<4-Chlor-phenyl>-hydrocinnamat | 23522-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: <4-Chlor-phenyl>-hydrocinnamat
• 英文别名: 4-Chlorophenyl 3-phenylpropanoate；(4-chlorophenyl) 3-phenylpropanoate
• CAS: 23522-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: KYCIZZNPNUORSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  389.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1996

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pantetheine dimethyl ketal 、 <4-Chlor-phenyl>-hydrocinnamat 在 [Bu₄N][Fe(CO)₃(NO)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到3-phenylthiopropionic acid S-(2 {3 [2,2,5,5 tertamethyl[1,3]dioxane 4R-carbonyl-amino]propionylamino}ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化的羧酸酯硫酯化反应

  摘要：

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201101073
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 3-苯基丙酸 在 二碳酸二叔丁酯 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到<4-Chlor-phenyl>-hydrocinnamat
  参考文献：
  名称：

  弱路易斯酸催化的二碳酸酯与羧酸的反应：合成酸酐和酯的通用方法

  摘要：

  羧酸 (RCOOH) 和二碳酸二烷基酯 [(R 1 OCO) 2 O] 在弱路易斯酸如氯化镁和相应的醇 (R 1 OH) 作为溶剂的存在下反应生成酯RCOOR 1 产量极佳。该机理涉及将酸双重加成到二碳酸酯中，得到羧酸酐[(RCO) 2 O]、R 1 OH 和二氧化碳。酯是由醇对酸酐的攻击而产生的。利用与其他醇相比叔丁醇较低的反应性，已经建立了羧酸酐和酯的清洁合成。在前一种反应中，酸/Boc 2 O 分子比为 2:1 会导致酸酐的产率良好至极好，这取决于所得酸酐对通常后处理条件的稳定性。在后一个反应中，使酸和Boc 2 O的化学计量混合物与两倍过量的伯醇、仲醇或苯酚(R 2 OH)反应，得到相应的酯(RCOOR 2 )。产品的纯化特别容易，因为所有的副产品都是挥发性的或水溶性的。只有在非挥发性醇的情况下才需要非常简单的色谱。对酸和醇都耐受多种敏感官能团，特别是观察到高化学选择性。事实上，酸

  DOI：

  10.1055/s-2007-990812

文献信息

• Environmentally benign decarboxylative <i>N</i>-, <i>O</i>-, and <i>S</i>-acetylations and acylations
  作者：Santanu Ghosh、Anisha Purkait、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0gc03731a

  日期：——

  An operationally simple and general method for acetylation and acylation of a wide variety of substrates (amines, alcohols, phenols, thiols, and hydrazones) has been reported. Meldrum's acid and its derivatives have been used as an air-stable, non-volatile, cost-effective, and easy to handle acetylating/acylating agent. Easily separable byproducts (CO2 and acetone) allowed the isolation of analytically

  已经报道了用于多种底物（胺，醇，酚，硫醇和）的乙酰化和酰化的操作简单且通用的方法。Meldrum的酸及其衍生物已被用作空气稳定，不挥发，具有成本效益且易于处理的乙酰化/酰化剂。易于分离的副产物（CO 2和丙酮）可分离分析纯的乙酰化产物，而无需进行后处理和任何色谱分离。
• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。
• Indium-Catalyzed Reductive Sulfid­ation of Esters by Using Thiols: An Approach to the Diverse Synthesis of Sulfides
  作者：Takahiro Miyazaki、Shinsei Kasai、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201501559

  日期：2016.2

  unsymmetrical sulfides from esters and thiols in the presence of InI3 and either 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS) or PhSiH3 as the reductant was developed. This protocol was applied to not only benzoic acid esters that have a methoxy, methyl, chloro, bromo, iodo, or trifluoromethyl group on the aromatic ring but also aliphatic acid esters with either aromatic or aliphatic thiols. A reaction mechanism

  在 InI3 和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 或 PhSiH3 作为还原剂的存在下，开发了一种新的由酯和硫醇还原制备不对称硫化物的方法。该方案不仅适用于在芳环上具有甲氧基、甲基、氯、溴、碘或三氟甲基的苯甲酸酯，还适用于具有芳香或脂肪硫醇的脂肪酸酯。通过使用哈米特图结果和几个控制实验提出了反应机制。
• A New and Efficient Method for the Preparation of<i>S</i>-Phenyl Carbothioates via Mixed Anhydrides Using Active Titanium(IV) Salts
  作者：Teruaki Mukaiyama、Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1992.1747

  日期：1992.9

  In the presence of a catalytic amount of titanium(IV) salt, various S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the reaction of nearly equimolar amounts of silyl derivatives of carboxylic acids and benzenethiols with p-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的钛 (IV) 盐的存在下，通过几乎等摩尔量的羧酸和苯硫醇的甲硅烷基衍生物与对三氟甲基苯甲酸酐反应，可以以极好的收率制备各种 S-苯基硫代碳酸酯。
• Nucleophilic Iron Catalysis in Transesterifications: Scope and Limitations
  作者：Silja Magens、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo1004636

  日期：2010.6.4

  The ester bond is one of the most common structural motifs found in nature. Apart from the condensation between an acid and an alcohol, transesterifications represent another mechanistic alternative for the preparation of this compound class. The present paper summarizes our most recent investigations in this field, using nucleophilic iron complexes as catalysts for transesterifications under neutral conditions. This new type of metal catalyst complements the existing methodologies, which rely on Lewis acidic metal complexes. Investigations on scope and limitations, stereochemical course, and chemoselectivities will be presented.