5-phenyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazole | 50483-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-5-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 50483-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: JUGCHHSTFUEOCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 、 硫代苯甲酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 碘 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-phenyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的N–S键的氧化反应，由腈和硫代酰胺一锅合成3,5-二取代的1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已经开发出一种简单而实用的方法，用于I 2介导的一锅合成3-烷基-5-芳基-1,2,4-噻二唑。一锅法反应包括将硫酰胺类分子间加至腈中，以及分子碘介导的N–H和S–H键的分子内氧化偶联。同时，该方案使用容易获得的腈和硫代酰胺作为起始原料，分子碘作为氧化剂，并以中等至良好的收率和各种官能团生成各种1,2,4-噻二唑。该方法是合成不对称双取代的1,2,4-噻二唑的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob01887h

文献信息

• An alternatively metal-free synthesis of 1,3,5-triazines or 1,2,4-thiadiazoles from benzyl chlorides and benzylamines mediated by elemental sulfur
  作者：Yurong Zhang、Yafei Liu、Jun Zhang、Ren Gu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151289

  日期：2019.12

  An elemental sulfur mediated reaction of benzyl chlorides with benzylamines is developed, which allows the practical synthesis of valuable 1,3,5-triazines. This protocol that is metal free, ligand free, and uses inexpensive elemental sulfur as oxidant or raw material displays mild reaction conditions, a broad substrate scope and moderate to good yields. Moreover, the modified sulfur-mediated reaction

  开发了一种由元素硫介导的苄基氯与苄基胺的反应，该反应可以实际合成有价值的1,3,5-三嗪。该方案不含金属，不含配体，并使用廉价的元素硫作为氧化剂或原料，显示出温和的反应条件，广泛的底物范围和中等至良好的产率。而且，通过简单地将硫粉的化学计量从0.75当量切换为5当量，修饰的硫介导的反应系统也可以用于合成1,2,4-噻二唑。
• A copper-catalyzed approach for the synthesis of asymmetrical disubstituted 1,2,4-thiadiazoles via elemental sulfur-mediated decarboxylative redox cyclization
  作者：Yafei Liu、Yurong Zhang、Jun Zhang、Liang Hu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152744

  日期：2021.2

  The variety of asymmetrical disubstituted 1,2,4-thiadiazoles are smoothly prepared by copper-catalyzed approach, which employed arylacetic acids and amidines as substrates, and elemental sulfur to mediate decarboxylative redox cyclization. The advantages of this method are simple, efficient, and ligand-free. In addition, this method can provide products in moderate to good yields.

  各种不对称的二取代的1,2,4-噻二唑是通过铜催化的方法顺利制备的，该方法以芳酸和am为底物，并用元素硫介导脱羧氧化还原环化反应。该方法的优点是简单，有效且无配体。另外，该方法可以提供中等至良好的产率的产品。
• 一种合成1,2,4-噻二唑衍生物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111018807B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明涉及一种合成1,2,4‑噻二唑衍生物的方法，属于化学制备技术领域。取苯乙酸类化合物与苄脒盐酸盐类化合物按物质的量比为1～2：1溶于有机溶剂中，加入催化剂、氧化剂和碱性介质，在130～140℃下搅拌18～24h反应获得1,2,4‑噻二唑衍生物。经冷却、萃取、干燥、减压蒸除溶剂、柱层析得到纯产物。应用本发明合成噻二唑的方法有益效果如下：(1)反应条件较温和，产物选择性高，底物拓展范围广。(2)所使用的原料价格低廉，成本低，反应操作简单，安全方便。
• Nitrile sulfides. Synthesis of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Robert K. Howe、John E. Franz

  DOI：10.1021/jo00921a022

  日期：1974.4
• KOMATSU, MITSUO;SHIBATA, JUN-ICHI;OHSHIRO, YOSHIKI;AGAWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 180-183
  作者：KOMATSU, MITSUO、SHIBATA, JUN-ICHI、OHSHIRO, YOSHIKI、AGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——