1-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chlorobenzene | 1012037-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 4-(tert-butoxycarbonyloxy)chlorobenzene；Tert-butyl (4-chlorophenyl) carbonate
• CAS: 1012037-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: XKKQNAQVOSNGDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chlorobenzene 在 甲醇 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯酚的化学选择性O-叔丁氧羰基化及其从Ot-Boc衍生物再生的有机催化方法。

  摘要：

  四溴化碳（CBr4）催化官能化酚的O-叔丁氧羰基化反应，而没有任何副反应（溴化，将CBr3加成双键，并形成对称的碳酸二芳基酯，环状碳酸酯或碳酸碳酐）。母体酚是通过催化剂体系CBr4-PPh3从Ot-Boc衍生物再生而不会影响其他保护基团（芳基烷基醚，烷基酯和硫代缩醛）或竞争性副反应，例如溴化，腈（来自NO2）和α，发生α-二溴代烯烃（带有CHO / COMe）和酯交换反应（带有CO2Me / Et）。

  DOI：

  10.1021/jo8013325
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 对氯苯酚 在 四溴化碳 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  苯酚的化学选择性O-叔丁氧羰基化及其从Ot-Boc衍生物再生的有机催化方法。

  摘要：

  四溴化碳（CBr4）催化官能化酚的O-叔丁氧羰基化反应，而没有任何副反应（溴化，将CBr3加成双键，并形成对称的碳酸二芳基酯，环状碳酸酯或碳酸碳酐）。母体酚是通过催化剂体系CBr4-PPh3从Ot-Boc衍生物再生而不会影响其他保护基团（芳基烷基醚，烷基酯和硫代缩醛）或竞争性副反应，例如溴化，腈（来自NO2）和α，发生α-二溴代烯烃（带有CHO / COMe）和酯交换反应（带有CO2Me / Et）。

  DOI：

  10.1021/jo8013325

文献信息

• Triphenylphosphine as a Novel Organocatalyst for Chemoselective O-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Phenols
  作者：Asit Chakraborti、Rajesh Chebolu、Sunay Chankeshwara

  DOI：10.1055/s-2008-1072565

  日期：2008.5

  A novel organocatalytic procedure for the chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols under neutral and neat conditions is described.

  描述了一种新颖的有机催化过程，用于在中性及无溶剂条件下对酚类化合物进行化学选择性的O-叔丁氧羰基化反应。
• Chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of hydroxy compounds using NaLaTiO4 as a heterogeneous and reusable catalyst
  作者：Savita J. Singh、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.149

  日期：2008.6

  A facile, efficient and chemoselective protocol for O-tert-butoxycarbonylation of various hydroxy compounds has been developed using NaLaTiO4 (layered perovskite) as a novel catalyst. The catalyst showed remarkable activity and reusability affording high yields of the desired products under mild reaction conditions.

  一种简便，高效和化学选择性协议ø -叔各种羟基化合物的-butoxycarbonylation已经使用NaLaTiO开发4（层状钙钛矿），为新型催化剂。该催化剂显示出显着的活性和可重复使用性，在温和的反应条件下可提供所需产物的高收率。
• Mixed metal MgO-ZrO2 nanoparticle-catalyzed O-tert-Boc protection of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Manoj B. Gawande、Sharad N. Shelke、Paula S. Branco、Anuj Rathi、Rajesh K. Pandey

  DOI：10.1002/aoc.2846

  日期：2012.8

  method for O‐tert‐Boc protection of alcohols and phenols catalyzed by MgO–ZrO2 nanoparticles under solvent‐free conditions is described. A variety of phenols, alcohols (aliphatic and aromatic) were converted to corresponding O‐tert‐Boc products in good to excellent yield (50–95%). The present protocol is expedient, simple, and efficient under solvent‐free conditions. The MgO–ZrO2 Nps are easily prepared

  描述了一种在无溶剂条件下由MgO-ZrO 2纳米粒子催化的醇和苯酚的O- ter - Boc保护的环境友好方法。各种苯酚，醇（脂肪族和芳香族）以良好或优异的收率（50-95％）转化为相应的O-tert- Boc产品。本方案在无溶剂条件下是方便，简单和有效的。MgO-ZrO 2 Nps可以很容易地由廉价的前体制备，并且可重复使用，可回收利用和化学选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• BIPYRIDINE COMPOUND, TRANSITION METAL COMPLEX, AND METHOD FOR PRODUCTION OF CONJUGATED AROMATIC COMPOUND USING THE TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20100184978A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A bipyridine compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a C1-C10 alkyl group which may be substituted etc., and R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom etc., a transition metal complex obtained by contacting a bipyridine compound represented by the formula (1) with a compound of a transition metal belonging to Group 9, 10 or 11, and a method for production of a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups are bonded to an aromatic ring with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) being structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A) and having one or two leaving groups bonded to an aromatic ring, in the presence of the transition metal complex.

  一种以式(1)表示的联吡啶化合物：其中R1、R2和R3各自独立地表示可以被取代的C1-C10烷基等，而R4、R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子等，通过将式(1)表示的联吡啶化合物与属于9、10或11族过渡金属的化合物接触而获得的过渡金属配合物，以及一种制备共轭芳香化合物的方法，包括在过渡金属配合物的存在下，将一个或两个离去基团与芳环结合的芳香化合物（A）与具有与上述芳香化合物（A）相同结构的芳香化合物（A）或结构不同于上述芳香化合物（A）且具有一个或两个离去基团与芳环结合的芳香化合物（B）反应。
• TRANSITION METAL COMPLEX AND PROCESS FOR PRODUCING CONJUGATED AROMATIC COMPOUND USING THE TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046336A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A transition metal complex obtained by contacting a bipyridine compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 3 represent a C1-C10 alkyl group which may be substituted, etc., and R 4 and R 5 represent a hydrogen atom etc., with a compound of a transition metal belonging to Group 9, 10 or 11, and a process for producing a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups are bonded to an aromatic ring with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) being structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A) and having one or two leaving groups bonded to an aromatic ring, in the presence of said transition metal complex.

  通过将式（1）所表示的联吡啶化合物与属于9、10或11族的过渡金属化合物接触而获得的过渡金属配合物，其中R1、R2和R3代表C1-C10烷基，可以被取代等，而R4和R5代表氢原子等。制备共轭芳香化合物的方法包括，在所述过渡金属配合物的存在下，将一个芳香化合物（A），其中一个或两个离去基团与芳香环相键合，与具有与上述芳香化合物（A）相同结构的芳香化合物（A）或在结构上不同于上述芳香化合物（A）并且具有一个或两个离去基团与芳香环相键合的芳香化合物（B）反应。