4-chlorophenyl 4-nitrobenzoate | 7511-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-chlorophenyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-(4-chloro-phenyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-(4-chlor-phenylester)；(4-Chlorophenyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 7511-31-1
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₄
• mdl: MFCD00658307
• 分子量: 277.664
• InChiKey: FYLVXSFYEBNIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  439.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2225

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 4-nitrobenzoate 在 三氯化铝 作用下， 生成 (5-chloro-2-hydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Tadkod et al., Journal of the Karnatak University, 1957, vol. 2, p. 29,32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.6h， 生成 4-chlorophenyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the reaction of 4-nitrophenyl benzoates with 4-chlorophenol in the presence of potassium carbonate in dimethylformamide

  摘要：

  The effect of the substituent in the benzoyl group on the relative rate and activation parameters of transesterification of substituted 4-nitrophenyl benzoates with 4-chlorophenol in dimethylformamide in the presence of potassium carbonate was studied by the competing reaction technique. The whole series of benzoates showed the enthalpy-entropy compensation effect. 4-Nitrophenyl benzoates having electron-acceptor substituents give rise to isokinetic relationship with an isokinetic temperature beta of 382 K. The mechanism of the transesterification process is discussed.

  DOI：

  10.1134/s1070428006060091

文献信息

• Kinetics and mechanism of the hydrolysis of substituted phenyl benzoates catalyzed by theo-iodosobenzoate anion
  作者：Omar A. El Seoud、Monica F. Martins

  DOI：10.1002/poc.610081003

  日期：1995.10

  The o-iodosobenzoate (IBA−)-catalyzed hydrolysis of the following esters was studied spectrophotometrically: 4-nitrophenyl 4-X-benzoate (series I, a–e, X = CH3, H, Cl, CN, NO2), 4-Y-phenyl 4-nitrobenzoate (series II, a–d, Y = CH3, H, Cl, CN), 2,4-dinitrophenyl 4-X-benzoate (series III, b–e, X = H, Cl, CN, NO2) and 4-Y-phenyl 2,4-dinitrobenzoate (series IV, a–e, Y = CH3, H, Cl, CN, NO2). Direct detection

  的Ô -iodosobenzoate（IBA - ）-催化以下的酯的水解用分光光度计研究：4-硝基苯基4-X-苯甲酸甲酯（系列I，A-E，X = CH 3，是H，Cl，CN，NO 2）， 4-Y-苯基4-硝基苯甲酸酯（II系列，a–d，Y = CH 3，H，Cl，CN），2,4-二硝基苯基4-X-苯甲酸酯（III系列，b–e，X = H， Cl，CN，NO 2）和4-Y-苯基2,4-二硝基苯甲酸酯（系列IV，ae，Y = CH 3，H，Cl，CN，NO 2）。直接检测反应中间体，即1-（4-硝基苯甲酰氧基）-1,2-苯并三酚-3（1 H） -酮，由离去基团，该小的动力学溶剂同位素效应和快速催化剂“营业额”表明，催化由IBA的机构的情况下（一般碱）催化的-是亲核的。催化速率常数，活化参数和Hammett方程的应用表现出以下机理特征：反应的第一步，即导致上述中间体形成的反应是不可逆的，离去基团
• Evidence of Substituent-Induced Electronic Interplay. Effect of the Remote Aromatic Ring Substituent of Phenyl Benzoates on the Sensitivity of the Carbonyl Unit to Electronic Effects of Phenyl or Benzoyl Ring Substituents
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Paavo Pasanen

  DOI：10.1021/jo035521u

  日期：2004.5.1

  Carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts δC(CO) measured in this work for a wide set of substituted phenyl benzoates p-Y-C6H4CO2C6H4-p-X (X = NO2, CN, Cl, Br, H, Me, or MeO; Y = NO2, Cl, H, Me, MeO, or NMe2 ) have been used as a tool to study substituent effects on the carbonyl unit. The goal of the work was to study the cross-interaction between X and Y in that respect. Both the phenyl substituents

