benzhydryl 2-phenylacetate | 39868-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2-phenylacetate
• CAS: 39868-89-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: POWBOVPMXUTQHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  427.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2-phenylacetate 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 paraformaldehyde 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以1.00 g (52%)的产率得到2-phenyl-acrylic Acid Benzhydryl Ester
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of Organic Materials

  摘要：

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。

  公开号：

  US20080269382A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 iron(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 氢化钾 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzhydryl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化从 2-二苯基甲氧基吡啶直接合成二苯基甲酯

  摘要：

  摘要 已开发出一种由 2-二苯基甲氧基吡啶合成二苯基甲基 (DPM) 酯的高效方法。在 FeCl3 作为催化剂的存在下，各种羧酸很容易与 2-二苯基甲氧基吡啶反应，以高产率提供所需的 DPM 酯。该程序简便易行，能够有效合成各种用于保护羧酸的酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1625063

文献信息

• DDQ-Catalyzed Oxidative CO Coupling Of sp³CH Bonds With Carboxylic Acids
  作者：Hong Yi、Qiang Liu、Jie Liu、Ziqi Zeng、Yuhong Yang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cssc.201200458

  日期：2012.11

  catalytic amounts of DDQ combined with MnO2 as oxidant, an efficient oxidative CO coupling of benzylic sp3 CH bonds with carboxylic acids affords a series of carboxylic esters in 70–98 % yields. A wide range of functional groups and various carboxylic acids are tolerated. The reaction involves both CH functionalization and CO bond formation.

  DA-DDY，DDQ：通过使用DDQ催化量的MnO与组合2作为氧化剂，一种高效氧化Ç 的O苄SP耦合3 Ç  H键与羧酸得到在70-98％的收率一系列羧酸酯。宽泛的官能团和各种羧酸是可以容忍的。该反应涉及既Ç  ħ官能和C  O键的形成。
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH2-SO3H) as a reusable solid acid for direct esterification of carboxylic acids with alcohols
  作者：Narges Yousefi Siavashi、Batool Akhlaghinia、Monireh Zarghani

  DOI：10.1007/s11164-015-2404-8

  日期：2016.6

  catalyzed direct esterification of carboxylic acids and alcohols with high selectivity toward the formation of esters in good to excellent yields. Our results clearly show that HAP@AEPH2-SO3H can be easily recovered by simple filtration and reused for subsequent five runs without any significant impact on yields of products. The main advantage of this methodology is easy and ecofriendly catalyst preparation

  用2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）功能化的磺化纳米羟基磷灰石可高效催化羧酸和醇的直接酯化反应，对形成酯的选择性高，收率高至优异。我们的结果清楚地表明，通过简单的过滤即可轻松回收HAP @ AEPH 2 -SO 3 H，并在随后的五次运行中重复使用，而对产品的收率没有任何重大影响。该方法的主要优点是容易且环保的催化剂制备，容易的催化剂分离，实用的简便性，安全的反应条件，可循环使用的催化剂和高产物收率。
• Solvent and Structural Effects on the Activation Parameters of the Reaction of Carboxylic Acids with Diazodiphenylmethane
  作者：J. B. Nikolić、G. S. Ušćumlić

  DOI：10.1002/kin.20762

  日期：2013.4

  The kinetics of the reaction of benzoic, 2‐methylbenzoic, phenylacetic, cyclohex‐1‐enecarboxylic, 2‐methylcyclohex‐1‐enecarboxylic, and cyclohex‐1‐eneacetic acids with diazodiphenylmethane was studied at 30, 33, 37, 40, and 45°C in a set of 12 protic and aprotic solvents. The reactions were found to follow the second‐order kinetics. The activation energy as well as the activation parameters, such as

  研究了苯甲酸，2-甲基苯甲酸，苯乙酸，环己-1-烯羧酸，2-甲基环己-1-烯羧酸和环己-1-烯乙酸与重氮二苯甲烷在30、33、37、40和45的反应动力学在12种质子传递和非质子传递溶剂中的°C。发现反应遵循二级动力学。活化能以及活化参数（例如标准熵，标准焓和活化的标准吉布斯能量）是根据二阶速率常数计算得出的。对于每种检查的化合物，分析了溶剂和结构对活化能和标准Gibbs活化能的影响。Kamlet-Taft多重相关分析的结果表明，特定的溶剂-溶质相互作用在控制反应中起主导作用。
• Catalytic Asymmetric Diarylphosphine Addition to α-Diazoesters for the Synthesis of P-Stereogenic Phosphinates via P*—N Bond Formation
  作者：László B. Balázs、Yinhua Huang、Jasmina B. Khalikuzzaman、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00181

  日期：2020.11.20

  The asymmetric catalytic P–H addition of racemic secondary phosphines to electrophilic α-diazoesters via P*—N bond formation is disclosed for the first time. Interaction between the diazoester and the palladium catalyst resulted in the unusually enhanced electrophilic ability of the terminal nitrogen in the diazo functionality, as opposed to the commonly expected formation of a metal carbene by nitrogen

  首次公开了通过P * -N键形成外消旋仲膦通过亲电α-重氮酯的不对称催化P–H加成反应。与通常期望的通过氮消除形成金属卡宾相反，重氮酯和钯催化剂之间的相互作用导致重氮中的末端氮的亲电能力异常增强。生成的次膦的进一步衍生化提供了通过简单转化获得对映体富集的P-立体异构二芳基次膦酸酯的途径。
• Herstellung und Hydrogenolyse von Benzhydrylestern
  作者：E. Hardegger、Z. El Heweihi、F. G. Robinet

  DOI：10.1002/hlca.19480310220

  日期：——

  Die Herstellung von Benzhydrylestern aus Carbonsäuren und Diphenyldiazomethan wurde rnit der Absicht durchgeführt, den für den Ablauf chemischer Reaktionen oft störenden Einfluss freier Carboxylgruppen vorübergehend auszuschalten. Aus den Benzhydrylestern lassen sich, von wenigen Ausnahmen abgesehen, die ursprünglichen Säuren durch Hydrogenolyse rnit Wasserstoff in Gegenwart von Palladium-Kohle regenerieren

  碳酸氢二酯和二苯基重氮二甲醚，在德国的阿布勒夫化学研究所获得成功，在欧洲的羧酸盐市场上得到了广泛应用。Agen denschlästlassen sich，von wenigen Ausnahmen abgesehen，死于ursprünglichenSäurendurch Hydrogenolyse rnit Wasserstoff在Gegenwart von钯-Kohle再生。定量和定量分析了苯甲酸甲酯的氢解反应。