3'-bromo-4'-hydroxy-β-lapachone | 65017-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3'-bromo-4'-hydroxy-β-lapachone
• 英文别名: 3-Bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
• CAS: 65017-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₄
• 分子量: 337.17
• InChiKey: SFECHFUZAGUXCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-4'-hydroxy-β-lapachone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以35 mg的产率得到3'-bromo-dehydro-β-lapachone
  参考文献：
  名称：

  Gupta, R. B.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 13 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-bromo-β-lapachone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以40 mg的产率得到3'-bromo-4'-hydroxy-β-lapachone
  参考文献：
  名称：

  Gupta, R. B.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 13 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Pharmacophore Modeling of Naphthoquinone Derivatives with Cytotoxic Activity in Human Promyelocytic Leukemia HL-60 Cell Line
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Raquel G. Díaz-Peñate、Ana Estévez-Braun、Angel G. Ravelo、Jose M. García-Castellano、Leonardo Pardo、Mercedes Campillo

  DOI：10.1021/jm060849b

  日期：2007.2.1

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR)/comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods have been successfully applied to explain the cytotoxic activity of a set of 51 natural and synthesized naphthoquinone derivatives tested in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. The computational models have facilitated the identification of structural elements of the ligands

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM