1-(4-methylphenylsulfonyl)propan-2-ol | 85870-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenylsulfonyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-tosylpropan-2-ol；1-((4-methylphenyl)sulfonyl)-2-propanol；1-(4-methylbenzenesulfonyl)propan-2-ol；<2-Hydroxy-propyl>-p-tolyl-sulfon；(+/-)-(2-Hydroxy-propyl)-p-tolyl-sulfon；(+/-)-2-Hydroxy-1-p-tolylsulfon-propan；(+/-)-1-p-Tolylsulfon-propanol-(2)；1-(toluene-4-sulfonyl)-propan-2-ol；1-(Toluol-4-sulfonyl)-propan-2-ol；1-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-2-ol
• CAS: 85870-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• mdl: MFCD18838789
• 分子量: 214.285
• InChiKey: FKWONTUYTTWYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenylsulfonyl)propan-2-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 4-甲苯磺酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  471.芳基磺酰基丙烷衍生物的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002198
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl prop-1-enyl sulfone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(4-methylphenylsulfonyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  715.消除-增加。第一部分。二芳基磺酰基烷烃中磺酰基的取代

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003686

文献信息

• Synthesis of a novel ruthenium(ІІ) complex and its unique behaviors in enzymatic dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Qihui Chen、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.069

  日期：2010.5

  was first prepared as an efficient catalyst in Candida Antarctica lipase B (CALB) mediated dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols. With the aid of this ruthenium complex 3, (S)-1-phenylethanol was completely racemized within 25 min, and in combination with CALB, series of secondary alcohols bearing various functional groups were resolved in an efficient DKR manner. A detailed mechanism

  首先制备了环戊二烯基苯甲酰基钌（ІІ）配合物3作为南迪假丝酵母脂肪酶B（CALB）介导的仲醇动力学动力学拆分（DKR）的有效催化剂。借助于该钌配合物3，（S）-1-苯基乙醇在25分钟内完全消旋，并与CALB结合，以有效的DKR方式拆分了一系列带有各种官能团的仲醇。提出了涉及C–H键激活的详细机制，以形成复合物3通过捕获此途径中的关键中间体。进行了相关的机理研究，以说明这种类型的DKR催化剂是基于仲醇的外消旋作用。其结构的新颖性，独特的催化性能以及在各种底物上的广泛应用以及更高的效率，使络合物3成为了DKR工艺中常用的那些络合物的重要替代品。
• Efficient synthesis of an apremilast precursor and chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> ketoreductase-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Jiyang Guo、Xiao Gao、Dong Qian、Huibin Wang、Xian Jia、Wenhe Zhang、Bin Qin、Song You

  DOI：10.1039/d1ob02485j

  日期：——

  substrate loading. Furthermore, we investigated the substrate scope of β-keto sulfones by using LfSDR1-V186A/E141I and CgKR1-F92I to produce both enantiomers of the corresponding β-hydroxy sulfones, with good-to-excellent conversion (up to >99%) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) being obtained in most cases. Finally, the gram-scale synthesis of (R)-2a was performed by employing the crude enzyme of

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性
• Hydrogenation of β-Keto Sulfones to β-Hydroxy Sulfones with Alkyl Aluminum Compounds: Structure of Intermediate Hydroalumination Products
  作者：Michał Kotecki、Zbigniew Ochal、Paweł Socha、Vadim Szejko、Łukasz Dobrzycki、Mariola Stypik、Wanda Ziemkowska

  DOI：10.3390/molecules27072357

  日期：——

  reactions of β-keto sulfones with aluminum trialkyls, hydroalumination products with β-hydroxy sulfone ligands [R2AlOC(C6H5)CH2S(O)2(p-R1C6H4]n [where n = 1,2; 2aa: R = i-Bu, R1 = CH3; 2ab: R = i-Bu, R1 = Cl; 2ba: R = Et, R1 = CH3; 2bb: R = Et, R1 = Cl] and [Et2AlOC(C6H5)CH2S(O)2(p-ClC6H4]∙Et3Al}n 3bb were obtained. These complexes in the solid state have a dimeric structure, while in solutions, they

  β-羟基砜在有机合成中很重要。β-羟基砜合成最简单的方法是β-酮基砜的氢化。在此，我们报道了烷基铝化合物 R 3 Al (R = Et, i -Bu, n -Bu , t -Bu和n -Hex ) 的还原性能；i -Bu 2 AlH; Et 2 AlCl 和 EtAlCl 2在 β-酮砜加氢中的作用。化合物i -Bu 2 AlH、i -Bu 3 Al 和 Et 3Al是β-酮基砜至β-羟基砜的最佳还原剂。在 β-酮砜与三烷基铝的反应中，氢铝化产物与 β-羟基砜配体 [R 2 AlOC(C 6 H 5 )CH 2 S(O) 2 ( p -R 1 C 6 H 4 ] n [其中n = 1,2；2aa：R = i -Bu，R 1 = CH 3；2ab：R = i -Bu，R 1 = Cl；2ba：R = Et，R 1 = CH 3; 2bb : R = Et, R 1 = Cl] 和 [Et 2
• Grignard Reagents of Sulfones. II. Reactions with Carbonyl Compounds¹
  作者：Lamar Field、John W. McFarland

  DOI：10.1021/ja01118a031

  日期：1953.11
• Sulfone directed rhodium catalysed hydroboration: Regiochemistry in acyclic system
  作者：Hou Xue-Long、Hong Dao-Guang、Rong Guo-Bin、Guo Yang-Long、Dai Li-Xin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61372-2

  日期：1993.1