rac-N-{1-(3-bromophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]ethyl}-2-chloroacetamide | 1369543-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-N-{1-(3-bromophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]ethyl}-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[1-(3-bromophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]ethyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 1369543-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClF₃N₃O
• 分子量: 410.621
• InChiKey: UBEHREMIMCRBID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-{1-(3-bromophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]ethyl}-2-chloroacetamide 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 氨 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 rac-4-[3-(5-methoxypyridin-3-yl)-phenyl]-4-methyl-2-(trifluoromethyl)-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZIN-6-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE LA 4,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-6-YL-AMINE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及新型4,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-6-基氨基衍生物，作为β-分泌酶抑制剂，也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物和组合物预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012038438A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3-bromophenyl)(hydroxyl)methyl]-N,N-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-sulfonamide 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 甲基溴化镁 、 titanium(IV)isopropoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 rac-N-{1-(3-bromophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]ethyl}-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  4,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZIN-6-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型4,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-6-基胺衍生物，该酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物和组合物预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  US20130190318A1

文献信息

• 4,7-Dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazin-6-ylamine derivatives useful as inhibitors of beta secretase (BACE)
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2619207B1

  公开（公告）日：2014-11-12
• US8609660B2
  申请人：——

  公开号：US8609660B2

  公开（公告）日：2013-12-17