2-(dimethylamino)-3-phenylpropanenitrile | 55379-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: N,N-dimethyl-phenylalanine nitrile；N,N-Dimethyl-phenylalanin-nitril；<1-Cyan-2-phenyl-ethyl>-dimethyl-amin；2-Dimethylamino-3-phenyl-propionitril；2-Dimethylamino-3-phenylpropionitril；3-Dimethylamino-3-phenylpropionitrile
• CAS: 55379-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: IBTBJYDTJYIERA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-3-phenylpropanenitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N,N-二甲基-2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. L. Reductive decyanization of .ALPHA.-amino nitriles with sodium in liquid ammonia. An alternate method for the application to the asymmetric synthesis of optically active natural products.

  摘要：

  一种替代方法利用液氨中的钠将α-氨基腈还原为相应的胺。这种方法消除了与硼氢化钠反应时遇到的限制。使用这一新工艺，光学活性的α-氨基腈（8）在没有分子旋光现象的情况下被还原为9。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2689
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基3-苯基丙腈 、 二甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(dimethylamino)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  β-取代丝氨酸和异丝氨酸腈的合成

  摘要：

  异丝氨酸 4 由 α-氨基腈 2 通过部分氢化和随后的氰醇合成制备。该反应无需分离中间体 α-氨基醛 3 即可成功。描述了一种从甘油腈制备丝氨酸 6 的改进方法。讨论了 4 和 6 的光谱特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150405

文献信息

• Direct Catalytic Reductive N-Alkylation of Amines with Carboxylic Acids: Chemoselective Enamine Formation and further Functionalizations
  作者：Paz Trillo、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.9b01974

  日期：2019.8.2

  demonstrated to be highly chemoselective, tolerating a multitude of different functional groups present in the starting carboxylic acids and amines. The reaction is scalable and the generated α-amino nitriles are converted to other useful compounds, e.g., α-amino acids or amino-tetrazoles. In addition, the intermediate enamines are further transformed into triazolines, sulfonylformamidines, pyrimidinediones

  使用六羰基钼（5 mol％）作为催化剂，二乙氧基甲基硅烷作为还原剂，将仲胺与羧酸进行直接还原N-烷基化，可直接生成烯胺，产率高。所形成的烯胺不需要分离或纯化，就可以在同一反应烧瓶中进一步与三甲基甲硅烷基氰化物反应，以高收率得到α-氨基腈。在最优化的反应条件下，等摩尔量的羧酸和胺在纯净条件下反应，然后将催化量的三氟乙醇（0.1摩尔％）与TMSCN一起加入以进行氰化步骤。已证明还原性N-烷基化反应是高度化学选择性的，可耐受起始羧酸和胺中存在的许多不同的官能团。该反应是可扩展的，并且生成的α-氨基腈被转化为其他有用的化合物，例如α-氨基酸或氨基四唑。此外，在温和的反应条件下，中间体烯胺进一步分别以高收率转化成三唑啉，磺酰基甲am，嘧啶二酮和TMS-炔丙基胺。苯甲酸在相似的条件下与仲胺反应，以高收率得到叔胺，使用这种方法，在直接的一锅法反应装置中，以80％的收率分离出了生物活性化合物Piribed
• One‐Pot Synthesis of α‐Amino Nitrile Units through Alkylative Strecker Cyanation from Formamides
  作者：Bao Yu、Florent Bodinier、Maximiliene Saague‐Tenefo、Patrice Gerardo、Janick Ardisson、Marie‐Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/ejoc.202100418

  日期：2021.7.7

  Easy and straightforward access to α-amino nitrile units by one-pot synthesis through a reductive Strecker cyanation from readily available formamides. The reaction is broad in scope and the conditions are mild, inexpensive, and easy to set-up, providing numerous α-amino nitriles in good yields (34 examples, 41–94 % yield).

  通过从现成的甲酰胺中进行还原性 Strecker 氰化反应，通过一锅法合成，轻松直接地获得 α-氨基腈单元。该反应范围广泛，条件温和、价格低廉且易于设置，以良好的收率提供了大量 α-氨基腈（34 个实例，41-94% 的收率）。
• Paired Electrolysis for Decarboxylative Cyanation: 4-CN-Pyridine, a Versatile Nitrile Source
  作者：Gadde Sathish Kumar、Prashant S. Shinde、Haifeng Chen、Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01897

  日期：2022.9.9

  decarboxylative cyanation of amino acids under paired electrochemical reaction conditions has been developed. 4-CN-pyridine was found to be a new and effective cyanation reagent under catalyst-free conditions. Mechanistic studies support a nucleophilic reaction pathway, and the cyanation protocol can be applied to diverse substrates including N,N-dialkyl aniline and indole derivatives.

  已经开发了在配对电化学反应条件下氨基酸的脱羧氰化。4-CN-吡啶在无催化剂条件下被发现是一种新型有效的氰化试剂。机理研究支持亲核反应途径，氰化方案可应用于多种底物，包括N、N-二烷基苯胺和吲哚衍生物。
• 263. Degradation of quaternary ammonium salts. Part VII. New cases of radical migration
  作者：Thomas Thomson、Thomas Stevens Stevens

  DOI：10.1039/jr9320001932

  日期：——
• CCCLVIII.—Action of the Grignard reagent upon amino-nitriles
  作者：Thomas Stevens Stevens、John Murdoch Cowan、John MacKinnon

  DOI：10.1039/jr9310002568

  日期：——