2-phenyl-acetimidic acid methyl ester | 24433-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-acetimidic acid methyl ester
• 英文别名: methyl phenylacetimidate；2-Phenyl-acetimidsaeure-methylester；Phenylessigsaeure-iminomethylaether；Phenylessigimidsaeure-methylester；Phenylacetimidsaeure-methylester；Phenyl-acetimido-methylester；Benzeneethanimidic acid, methyl ester；methyl 2-phenylethanimidate
• CAS: 24433-82-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: GKRCMFSWPXMFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-acetimidic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methoxy-N-(1-methoxy-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(.alpha.-methoxyalkyl) amides from imidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a035
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 苯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-acetimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-R-1,2,4-三嗪-5（4 H）-ones的chichibabin型环酮缩合

  摘要：

  研究了取代的1,2,4-三嗪与酮之间的反应。一锅合成这类多环系统如苯并[ c ] [1,2,4]三嗪[ 1,6- a ] [2] a嗪，[1,2,4]三嗪[1，描述了6- f ]菲啶和二环戊基[ b，d ]吡啶基[1,2- f ] [1,2,4]三嗪。

  DOI：

  10.1021/jo300697v

文献信息

• One Pot Synthesis and Antimicrobial Activity of Substituted 2-Aminothiazoles
  作者：Abdullah Sulaiman Al-Ayed

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19092

  日期：——

  In this work, we described a preparation of substituted 2-aminothiazoles by two different methods using a one-pot procedure and starting from methoxymethylene-3-aryl-thiourea (2). The synthesized 2-aminothiazoles (5a-h) were characterized on the basis of elemental analysis and their spectral (IR, 1H NMR and 13C NMR) data and evaluated their biological activities. The majority of compounds were found to exhibit significant antimicrobial activity.

  在这项工作中，我们描述了通过两种不同的方法，使用一步法从甲氧基亚甲基-3-芳基-硫脲（2）开始制备取代的2-氨基噻唑。合成的2-氨基噻唑（5a-h）通过元素分析及其光谱（IR、1H NMR和13C NMR）数据进行表征，并评估了其生物活性。大多数化合物被发现具有显著的抗微生物活性。
• A simple and efficient approach to the synthesis of 1-phosphonated 5-amino-1-H-[1,2,4]-triazole from N-functionalized imidates
  作者：Dhiab Jabli、Khaireddine Dridi、Mohamed Lotfi Efrit

  DOI：10.1080/10426507.2015.1100178

  日期：2016.5.3

  In this study, we describe a new and easy synthetic approach to variously substituted triazoles based on the reaction of imidates with phosphorylated hydrazine in good yields. A general mechanism of the reactions was also proposed. Characterization of the products was carried out by several analytical and spectroscopic tools including infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopies (1H, 13C NMR

  摘要 在这项研究中，我们描述了一种新的、简单的合成方法，该方法基于亚胺酸酯与磷酸化肼的高产率反应。还提出了反应的一般机制。产品的表征通过几种分析和光谱工具进行，包括红外和核磁共振光谱（1H、13C NMR、31P NMR）。图形概要
• 1,2,4,3-Triazaphosphole
  作者：Y. Charbonnel、J. Barrans

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80101-9

  日期：1976.1

  The synthesis of various derivatives of 1,2,4,3-triazaphospholes by two methods is described and two kinds of isomers are separated by a chemical method. Their chemical properties have been studied by means of 31P NMR from the point of view of basicity, complexation, reactivity of the double bonds and electrophilicity of the dicoordinated P atom. Their chemical behaviour suggests that they contain

  描述了通过两种方法合成1,2,4,3-三氮唑磷的各种衍生物，并通过化学方法分离了两种异构体。从碱度，络合，双键的反应性和双配位P原子的亲电性的角度，已经通过31 P NMR研究了它们的化学性质。它们的化学行为表明它们包含II电子的离域系统。
• Mn^II- and Co^II-Catalyzed Transformation of 2-Cyanopyrimidine to Methylimidate by Sodium Azide: Isolation, Structural Characterization, and Magnetic Studies on 2D Mn^II- and Cu^II-Complexes
  作者：Malay Dolai、Surajit Biswas、Albert Escuer、Mahammad Ali

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01061

  日期：2015.7.20

  CoII as catalysts, respectively. In absence or presence of other metal ions like CuII, NiII, FeII, ZnII, etc. only tetrazole formation takes place. So the present findings extended the formation of methylimidate catalyzed by metal ions in the presence of azide ion in alcoholic medium. Importantly, a probable mechanism for this unexpected transformation was framed based on the structural analysis and

  锰II通过金属配合物的分离和结构表征证明了在无机叠氮化物存在下介导的2-氰基嘧啶向亚氨酸甲酯的转化。正如最近的研究所证明的，尽管反应条件对于导致四唑形成的“喀哒”反应是有利的，但我们惊讶地发现在甲醇中形成了亚氨酸甲酯，而不是四唑，而后者仅在存在下才形成。催化量的相应醇盐离子作为碱。通过在催化条件下进行这些实验并使用液相色谱-质谱技术分析产物，证实了该转化反应的催化性质，该反应清楚地表明，在存在的情况下，亚硝酸甲酯的选择性约为96％和60％，转化率约为100％。锰II和Co II分别作为催化剂。在不存在或存在其他金属离子（例如Cu II，Ni II，Fe II，Zn II等）的情况下，仅会形成四唑。因此，目前的发现扩展了在酒精介质中存在叠氮化物离子时金属离子催化的亚氨酸甲酯的形成。重要的是，基于结构分析和高分辨率质谱分析（电喷雾电离MS +）研究，确定了这种意外转变的可能机制。还对复合物[Mn（L）（N
• From imidates to vinyl-1,2,4-triazoles: Synthesis, mechanistic aspects and first issues of their reactivity
  作者：Safa Azzouni、Abderrahmen Abdelli、Anne Gaucher、Youssef Arfaoui、Mohamed Lotfi Efrit、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.050

  日期：2018.12

  The method reveals selective towards 5-vinyl-1,2,4-triazoles avoiding the potential formation of seven- and five-membered side-products as supported by theoretical calculations and NMR experiments. First lines of Pd-catalyzed arylation of the vinyl fragment towards 5-styryl-1,2,4-triazoles and Cu-catalyzed arylation at the N(1) site are finally described.

  各种取代的酰基酰亚胺与肼衍生物的反应代表了向5-乙烯基-1，2，4-三唑衍生物的有效且易于设定的合成入口。三唑环的结构允许在五元杂环的N（1），C（3）和C（5）位置以高至高收率安装各种取代基组合。该方法揭示了对5-乙烯基-1,2,4-三唑的选择性，避免了理论计算和NMR实验支持的七元和五元副产物的潜在形成。最后描述了在N（1）位点上Pd催化的乙烯基片段朝5-styryl-1,2,4-三唑的芳基化和Cu催化的芳基化的第一行。