(S)-2-Phenylacetoxypropionsaeureethylester | 124786-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Phenylacetoxypropionsaeureethylester
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(2-phenylacetoxy)propanoate；ethyl (2S)-2-(2-phenylacetyl)oxypropanoate
• CAS: 124786-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: OIXOIWIUNADMQS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Phenylacetoxypropionsaeureethylester 在 辛酸铑 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (2S,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-diphenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intermolecular C−H Functionalization of Benzyl Silyl Ethers Mediated by Chiral Auxiliary-Based Aryldiazoacetates and Chiral Dirhodium Catalysts

  摘要：

  C-H functionalization of benzyl silyl ethers by means of rhodium-catalyzed insertions of aryldiazoacetates can be achieved in a highly diastereoselective and enantioselective manner by judicious choice of chiral catalyst or auxiliary. The dirhodium tetraprolinates such as Rh-2((S)-DOSP)(4) have been widely successful as chiral catalysts in the C-H functionalization chemistry of aryldiazoacetates, but give poor enantioselectivity in the reactions of aryldiazoacetates with benzyl silyl ether derivatives. The use of (S)-lactate as a chiral auxiliary resulted in C-H functionalization with moderately high diastereoselectivity (79-88% de) and enantioselectivity (68-85% ee). The best results (91-95% de, 95-98% ee), however, were achieved using Hashimoto's Rh-2((S)-PTTL)(4) catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo051747g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 L(-)-乳酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86.4%的产率得到(S)-2-Phenylacetoxypropionsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  用于通过碳二亚胺/酰化催化剂工艺酰化羟基和巯基羧酸酯

  摘要：

  通过碳二亚胺/酰化催化剂方法可以容易地并以良好的产率获得酰化的羟基羧酸酯。该反应还可以扩展到二羟基和巯基羧酸酯。从某些羟基羧酸酯获得的化合物是热不稳定的，容易分解，释放出羧酸。如果对映异构体用作醇组分，则不会发生外消旋。如果使用外消旋羧酸，则获得的非对映异构体的特征质子的 1H NMR 位移与预期的不同。已经研究了各种羧酸，包括五种药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220903