2-(1-benzimidazolyl)benzoxazole | 1094810-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1-benzimidazolyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-1-yl)benzoxazole；2-benzimidazole-1-ylbenzoxazole；2-(Benzimidazol-1-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1094810-13-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: GUSUSBHIPXDBSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzimidazolyl)benzoxazole 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 [Cu(3-benzyl-1-(benzocazol-2-yl)-1H-imidazolylidene)((bis[2-diphenylphosphino]phenyl)ether)]PF₆
  参考文献：
  名称：

  四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物与噻唑/苯并恶唑部分功能化的咪唑亚基配体的发光颜色调节

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列具有咪唑亚基和 POP 配体的四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物，[Cu(BenzThiazolyl-Im)(POP)]PF 6 ( P1 )，[Cu(BenzThiazolyl -BenIm)(POP)]PF 6 ( P2 )、[Cu(苯并恶唑基-Im)(POP)]PF 6 ( P3 )、[Cu(苯并恶唑基-BenIm)(POP)]PF 6 ( P4 )、(苯并噻唑基-Im=3-苄基-1-(噻唑-2-基)-1 H-咪唑基，BenzThiazolyl-BenIm=3-苄基-1-(thiazol-2-yl)-1 H-苯并咪唑基苯并恶唑基-Im=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1 H-咪唑亚基，苯并恶唑基-BenIm=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1H-咪唑亚基，POP=双[2-二苯基膦基]-苯基）醚）。噻唑/苯并恶唑部分被功能化到咪唑亚基配

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122469
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1-benzimidazolyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用去金属化-碘化-N-芳基化序列合成C，N'-连接的双杂环并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.028

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetric di(heteroaryl) compounds via heteroaryl exchange reactions
  作者：Mieko Arisawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602621

  日期：2019.7.3

  activities by interacting with proteins and nucleic acids. Then, synthesis of such compounds is critical for the development of drugs. Unsymmetric HetAr-X-HetAr′ compounds were efficiently synthesized by rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reactions, which involved equilibrium control by judicious design of organic heteroaryl reagents. This method allows synthesis of unsymmetric HetAr–O–HetAr′, HetAr–S–HetAr′

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要
• TEMPO-Mediated C–H Amination of Benzoxazoles with N-Heterocycles
  作者：Jian Wang、Jiang-Hua Li、Yidong Guo、Hongbo Dong、Qiang Liu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01921

  日期：2020.10.2

  The direct amination of benzoxazoles at C2 using N-heterocycles as nitrogen sources has been developed for the first time. Several kinds of inexpensive oxidants and also electricity were effective for this transformation in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl. This metal-free and operationally simple reaction can afford a variety of important C,N′-linked bis-heteocycles in moderate

  首次开发了使用N杂环作为氮源在C2处苯并恶唑的直接胺化反应。在2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基的存在下，几种廉价的氧化剂以及电对这种转化有效。这种无金属且操作简单的反应可以在非常温和的反应条件下以中等到良好的产率提供各种重要的C，N'-连接的双杂环。事实证明，原位产生的氧铵盐对于这种转化很重要。
• Catalytic Method for the Synthesis of C–N-Linked Bi(heteroaryl)s Using Heteroaryl Ethers and <i>N</i>-Benzoyl Heteroarenes
  作者：Saori Tanii、Mieko Arisawa、Takaya Tougo、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00245

  日期：2018.4.6

  ureas, and cyclic imides using heteroaryl aryl ethers. The reaction involves the covalent bond-exchange reaction of N–CO and HetAr–O bonds without using metal bases and exhibits a broad applicability, giving diverse C–N-linked bi(heteroaryl)s containing five- and six-membered heteroarenes. The N-heteroarylation of N–H azoles/azolones and pyridone proceeds at higher reaction temperatures.

  C–N键联的双（杂芳基）是使用杂芳基芳基醚通过铑催化的N-苯甲酰基杂芳烃（包括唑/偶氮酮，吡啶酮，环状脲和环状酰亚胺）的N-杂芳基化反应合成的。该反应涉及不使用金属碱而进行的N–CO和HetAr–O键的共价键交换反应，具有广泛的适用性，可得到包含五元和六元杂芳烃的各种C–N键联的双（杂芳基）。N–H唑/偶氮酮和吡啶酮的N-杂芳基化在更高的反应温度下进行。
• Electrochemical Desulfurizative Amination of Heteroaromatic Thiols by Iodine Catalysis
  作者：Tingting Ran、Wei Jiang、Xin Fu、Jinguo Long、Jie Liu

  DOI：10.1002/cctc.202301750

  日期：——

  We report that anodic oxidation of 2-iodobenzoic acid enables a hypervalent iodine (III) electrocatalysis of desulfurizative amination of heteroaromatic thiols. This protocol features broad substrate scope and wide functional group tolerance, delivering the target N-heterocyclic amines with good to excellent yields.

  我们报道，2-碘苯甲酸的阳极氧化能够实现杂芳族硫醇脱硫胺化的高价碘（III）电催化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以良好至优异的产率提供目标N -杂环胺。
• COMBINATIONS COMPRISING STAUROSPORINES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1653973A1

  公开（公告）日：2006-05-10