2-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one | 1417455-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one
• 英文别名: 2-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one
• CAS: 1417455-79-8
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: ODPSYQBLGQPAAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四丁基高碘酸铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用分子内亚硝基 Diels-Alder 反应和闭环烯烃复分解合成双环 Oxamazin 核心

  摘要：

  本文报道了两种新的、简洁的合成方法，用于制备不饱和双环 oxamazin 核。第一个涉及使用分子内 Diels-Alder 反应在一个步骤中形成两个稠环。第二种方法在最后一步结合闭环烯烃复分解，以形成核心的第二个稠环。第二种方法的范围也进一步扩大，以提供更大的环状双环系统。

  DOI：

  10.1021/ol303305u

文献信息

• New and Concise Syntheses of the Bicyclic Oxamazin Core Using an Intramolecular Nitroso Diels–Alder Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kyle D. Watson、Serena Carosso、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol303305u

  日期：2013.1.18

  making an unsaturated bicyclic oxamazin core are reported. The first involves the use of an intramolecular Diels–Alder reaction to form both of the fused rings in one step. The second approach incorporates ring-closing olefin metathesis in the final step to form the second fused ring of the core. The scope of the second approach was also expanded further to afford larger ringed bicyclic systems.

  本文报道了两种新的、简洁的合成方法，用于制备不饱和双环 oxamazin 核。第一个涉及使用分子内 Diels-Alder 反应在一个步骤中形成两个稠环。第二种方法在最后一步结合闭环烯烃复分解，以形成核心的第二个稠环。第二种方法的范围也进一步扩大，以提供更大的环状双环系统。