methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylate | 129113-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propenoate；methyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)acrylate；methyl 2-(6-methoxynaphth-2-yl)acrylate；methyl-(6-methoxynaphthyl)-2-propenoate；6-Methoxy-α-methylene-2-naphthaleneacetic acid methyl ester；6-Methoxy-alpha-methylene-2-naphthaleneacetic acid methyl ester；methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 129113-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: LEMZOIUPUOIHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  400.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylate 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 xenobiotic reductase from Pseudomonas putida 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸烯还原酶合成的结构见解

  摘要：

  烯还原酶还原α，β-不饱和羧酸和酯的双键仍然具有挑战性，通常需要通过第二个吸电子部分（例如卤化物或第二个羧酸根）进行活化。我们表明，旧黄色酶（OYEs）有效地还原了Profen前体，2-芳基丙烯酸和它们的酯。XenA和GYE酶显示出对酸的活性，而更广泛的酶显示出对等效的甲基酯的活性。结合profen的OEY的比较共晶体结构分析突出了关键相互作用，这些相互作用对于确定催化活性构象中的底物结合非常重要。

  DOI：

  10.1039/c7ob00163k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 钯 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种简便实用的 2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propenoic 合成方法

  摘要：

  描述了一种合成 2-(6-甲氧基-2-萘基) 丙烯酸的简便实用的方法，该方法是抗炎剂萘普生的前体。该方法包括 (1) Pd 催化的 2-溴-6-甲氧基萘的乙炔化，(2) HX 区域选择性加成到三键，以及 (3) Pd 催化的所得乙烯基卤化物的羰基化，然后是 (4) 碱性水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.640

文献信息

• Catalytic Enantioselective Protonation of Lithium Ester Enolates Generated by Conjugate Addition of Arylthiolate to Enoates
  作者：Katsumi Nishimura、Masashi Ono、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<440::aid-anie440>3.0.co;2-a

  日期：2001.1.19

  A chiral ligand, a catalytic amount of lithium cation, and no chiral proton source: These are features of the present asymmetric addition-protonation of propenoates with 2-trimethylsilylbenzenethiol. The reaction is catalyzed by a combination of lithium 2-trimethylsilylbenzenethiolate and the chiral ligand 1. Desulfurization of the product affords 2-substituted propanoates with high ee values and without

  手性配体，催化量的锂阳离子和无手性质子源：这些是本酸酯与2-三甲基甲硅烷基苯硫醇的不对称加成质子化的特征。该反应由2-三甲基甲硅烷基苯硫醇锂和手性配体1的组合催化。产物的脱硫得到具有高ee值且没有外消旋作用的2-取代的丙酸酯。此外，可以定量地回收1以便重新使用。
• Kinetic Investigations Provide Additional Evidence That an Enzyme-like Binding Pocket Is Crucial for High Enantioselectivity in the Bis-Cinchona Alkaloid Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation of Olefins
  作者：E. J. Corey、Mark C. Noe

  DOI：10.1021/ja952567z

  日期：1996.1.1

  The Sharpless enantioselective dihydroxylation of terminal olefins by OsO4 using the catalytic chiral ligand (DHQD)2PYDZ (1) has been shown to follow Michaelis−Menten kinetics, demonstrating fast reversible formation of a complex of olefin, OsO4, and 1 prior to the rate-limiting conversion to the Os(VI) ester intermediate. There is a good correlation between the observed binding constants, Km, and

  使用催化手性配体 (DHQD)2PYDZ (1) 的 OsO4 对末端烯烃的 Sharpless 对映选择性二羟基化已被证明遵循 Michaelis-Menten 动力学，证明在速率-限制转化为 Os(VI) 酯中间体。观察到的结合常数 Km 与二羟基化的对映选择性程度之间存在良好的相关性，表明 1·OsO4 与底物的范德华结合对增强对映选择性速率很重要。已经使用数据的狄克逊分析动力学证明了各种化合物对氧化的抑制，并且已经确定了 Ki 值并将其与抑制剂结构相关联。最强的抑制剂是能够与 1·OsO4 复合物的 Os(VIII) 配位同时结合在由配体的芳香亚基形成的口袋中的化合物。Km 和 Ki 值之间的并行性及其关系...
• On the enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates by lipases
  作者：Francesca Bellezza、Antonio Cipiciani、Giacomo Ricci、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.007

  日期：2005.8

  The enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates was performed using lipases from Candida rugosa and Candida cylindracea (OF-360). A careful analysis of the reaction products revealed that racemic 2-hydroxy-2-arylpropionic acid and traces of 2-arylacrylic acid are formed, in addition to the expected 2-aryl-2-fluoropropionic acid. The presence of powerful electron-releasing groups in the

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。
• Expedient route to aryl propenoic esters
  申请人：——

  公开号：US05352820A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  The invention is an expedient route to synthesizing substituted or unsubstituted aryl-2-propenoic esters. The substituted or unsubstituted aryl-2-propenoic esters are useful in preparing optically active substituted or unsubstituted 2-arylpropanoic acids known to be active anti-inflammatory agents.

  这项发明提供了一种合成取代或未取代芳基-2-丙烯酸酯的便捷方法。这些取代或未取代芳基-2-丙烯酸酯在制备光学活性的取代或未取代2-芳基丙酸中非常有用，这些丙酸被认为是活性的抗炎药物。
• Palladium-catalyzed coupling of an α-stannyl acrylate to aryl iodides and triflates. A one-step synthesis of aryl propenoic esters.
  作者：Jeremy I. Levin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73712-9

  日期：1993.9

  Aryl iodides undergo a Pd(0)-CuI catalyzed coupling with methyl 3-(tributylstannyl)propenoate to provide the corresponding aryl propenoic esters. Triflates require Pd(0)-Cul-LiCl.