(R)-(+)-ethyl 2-(p-chlorophenoxy)propionate | 18672-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-ethyl 2-(p-chlorophenoxy)propionate
• 英文别名: D-(+)-α-(p-Chlor-phenoxy)-propionsaeureethylester；D-2-(4-chloro-phenoxy)-propionic acid ethyl ester；D-2-(4-Chlor-phenoxy)-propionsaeure-aethylester；Ethyl (2R)-2-(4-chlorophenoxy)propanoate
• CAS: 18672-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: IZYDEGTZWAIWAZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-ethyl 2-(p-chlorophenoxy)propionate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以52%的产率得到(R)-2-(4-chlorophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成纤维酸的2-芳氧基丙酸类似物，并通过1 H NMR光谱和DFT计算确定绝对构型

  摘要：

  通过简单的策略，以良好的收率和优异的对映体过量合成了一组新的光学活性的2-芳氧基丙酸。它们的绝对构型是通过基于NMR的方法确定的，该方法包括羧酸与扁桃酸乙酯的衍生化以及所获得的非对映异构体的化学位移的比较。已针对较大的一组手性α-取代的羧酸并通过对每种非对映异构体衍生物的一组低能构象进行高密度密度泛函理论（DFT）计算，对这种方法的有效性进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.010
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-chlorophenolate 在 硫酸 作用下， 生成 (R)-(+)-ethyl 2-(p-chlorophenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  降胆固醇药。与α-（4-氯苯氧基）-α-甲基丙酸乙酯有关的化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00311a048

文献信息

• Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands: Design, Synthesis, and Use in Cu-Catalyzed Inter- and Intramolecular Asymmetric O–H Insertion Reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Shunsuke Murata、Kisaki Asaoka、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai、Naoko Takenaga、Keisuke Yoshida

  DOI：10.1248/cpb.c18-00519

  日期：2018.10.1

  insertion reactions of α-diazo esters. The reactivities and enantioselectivities of Cu complexes of the synthesized bisoxazoline ligands were lower than those of ligands without central chirality. However, planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands with an inserted benzene spacer that had a sterically demanding isopropyl substituent showed good enantioselectivities in inter- and intramolecular

  合成了直接连接到平面手性[2.2]对环环烷骨架上的中心手性双恶唑啉，并在Cu催化的α-重氮酯的分子间乙醇氢插入反应中将其作为不对称配体进行了评估。合成的双恶唑啉配体的Cu配合物的反应性和对映选择性低于没有中心手性的配体。然而，具有手性要求高的异丙基取代基的带有插入的苯间隔基的平面手性[2.2]对环环烷基双恶唑啉配体在分子间和分子内芳族OH插入反应中没有良好的对映选择性，而没有中心手性。
• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into O−H Bonds of Phenols:  An Efficient Approach to Chiral α-Aryloxycarboxylic Esters
  作者：Chao Chen、Shou-Fei Zhu、Bin Liu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja074729k

  日期：2007.10.1

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric carbenoid insertion into O−H bonds of phenols has been realized by using chiral spiro bisoxazoline ligands, affording α-aryloxypropionates and the related propionic acids in high yields with excellent enantiomeric excesses.

  通过使用手性螺双恶唑啉配体，实现了高效的铜催化不对称卡宾插入苯酚的 O-H 键，以高产率提供 α-芳氧基丙酸酯和相关的丙酸，并具有优异的对映体过量。
• Rapid and Efficient Synthesis of (<i>R</i>)-Aryloxypropionic Acid Esters Under Microwave Irradiation
  作者：Zbigniew Ochal、Krzysztof Durka、Łukasz Banach

  DOI：10.1080/00397910903395243

  日期：2010.9.30

  A series of (R)-(+)-ethyl aryloxypropionates (4a–4p) have been synthesized by the reaction of substituted phenols with ethyl (S)-(−)-tosyloxy lactate under the conditions of microwave irradiation and without solvents. The reaction conditions have been optimized. A good method for the preparation of (R)-(+)-ethyl aryloxypropionate was developed, with good yields, high enantiomer excess, short reaction

  在微波辐射和无溶剂条件下，通过取代苯酚与 (S)-(-)-甲苯磺酰氧基乳酸乙酯反应合成了一系列 (R)-(+)-乙基芳氧基丙酸酯 (4a-4p)。优化了反应条件。开发了一种制备(R)-(+)-乙基芳氧基丙酸酯的良好方法，具有收率好、对映体过量高、反应时间短、后处理容易、操作简单等优点。
• Inhibitors Of Bacterial Type III Secretion System
  申请人：Moir Donald T.

  公开号：US20120114633A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Organic compounds showing the ability to inhibit effector toxin secretion or translocation mediated by bacterial type III secretion systems are disclosed. The disclosed type III secretion system inhibitor compounds are useful for combating infections by Gram-negative bacteria such as Salmonella spp., Shigella flexneri, Pseudomonas spp., Yersinia spp., enteropathogenic and enteroinvasive Escherichia coli , and Chlamydia spp. having such type III secretion systems.

  本发明揭示了有机化合物，具有抑制细菌III型分泌系统介导的效应毒素分泌或转位的能力。所述的III型分泌系统抑制剂化合物可用于对抗由革兰氏阴性菌引起的感染，如沙门氏菌属，弯曲杆菌属，假单胞菌属，耶尔森菌属，肠致病性和肠侵袭性大肠杆菌以及具有此类III型分泌系统的沙眼衣原体属。
• Azzolina; Collina; Ghislandi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1401 - 1416
  作者：Azzolina、Collina、Ghislandi

  DOI：——

  日期：——