m-Trifluormethyl-styrylfluorid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Trifluormethyl-styrylfluorid
• 英文别名: 1-(2-Fluoroethenyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₉H₆F₄
• 分子量: 190.14
• InChiKey: VKYJVCLBILULEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 m-Trifluormethyl-styrylfluorid 在 CoBr2*DME 、 C₆₅H₆₂N₂O₂ 、 cesium fluoride 、 甲基二乙氧基硅烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.17h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的对映选择性 C(sp3)–C(sp3) 偶联

  摘要：

  对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 偶联对有机合成有很大影响，但仍然具有挑战性。钴在均相有机金属催化的发展中发挥了重要作用，但很少有将其用于不对称交叉偶联的例子。在这里，我们报告了钴催化的对映选择性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 偶联反应，即烯烃加氢烷基化，以获得手性氟代烷烃。该反应代表了一种催化剂控制的对映选择性偶联模式，其中不需要定制的助剂；通过该反应，可以在烷基链中的所需位置引入脂肪族 C-F 立体中心。

  DOI：

  10.1038/s41929-021-00688-w
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 m-Trifluormethyl-styrylfluorid
  参考文献：
  名称：

  涉及含氟磷盐和醛反应的 Wittig 烯化的令人惊讶的立体化学控制

  摘要：

  合成这些 d' 烯烃末端 HF a partir d'aldehydes et controle stereochimique etonnant presente par un sel fluore dephosphoranium 制备 partir de tributylphosphine et du fluorotrihalogenomethane

  DOI：

  10.1021/ja00295a046

文献信息

• Schlosser,M.; Zimmermann,M., Synthesis, 1969, p. 75 - 76
  作者：Schlosser,M.、Zimmermann,M.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-catalysed enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling
  作者：Yan Li、Wan Nie、Zhe Chang、Jia-Wang Wang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1038/s41929-021-00688-w

  日期：——

  few examples of its use in asymmetric cross-coupling. Here we report a cobalt-catalysed enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling reaction, namely, alkene hydroalkylation, to access chiral fluoroalkanes. This reaction represents a catalyst-controlled enantioselective coupling mode in which a tailor-made auxiliary is unnecessary; via this reaction, an aliphatic C–F stereogenic centre can be introduced at

  对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 偶联对有机合成有很大影响，但仍然具有挑战性。钴在均相有机金属催化的发展中发挥了重要作用，但很少有将其用于不对称交叉偶联的例子。在这里，我们报告了钴催化的对映选择性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 偶联反应，即烯烃加氢烷基化，以获得手性氟代烷烃。该反应代表了一种催化剂控制的对映选择性偶联模式，其中不需要定制的助剂；通过该反应，可以在烷基链中的所需位置引入脂肪族 C-F 立体中心。
• Surprising stereochemical control of Wittig olefination involving reaction of fluorine-containing phosphoranium salt and aldehydes
  作者：Daryl G. Cox、Narayanasamy Gurusamy、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/ja00295a046

  日期：1985.5

  Synthese d'olefines terminales HF a partir d'aldehydes et controle stereochimique etonnant presente par un sel fluore de phosphoranium prepare a partir de tributylphosphine et du fluorotrihalogenomethane

  合成这些 d' 烯烃末端 HF a partir d'aldehydes et controle stereochimique etonnant presente par un sel fluore dephosphoranium 制备 partir de tributylphosphine et du fluorotrihalogenomethane