sorbic azide | 65899-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sorbic azide
• 英文别名: (2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl azide
• CAS: 65899-52-7
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: QCZRRHZEWZQYIL-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sorbic azide 、 烯丙硫醇 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以183.27 g的产率得到S-allyl ((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化环加成反应对映选择性和非对映发散合成螺吲哚

  摘要：

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04648
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 三乙胺 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 反应 2.58h， 生成 sorbic azide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶鎓磷酰胺作为对布朗斯台德对偶-狄德尔-阿尔德反应的双重布朗斯台德酸催化剂

  摘要：

  手性吡啶鎓磷酰胺1·HX被设计为一类新型的手性布朗斯台德酸催化剂，其中吡啶电子质子和由吸电子吡啶鎓部分活化的相邻的酰亚胺样质子都可以作为强的双质子供体协同工作。1-氨基二烯与包括N-未取代的马来酰亚胺在内的各种亲二烯体的对映选择性Diels-Alder反应显示了1·HX的潜力，该反应尚未成功地用于不对称Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00608

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i> ]indoles by Chiral-Phosphoric-Acid-Catalyzed (4+3) Cycloaddition
  作者：Coralie Gelis、Guillaume Levitre、Jérémy Merad、Pascal Retailleau、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.201807069

  日期：2018.9.10

  A highly enantio‐ and diastereoselective formal (4+3) cycloaddition of 1,3‐diene‐1‐carbamates with 3‐indolylmethanols in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst is reported. The approach described herein provides efficient access to 6‐aminotetrahydrocyclohepta[b]indoles in good yields with mostly complete diastereoselectivity and excellent levels of enantioselectivity (>98:2 dr and up to

  据报道，在手性磷酸催化剂存在下，将1,3-二烯-1-氨基甲酸酯与3-二吲哚甲醇进行高度对映体和非对映体选择性的（4 + 3）环加成反应。本文所述方法可高效获得6-氨基四氢环庚七[b]吲哚，且具有几乎完全的非对映选择性和极佳的对映选择性（> 98：2 dr，最高98％ee）。温和的反应条件，简便的放大比例和广泛的衍生化功能突出了该方法的实用性。机理研究表明，在手性催化磷酸根和中间体碳正离子之间形成离子对之后，环加成反应会逐步发生。
• Degradable polymer and process for production thereof
  申请人：Matsumoto Akikazu

  公开号：US20090069448A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a degradable polymer having a peroxide bond therein is disclosed. The degradable polymer can be utilized in the fields of medicals or medical materials, can be applied to a DDS or gene delivery system, and can be used as a novel polymeric material or environmentally-friendly material. A polyperoxide, which is an alternating copolymer, has in a side chain thereof, a functional group (which is a substituent comprising a therapeutic molecule), a water-soluble substituent, or a biodegradable substituent.

  在本发明的一个实施例中，揭示了具有过氧化物键的可降解聚合物。这种可降解聚合物可以应用于医学领域或医疗材料领域，可以用于DDS或基因传递系统，并可用作新型聚合材料或环保材料。一种聚过氧化物，即交替共聚物，在其侧链中具有一个功能基团（该基团包括治疗分子）、水溶性基团或可生物降解基团。
• A deep cavitand catalyzes the Diels–Alder reaction of bound maleimides
  作者：Richard J. Hooley、Julius Rebek Jr.

  DOI：10.1039/b713104f

  日期：——

  A deep cavitand catalyzes Diels–Alder reactions of bound maleimides via activation of the dienophile by interaction with the organized hydrogen bonding network at the cavitand rim. Rapid in–out exchange of reactant and product allows efficient turnover. The increase in steric bulk of the reaction product lessens its binding affinity, reducing (and in some cases completely eliminating) product inhibition.

  一种深空穴剂通过与空穴剂边缘的有组织氢键网络相互作用激活亲二烯，从而催化结合马来酰亚胺的 DielsâAlder 反应。反应物和生成物的快速进出交换实现了高效周转。反应产物立体体积的增加会降低其结合亲和力，从而减少（有时甚至完全消除）对产物的抑制。
• DEGRADABLE POLYMER AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1897898A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  Disclosed is a degradable polymer having a peroxide bond therein. The degradable polymer can be utilized in the fields of medicals or medical materials, can be applied to a DDS or gene delivery system, and can be used as a novel polymeric material or environmentally-friendly material. A polyperoxide (114), which is an alternating copolymer, has in a side chain thereof, a functional group (112) (which is a substituent comprising a therapeutic molecule), a water-soluble substituent, or a biodegradable substituent.

  本发明公开了一种具有过氧化物键的可降解聚合物。这种可降解聚合物可用于医疗或医用材料领域，可应用于 DDS 或基因递送系统，还可用作新型聚合物材料或环保材料。聚过氧化物（114）是一种交替共聚物，在其侧链中有一个官能团（112）（这是一个包含治疗分子的取代基）、一个水溶性取代基或一个可生物降解的取代基。
• Synthesis of Indoles via 6π-Electrocyclic Ring Closures of Trienecarbamates
  作者：Thomas J. Greshock、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ja060282o

  日期：2006.4.1

  A new method for the preparation of indoles from readily available alpha-haloenones and alpha-(trialkylstannyl)enecarbamates is described. Following a Stille coupling, trienecarbamate 2 is electronically activated to undergo a facile 6pi-electrocyclic ring closure and subsequent oxidation to afford protected aniline 4. Upon deprotection and reductive amination, acid 5 underwent clean cyclization to N-acetylindole 6 (Ac2O, NEt3, 130 degrees C). This method has been used to construct a variety of substituted indoles that are not easily prepared by conventional indole annelation methods.