methyl (R)-(+)-2-(4-chlorophenoxy)propanoate | 99210-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-(+)-2-(4-chlorophenoxy)propanoate
• 英文别名: Propanoic acid, 2-(4-chlorophenoxy)-, methyl ester, (R)-；methyl (2R)-2-(4-chlorophenoxy)propanoate
• CAS: 99210-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: XMRTVWAOAZXLHM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-2-(4-chlorophenoxy)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-chlorophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物鉴定为丙型肝炎 NS5B 聚合酶的新型变构抑制剂。

  摘要：

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm061428x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)丙酸 在 beef extract 、 yeast extract Nocardia diaphanozonaria cells 、 甘油 、 peptone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (R)-(+)-2-(4-chlorophenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x

文献信息

• Enantioselective Hydrolysis of Some 2-Aryloxyalkanoic Acid Methyl Esters and Isosteric Analogues Using a Penicillin G Acylase-Based HPLC Monolithic Silica Column
  作者：Gabriella Massolini、Enrica Calleri、Antonio Lavecchia、Fulvio Loiodice、Dieter Lubda、Caterina Temporini、Giuseppe Fracchiolla、Paolo Tortorella、Ettore Novellino、Gabriele Caccialanza

  DOI：10.1021/ac0204193

  日期：2003.2.1

  A technique based on liquid chromatography has been developed to facilitate studies of enantioselectivity in penicillin G acylase (PGA)-catalyzed hydrolysis of some 2-aryloxyalkanoic acid methyl esters and isosteric analogues. PGA was covalently immobilized on an aminopropyl monolithic silica support to create an immobilized HPLC-enzyme reactor. Two sets of experimental data were drawn to calculate the enantioselectivity (E) of the kinetically controlled enantiomer-differentiating reaction, the degree of substrate conversion and the enantiomeric excess of the product. The developed enzymatic reactor was coupled through a switching valve to an achiral analytical column for separation and quantitation of the hydrolysis products. The enantiomeric excess was determined off-line on a PGA-chiral stationary phase. In this way, highly precise E values were determined. A computational study related to the hydrolysis of the considered racemic esters was also carried out in order to unambiguously clarify both the substrate specificity and the enantioselectivity displayed by PGA.

  一种基于液相色谱的技术已被开发出来，以便于研究青霉素G酰化酶（PGA）催化某些2-芳氧烷基酸甲酯及其同效物的水解反应中的对映选择性。PGA被共价固定在氨丙基单体硅胶支撑物上，创建了一个固定化HPLC-酶反应器。通过两组实验数据，计算了动力学控制的对映体区分反应的对映选择性（E）、底物转化率以及产物的对映过量。所开发的酶反应器通过切换阀与无手性的分析柱连接，用于分离和定量水解产物。对映过量在线上通过PGA-手性固定相确定。通过这种方式，获得了高度精确的E值。此外，还进行了与所考虑的外消旋酯水解相关的计算研究，以明确PGA所表现出的底物特异性和对映选择性。
• Enantioselective hydrolysis of 2-(chlorophenoxy)propionic esters by esterases.
  作者：Roxane Dernoncour、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96590-0

  日期：1987.1

  Enzymatic hydrolysis of racemic 2-(mono-,di- and trichlorophenoxy)-propionic acids methyl esters by α-chymotrypsin, pig liver esterase and porcine pancreatic or lipases was found to be poorly to moderately enantioselective; in most cases, the R-ester was preferentially hydrolyzed.

  发现α-胰凝乳蛋白酶，猪肝酯酶和猪胰或脂肪酶对外消旋2-（单，二和三氯苯氧基）-丙酸甲酯的酶促水解作用差到中等对映选择性。在大多数情况下，R酯优先水解。
• 农药组合物及其应用和除草剂
  申请人：辽宁先达农业科学有限公司

  公开号：CN112655710B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及农药领域，公开了一种农药组合物及其应用和除草剂，该组合物中含有除草有效量的组分A和组分B，所述组分A和所述组分B的含量重量比为1：(0.5～70)，所述组分A为式(I)所示的化合物168，所述组分B为式(II)所示的氰氟草酯；任选地，该组合物中还含有式(III)所示的组分C。本发明提供的农药组合物和除草剂能够克服水稻田中稗草、千金子、马唐、稻李氏禾等禾本科杂草对芳氧苯氧丙酸酯类除草剂例如氰氟草酯存在抗性的缺陷，以及能够克服在使用环己烯酮类除草剂防治杂草时对水稻等农作物易产生药害的缺陷，具有优异的除草效果，且对农作物例如水稻具有很好的安全性。
• New aryl and acylsulfonamides as state-dependent inhibitors of Nav1.3 voltage-gated sodium channel
  作者：Nace Zidar、Tihomir Tomašič、Danijel Kikelj、Martina Durcik、Jan Tytgat、Steve Peigneur、Marc Rogers、Alexander Haworth、Robert W. Kirby

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115530

  日期：2023.10

  selective inhibitors of this channel are known in the literature. In this work, we report the discovery of a new series of aryl and acylsulfonamides as state-dependent inhibitors of Nav1.3 channels. Using a ligand-based 3D similarity search and subsequent hit optimization, we identified and prepared a series of 47 novel compounds and tested them on Nav1.3, Nav1.5, and a selected subset also on Nav1.7 channels

  电压门控钠通道（Na v s）在神经传递中发挥着重要作用，其功能障碍往往是各种神经系统疾病的原因。Na v 1.3亚型存在于中枢神经系统中，并在外周损伤后上调，但其在人体生理学中的作用尚未完全阐明。报告表明，选择性 Na v 1.3 抑制剂可用作治疗疼痛或神经发育障碍的新疗法。文献中很少有该通道的选择性抑制剂。在这项工作中，我们报告了一系列新的芳基和酰基磺酰胺作为 Na v 1.3 通道状态依赖性抑制剂的发现。使用基于配体的 3D 相似性搜索和随后的命中优化，我们鉴定并制备了一系列 47 种新型化合物，并在QPatch 补丁中的Na v 1.3、Na v 1.5 和 Na v 1.7 通道上测试了它们 -钳夹电生理学测定。八种化合物针对 Na v 1.3 通道失活状态的IC 50值小于 1 μM ，其中一种化合物的 IC 50值为 20 nM，而针对 Na v 1.5 通道和 Na v 1
• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/ol0170556

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]n enzyme system of Nocardia diaphanozonaria JCM 3208 catalyzes the inversion of the chirality of various alpha-substituted carboxylic acids, such as 2-phenylpropanoic acid and 2-phenoxypropanoic acid derivatives, via a novel deracemization reaction.