1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol | 898547-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(6-Bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol；1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 898547-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: MZAUZJADIYJNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88 %的产率得到5-Methyl-5,6-dihydrocyclopenta[f][1,3]benzodioxol-7-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的多米诺骨牌氧化还原环化芳香族高烯丙醇生成甲基茚满酮

  摘要：

  3-甲基茚满酮是各种天然和有用的合成化合物的关键合成构件。它们的合成极其困难。在此，我们描述了钯（II）介导的芳香族高烯丙醇分子内一锅氧化还原中继环化成环状酮化合物。该催化系统能够将高烯丙醇直接转化为相应的茚满酮（3-甲基-1-茚满酮）。通过烯丙基溴化镁与相应的芳香醛反应合成高烯丙醇。优化后的反应产率高达 88% 3-甲基茚满酮。我们的发现使我们能够为这一一锅反应设计出一种合理的机制。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03053-3
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基溴化镁 、 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯介导的多米诺骨牌氧化还原环化芳香族高烯丙醇生成甲基茚满酮

  摘要：

  3-甲基茚满酮是各种天然和有用的合成化合物的关键合成构件。它们的合成极其困难。在此，我们描述了钯（II）介导的芳香族高烯丙醇分子内一锅氧化还原中继环化成环状酮化合物。该催化系统能够将高烯丙醇直接转化为相应的茚满酮（3-甲基-1-茚满酮）。通过烯丙基溴化镁与相应的芳香醛反应合成高烯丙醇。优化后的反应产率高达 88% 3-甲基茚满酮。我们的发现使我们能够为这一一锅反应设计出一种合理的机制。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03053-3

文献信息

• Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150045564A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention disclosed herein is a novel commercially feasible, one pot synthesis of library of 3-substituted phthalides of formula I via CuCN mediated oxidative cyclization in high yield. Formula I

  本发明在此披露的是一种新颖的商业可行的方法，通过CuCN介导的氧化环化反应，在高产率下合成了一系列式I的3-取代邻苯二甲酸酐库。式I
• [EN] Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES<br/>[FR] ANNÉLATION MÉDIÉE PAR LE CUIVRE POUR LA SYNTHÈSE EFFICACE DE PHTALIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 3
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013102935A3

  公开（公告）日：2013-10-03
• 10.1007/s13738-024-03053-3
  作者：Mishra, Vivek K.、Maier, Martin E.、Tiwari, Manish

  DOI：10.1007/s13738-024-03053-3

  日期：——

  3-Methyl indanones are key synthetic building blocks for a variety of natural and useful synthetic compounds. Their synthesis is exceedingly difficult. Herein, we described a palladium (II) mediated intramolecular one-pot redox-relay cyclization of aromatic homoallylic alcohols to cyclic keto compounds. This catalytic system enabled direct conversion of homoallylic alcohols to corresponding indanones (3

  3-甲基茚满酮是各种天然和有用的合成化合物的关键合成构件。它们的合成极其困难。在此，我们描述了钯（II）介导的芳香族高烯丙醇分子内一锅氧化还原中继环化成环状酮化合物。该催化系统能够将高烯丙醇直接转化为相应的茚满酮（3-甲基-1-茚满酮）。通过烯丙基溴化镁与相应的芳香醛反应合成高烯丙醇。优化后的反应产率高达 88% 3-甲基茚满酮。我们的发现使我们能够为这一一锅反应设计出一种合理的机制。  图形概要