  RCu·BF3 与1-乙氧基羰基氯化吡啶在4-位反应，几乎完全区域选择性（>99%），以高产率（81-94%）得到相应的1,4-二氢吡啶衍生物。二氢吡啶被氧氧化得到4-烷基（芳基）吡啶（38-68%）。格氏试剂还与 1-叔丁基二甲基甲硅烷基吡啶鎓三氟甲磺酸盐反应，以几乎完全的区域选择性（>99%）得到相应的 1,4-二氢吡啶，它们很容易被氧气氧化得到 4-取代的吡啶，产率高于上述（58- 70%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1994

文献信息

• Comins, Daniel L.; Stroud, Eric D.; Herric, James J., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 151 - 157
  作者：Comins, Daniel L.、Stroud, Eric D.、Herric, James J.

  DOI：——

  日期：——
• COMINS, D. L.;STROUD, E. D.;HERRICK, J. J., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 1, 151-157
  作者：COMINS, D. L.、STROUD, E. D.、HERRICK, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• AKIBA, KIN-YA;ISEKI, YUJI;WADA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1994-1999
  作者：AKIBA, KIN-YA、ISEKI, YUJI、WADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS A. I.; GABEL R. A., HETEROCYCLES, SPEC. ISSUE, 1978, 11, 133-138
  作者：MEYERS A. I.、 GABEL R. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for the Regioselective Synthesis of 4-Alkyl(aryl)pyridines Using Pyridinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Y\={u}ji Iseki、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.57.1994

  日期：1984.7

  (81–94%). The dihydropyridines were oxidized by oxygen to give 4-alkyl(aryl)pyridines (38–68%). Grignard reagents also reacted with 1-t-butyldimethylsilylpyridinium triflate with almost complete regioselectivity (>99%) to afford the corresponding 1,4-dihydropyridines, which were easily oxidized by oxygen to give 4-substituted pyridines in higher yields than above (58–70%).

  RCu·BF3 与1-乙氧基羰基氯化吡啶在4-位反应，几乎完全区域选择性（>99%），以高产率（81-94%）得到相应的1,4-二氢吡啶衍生物。二氢吡啶被氧氧化得到4-烷基（芳基）吡啶（38-68%）。格氏试剂还与 1-叔丁基二甲基甲硅烷基吡啶鎓三氟甲磺酸盐反应，以几乎完全的区域选择性（>99%）得到相应的 1,4-二氢吡啶，它们很容易被氧气氧化得到 4-取代的吡啶，产率高于上述（58- 70%）。