4,7-dichloro-N(2),N(9)-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide | 1311162-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,7-dichloro-N(2),N(9)-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• 英文别名: 4,7-dichloro-2-N,9-N-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• CAS: 1311162-38-5
• 化学式: C₃₂H₁₈Cl₂N₆O₂
• 分子量: 589.44
• InChiKey: CTWKCDUXDDJINO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >205 °C
• 沸点：
  728.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dichloro-N(2),N(9)-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide 在 氨 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四取代的菲咯啉类化合物，具有强力，水溶性和选择性G-四链体配体

  摘要：

  能够稳定G-四链体（G4）结构的小分子对于开发改良的抗癌药物很重要。设计了代表已知菲咯啉基配体杂化结构的新型4,7-二氨基取代的1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺。已开发出一种有效的化合物合成路线，并已通过Förster共振能量转移（FRET）熔解测定，荧光嵌入剂置换（FID），电喷雾电离质谱（ESI-MS）和环形测定了它们与各种G4序列的相互作用二向色（CD）光谱。优选的化合物具有高的水溶性，并且是强效的G4结合剂，对双链DNA具有高选择性。因此，它们代表了对先导化合物的重大改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201200081
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dichloro-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,7-dichloro-N(2),N(9)-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成4,7-二氨基取代的1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺

  摘要：

  描述了通用的中间体4，7-二氯-1，10-菲咯啉-2，9-二羧酸的方便且高产率的多谱合成。该中间体被进一步有效地衍生为具有潜在的G-四链体稳定作用的4,7-二氨基-1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol201321z

文献信息

• [EN] BISQUINOLIUM DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING EBV-RELATED CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BISQUINOLIUM POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE CANCERS LIÉS AU VEB
  申请人：UNIV BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：WO2018211148A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to bisquinolinium derivatives of formula (I): (I) With Y1, Y2, Z1, Z2, X 2- and L as defined in the claims, useful for treating or preventing cancers associated with the Epstein-Barr Virus (EBV-related cancers).

  本发明涉及公式（I）的双喹啉衍生物：（I）其中Y1、Y2、Z1、Z2、X 2-和L如权利要求中所定义，用于治疗或预防与Epstein-Barr病毒（EBV相关癌症）相关的癌症。