(-)-phenyl-acetic acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester | 253276-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-phenyl-acetic acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2R)-2-naphthalen-2-ylsulfonylcyclohexyl] 2-phenylacetate
• CAS: 253276-07-2
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄S
• 分子量: 408.518
• InChiKey: MBMNJBCSSZLYNG-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-phenyl-acetic acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester 、 碘乙烷 在 triphenylmethylpotassium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (-)-(R)-2-phenyl-butyric acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester 、 (S)-2-phenyl-butyric acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种实用的新型手性控制器，用于不对称Diels-Alder和烷基化反应。

  摘要：

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol991007s
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 Lipase PS 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-phenyl-acetic acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种实用的新型手性控制器，用于不对称Diels-Alder和烷基化反应。

  摘要：

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol991007s