α-(6-methoxy-5-chloro-2-naphthyl)propanoic acid | 60424-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-(6-methoxy-5-chloro-2-naphthyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid；2-(5'-chloro-6'-methoxy-2'-naphthyl)-propionic acid
• CAS: 60424-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃
• 分子量: 264.708
• InChiKey: RVVAYDHIVLCPBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.5-154.5 °C
• 沸点：
  431.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(6-methoxy-5-chloro-2-naphthyl)propanoic acid 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到1-(5-氯-6-甲氧基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化的芳基/杂芳基乙酸氧化脱羧：制备选定的 API 杂质

  摘要：

  随着监管机构在注册过程中寻求信息，对用于杂质分析的杂质化合物的需求不断增加。在此，我们报道了 FeCl 3催化的芳基和杂芳基乙酸氧化脱羧为相应的羰基化合物。通过采用环境友好、低成本且易于获得的铁盐，通过简单的一锅法转化制备了多种有用的醛和酮。该方法的实用性已通过制备五种有价值的 API 杂质得到证明，包括首次以多克规模合成酮咯酸杂质 B。

  DOI：

  10.1039/d0ob01790f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 磺酰氯 、 hydroxide 、 magnesium 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-(6-methoxy-5-chloro-2-naphthyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8

文献信息

• A unique 1,2-shift selectivity in 2-hydroxypropiophenone dimethylacetals: generation of new methodologies for methyl-2-arylpropanoates and 1,2-carbonyl transposition
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、D.G. Kulkarni、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86104-4

  日期：1988.1

  α -Hydroxydimethylacetals I have been shown to undergo two different rearrangements involving highly selective 1,2-shifts under mild conditions. When treated with Ph3P/CCl4, in the presence of pyridine, I were cleanly transformed via 1,2-aryl shifts into methyl 2-arylpropanoates, an important class of anti-inflammatory agents; a pronounced substituent effect has been observed in this rearrangement

  已经显示出α-羟基二甲基乙缩醛I在温和条件下经历了两种不同的重排，包括高度选择性的1，2-移位。当用Ph 3 P / CCl 4处理时，在吡啶的存在下，I通过1,2-芳基转移干净地转化为重要的一类抗炎药2-芳基丙酸甲酯；在这种重排中观察到明显的取代作用。
• Preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids and precursors thereof
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0110671A1

  公开（公告）日：1984-06-13

  This invention concerns a process of preparing optically active a-arylalkanoic acids useful as pharmaceutical (e.g., anti-inflammatory) agents, and their precursors. These a-arylalkanoic acids, esters, amides, nitriles, oxazolines and metal salts are stereoselectively prepared by forming the metal or metal halide of the corresponding acid, ester, amide, oxazoline, nitrile, or metal salt and treating the compound so prepared with an aryl halide in the presence of a chiral (optically active) transition metal catalyst, optionally in the presence of a dipolar aprotic solvent or mixtures thereof, for a time sufficient to form the corresponding optically active a-arylalkanoic acid, ester, amide, nitrile, oxazoline or metal salt, and optionally concomitantly or sequentially hydrolyzing any ester, amide, nitrile, oxazoline or metal salt formed to the corresponding optically active α-arylalkanoic acid. The process optionally further includes removal of halogen atom from the aromatic portion or methylation of the aryl hydroxyl portion of the a-arylalkanoic acid, as well as subsequent formation of the pharmaceutically acceptable salts and esters of the optically active a-arylalkanoic acid.

  本发明涉及一种制备光学活性芳基烷酸及其前体的工艺，这种芳基烷酸可用作药剂（如消炎剂）。这些 a-芳基烷酸、酯、酰胺、腈、噁唑啉和金属盐是通过形成相应酸、酯、酰胺、噁唑啉、腈或金属盐的金属或金属卤化物，并在手性（光学活性）过渡金属催化剂存在下用芳基卤化物处理如此制备的化合物而立体选择性制备的、任选在双极性烷基溶剂或其混合物存在下，处理足够长的时间以形成相应的光学活性 a-芳基烷酸、酯、酰胺、腈、噁唑啉或金属盐，并任选同时或依次将形成的任何酯、酰胺、腈、噁唑啉或金属盐水解为相应的光学活性 α-芳基烷酸。该工艺可选地进一步包括从芳香部分去除卤原子或芳基羟基部分的甲基化，以及随后形成具有光学活性的芳基烷酸的药学上可接受的盐和酯。
• Process for the preparation of (d) 2-(d-methoxy-2-naphthyl) propionic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and new intermediates therefor
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0095901B1

  公开（公告）日：1992-09-09
• Carboxylic acid synthesis process
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0254971B1

  公开（公告）日：1991-05-02
• Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1243-1260
  作者：Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +

  DOI：——

  日期：——