naphthalene-1,5-diyl bisphenylacetate | 93831-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1,5-diyl bisphenylacetate
• 英文别名: phenylacetic acid 5-phenylacetoxynaphthalen-1-yl ester；Naphthalene-1,5-diyl bis(phenylacetate)；[5-(2-phenylacetyl)oxynaphthalen-1-yl] 2-phenylacetate
• CAS: 93831-52-8
• 化学式: C₂₆H₂₀O₄
• 分子量: 396.442
• InChiKey: HVNMCXJZRWBVQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1,5-diyl bisphenylacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到naphthalene-1,5-diyl bis<(bromo)(phenyl)acetate>
  参考文献：
  名称：

  Carey, John L.; Shand, Charles A.; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1957 - 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 1,5-二羟基萘 在 磷酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 以90%的产率得到naphthalene-1,5-diyl bisphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Ac 2 O介导的2-芳基乙酰基-1-萘的脱芳基乙酰化二聚反应：萘并[1,2-b]呋喃-3-酮的合成。

  摘要：

  通过回流的THF中NaH / Ac2O介导的2-芳基乙酰基-1-萘的脱芳基乙酰化二聚作用，描述了一种合成2-芳基-2-萘基萘并[1,2-b]呋喃-3-酮的新颖有效途径。在开瓶条件下。还提出并讨论了一种可行的机制。一锅转化研究了各种反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03298

文献信息

• CAREY, J. L.;SHAND, CH. A.;THOMSON, R. H.;GREENHALGH, C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1957-1962
  作者：CAREY, J. L.、SHAND, CH. A.、THOMSON, R. H.、GREENHALGH, C. W.

  DOI：——

  日期：——
• Ac₂O-Mediated Dearylacetylative Dimerization of 2-Arylacetyl-1-naphthols: Synthesis of Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan-3-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen、Yu-Ting Hsiao、Shin-Mei Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03298

  日期：2020.3.6

  A novel and efficient route for the synthesis of 2-aryl-2-naphthyl naphtho[1,2-b]furan-3-ones is described via NaH/Ac2O-mediated dearylacetylative dimerization of 2-arylacetyl-1-naphthols in refluxing THF under open-flask conditions. A plausible mechanism is also proposed and discussed. Various reaction conditions are investigated for one-pot transformation.

  通过回流的THF中NaH / Ac2O介导的2-芳基乙酰基-1-萘的脱芳基乙酰化二聚作用，描述了一种合成2-芳基-2-萘基萘并[1,2-b]呋喃-3-酮的新颖有效途径。在开瓶条件下。还提出并讨论了一种可行的机制。一锅转化研究了各种反应条件。
• Carey, John L.; Shand, Charles A.; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1957 - 1962
  作者：Carey, John L.、Shand, Charles A.、Thomson, Ronald H.、Greenhalgh, Colin W.

  DOI：——

  日期：——