  羰基碳13个C NMR化学位移δ Ç（C O）在这项工作中测量了一系列广泛取代的苯基甲酸酯的p -YC 6 ħ 4 CO 2 C ^ 6 ħ 4 - p -X（X = NO 2，CN，氯，Br，H，Me或MeO； Y = NO 2，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）已用作研究取代基对羰基单元影响的工具。这项工作的目的是研究X和Y在这方面的交互作用。两个苯基取代基X和取代基苯甲酰Y具有上δ反向效应Ç（CO）。吸电子的取代基引起屏蔽，而给电子的取代基具有相反的影响，电感和共振效应都很大。X和Y之间交叉相互作用的存在可以清楚地证实。远程芳族环取代基的电子效应系统地改变了C O基团对苯基或苯甲酰基环取代基的电子效应的敏感性。吸电子在一个环取代基降低δ的灵敏度Ç（CO）取代另一个环，而供电子取代基反过来影响灵敏度。建议的结果可以用不同共振结构的贡献的取代基敏感平衡来解释（电子离域，方案1）。
• The effect of acyl substituents on the α-effect: contrasting α-effect profiles for reactions of 4-nitrophenyl substituted benzoates with neutral and anionic nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Hyun-Joo Han、Eun-Kyung Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01719-1

  日期：2001.11

  The magnitude of the α-effect for reactions of 4-nitrophenyl substituted benzoates with a pair of anionic nucleophiles is independent of the electronic nature of the acyl substituent, while the one for the corresponding reactions with a pair of neutral nucleophiles increases as the acyl substituent changes from a strong electron withdrawing substituent to electron donating ones.

  4-硝基苯基取代的苯甲酸酯与一对阴离子亲核试剂反应的α效应强度与酰基取代基的电子性质无关，而与一对中性亲核试剂进行相应反应的α效应随酰基取代基的增加而增加从强吸电子取代基转变为给电子取代基
• Metal‐free aerobic oxidative esterification of aromatic aldehydes promoted by potassium fluoride (KF)
  作者：Roghaye Soltani、Arash Ghaderi

  DOI：10.1002/jccs.201800344

  日期：2019.12

  We investigated the oxidative esterification of aldehydes with alcohols/phenols to produce a range of esters. In this approach, we conducted the reaction under metal‐free conditions at room temperature. The reactions were promoted by potassium fluoride (KF) as the additive, resulting in the desired product in good to high yields. This procedure was found to be effective for the production of aryl esters

  我们研究了醛与醇/酚的氧化酯化反应，以产生一系列酯。在这种方法中，我们在室温下在无金属条件下进行了反应。氟化钾（KF）作为添加剂促进了反应，从而以高至高收率得到了所需的产物。发现该方法对于生产芳基酯是有效的，这在大多数现有报告中都具有挑战性。对于此过程至关重要的是，不要排除空气作为氧气的来源。
• Evidence of a stepwise acyl-transfer reaction mechanism: Nonlinear Hammett plots for reactions of p-nitrophenyl substituted benzoates with hydroxide and p-chlorophenoxide
  作者：Ik-Hwan Um、Eun-Kyung Chung、Dong-Sook Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01033-2

  日期：1997.7

  21∼2.44 to 1.45∼1.52 as the acyl substituent becomes a strong electron withdrawing group (σ >0.6). Such a break in the Hammett plots is suggestive of a change in the reaction mechanism and strong evidence of a stepwise mechanism for the acyl-transfer reaction.

  为标题反应得到的哈米特地块表现出断裂，即ρ酰基值从2.21~2.44作为酰基取代基变强吸电子基团（降低至1.45~1.52 σ > 0.6）。哈米特曲线的这种断裂暗示了反应机理的改变，也为酰基转移反应的逐步机理提供了有力的证据。