(E)-2-phenyl-3-(2-methoxyphenyl)propenoic acid | 20890-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-(2-methoxyphenyl)propenoic acid
• 英文别名: E-2-phenyl-3-(2'-methoxyphenyl)propenoic acid；E-3-(o-methoxyphenyl)-2-phenyl propenoic acid；(E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid；3t-(2-methoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid；3t-(2-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylsaeure；2-Phenyl-3t-(2-methoxy-phenyl)-acrylsaeure；3-(2-Methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid；(E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 20890-72-6；25333-25-9；21140-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189°C
• 沸点：
  374.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-(2-methoxyphenyl)propenoic acid 在 manganese triacetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.8h， 生成 3-(acetoxymethyl)-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 的氧化

  摘要：

  八种 (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 在沸腾的乙酸酐中氧化得到 3-苯基香豆素、3-苯基-1-氧杂螺[4.5]deca-3,7,9-triene- 2,6-二酮、2-苯基苯并呋喃、3-(乙酰氧基甲基)-2-苯基苯并呋喃、3-甲酰基-2-苯基苯并呋喃、2-乙酰氧基-2-苯基-3 (2H)-苯并呋喃酮、(Z)-α-乙酰氧基芪、2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮、5-乙酰氧基-4,5-二苯基-2 (5H)-呋喃酮和二苯基乙炔。讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.179
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基香豆素 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 (E)-2-phenyl-3-(2-methoxyphenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin-oglialoro反应中的立体特异性。一些取代的α-苯基肉桂酸的立体化学构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003445

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of compounds with a new scaffold as anti-neuroinflammatory agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Yuying Fang、Wenjuan Xia、Bao Cheng、Pei Hua、Huihao Zhou、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.063

  日期：2018.4

  These compounds were validated for their anti-neuroinflammatory activity in BV2 cells. Experimental results reveal that the most active compound 8b can inhibit nitric oxide (NO), tumor necrosis factor-α (TNF-α), and interleukin-1β (IL-1β) production with IC50 values of 1.0, 2.6, and 0.5 μM, respectively. The compound can also significantly modulate the MAPK pathways through inhibiting the phosphorylation

  通过组装衍生自已知试剂（例如对苯二甲酸酯和哌嗪基嘧啶）的片段，设计并合成了具有新支架的28种化合物。已经探索了许多策略来改善这些系列化合物的可药物性，例如增加支架中两个苯环之间的距离并在指定位置引入官能团。这些化合物在BV2细胞中具有抗神经炎活性。实验结果表明，活性最高的化合物8b可抑制一氧化氮（NO），肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素1β（IL-1β）的产生，IC50值为1.0、2.6和0.5μM，分别。该化合物还可以通过抑制JNK，ERK1 / 2的磷酸化来显着调节MAPK途径，和p38 MAPK，而不会干扰NF-κB通路。并行的人工膜渗透试验表明，活性最高的化合物可以克服血脑屏障（BBB）。因此，该化合物可以成为治疗阿尔茨海默氏病的有前途的先导。
• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：SATYAM APPARAO

  公开号：WO2014111957A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents wherein the drug or therapeutic agents contain at least one carboxylic acid group. The invention also relates to processes for the preparation of these nitric oxide releasing prodrugs, to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using these prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其中所述药物或治疗剂至少含有一个羧酸基团。发明还涉及制备这些一氧化氮释放前药的方法，包含它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 34. The Mechanism of the Base-Catalysed Ring Fission of 2,3-Diphenylcycloprop-2-en-1-one
  作者：Keith Bowden、Emma J. Burgess

  DOI：10.1135/cccc19991594

  日期：——

  The rate coefficients for the base-catalysed ring fission of a series of 2-phenyl-3-(2-, 3- or 4-substituted phenyl)cycloprop-2-en-1-ones to give the corresponding (E)-2,3-diphenylacrylic acids have been determined in water at 30.0 °C, as well as for the unsubstituted compound at 40.0, 50.0 and 60.0 °C. The effects of meta- and para-substituents on the rates have been correlated using the Hammett equation to give a reaction constant, ρ, equal to ca 1.2 at 30 °C. For the unsubstituted compound, the activation parameters have been calculated and the kinetic solvent isotope effect has been studied. The effects of ortho-substituents on the rates appear to be mainly polar, rather than steric, in origin. The evidence indicates a mechanistic pathway which proceeds by addition of hydroxide anion to the ketone, which is rate-determining. The adduct suffers ring fission to give the final product via a carbanionic intermediate.

  一系列2-苯基-3-(2-, 3- 或 4-取代苯基)环丙烯酮在30.0°C的水中的碱催化环裂速率系数已确定，以及未取代化合物在40.0、50.0和60.0°C的速率系数。利用Hammett方程相关了对速率的间位和对位取代基的影响，得到在30°C时等于约1.2的反应常数ρ。对于未取代化合物，已计算了活化参数并研究了动力学溶剂同位素效应。取代基对速率的影响似乎主要是极性的，而不是立体的。证据表明，该机理途径通过氢氧根离子加成到酮中，这是决定速率的步骤。该加合物经历环裂，生成最终产物，通过一个碳负离子中间体。
• Technology for the Preparation of Microparticles
  申请人：Malakhov Michael

  公开号：US20090098207A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Microspheres are produced by contacting a solution of a macromolecule or small molecule in a solvent with an antisolvent and a counterion, and chilling the solution. The microspheres are useful for preparing pharmaceuticals, nutraceuticals, cosmetic products and the like of defined dimensions.

  微球是通过将溶液中的大分子或小分子与抗溶剂和对离子接触，并冷却溶液而制备的。这些微球可用于制备具有明确定义尺寸的药物、营养保健品、化妆品等产品。