(E)-methyl 4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxochroman-3-yl)but-2-enoate | 1579963-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-methyl 4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxochroman-3-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)but-2-enoate
• CAS: 1579963-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₅
• 分子量: 355.185
• InChiKey: VTECQNFGLKQICA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxochroman-3-yl)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-methyl 4-(4-acetoxy-6-bromo-8-methoxychroman-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用1,6-受体扩展Stetter反应

  摘要：

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303435
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-methyl 4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxochroman-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用1,6-受体扩展Stetter反应

  摘要：

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303435

文献信息

• Extending the Stetter Reaction with 1,6-Acceptors
  作者：Katherine R. Law、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1002/chem.201303435

  日期：2013.11.18

  Pace Stetter: A new N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalysed transformation is described—the intramolecular vinylogous Stetter reaction. This transformation can be effected with both thiazolium and triazolium‐based catalysts, using aromatic and aliphatic aldehydes, employing α,β,γ,δ‐unsaturated esters, ketones, phosphonates and N‐acylpyrroles, and can be conducted enantioselectively (see scheme).

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。