2-methyl-5-phenylhexa-2,3,5-triene | 122444-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylhexa-2,3,5-triene
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenyl-1,3,4-hexatriene；Benzene, (4-methyl-1-methylene-2,3-pentadienyl)-
• CAS: 122444-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: SYVCWRIGLNRENL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylhexa-2,3,5-triene 360.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 1-异亚丙基-3-苯基-2-环丁烯
  参考文献：
  名称：

  Study of the substituted vinylallene-methylenecyclobutene electrocyclic equilibria. Comparison with the butadiene-cyclobutene and bisallene-bismethylenecyclobutene electrocyclic equilibria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a010
• 作为产物：
  描述：

  1-异亚丙基-3-苯基-2-环丁烯 360.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 2-methyl-5-phenylhexa-2,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Study of the substituted vinylallene-methylenecyclobutene electrocyclic equilibria. Comparison with the butadiene-cyclobutene and bisallene-bismethylenecyclobutene electrocyclic equilibria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a010

文献信息

• Coordination Modes and Catalytic Carbonylative [4 + 1] Cycloaddition of Vinylallenes
  作者：Masahiro Murakami、Kenichiro Itami、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/om990028n

  日期：1999.3.1

  the rhodium-catalyzed carbonylative [4 + 1] cycloaddition reaction of vinylallenes, affording five-membered carbocycles. With a nonsymmetrical vinylallene, face-selective η4-coordination from the less hindered side of the allenyl group was observed. The achievement of [4 + 1] carbonylation can be attributed to (i) the substantial facility of substituted vinylallenes for η4-coordination and (ii) the

  （Vinylallene）铑络合物具有三种的配位模式，即，η 2的丙二烯基团的末端π键的-coordination，η 4共轭二烯骨架，和平面的-coordination σ 2 -coordination，由合成RhCl（PPh 3）3的配体取代带有特定取代模式的乙烯基丙二烯。它们的结构通过X射线晶体学确定。可以根据乙烯基亚丙基取代基和膦配体之间的空间相互作用以及内环和外环双键的π电子的有效离域来解释配位偏爱。结构研究扩展到乙烯基丙烯的铑催化的羰基化[4 +1]环加成反应的发展，提供了五元碳环。与非对称vinylallene，面选择性η 4 -coordination从丙二烯基团的位阻较少侧观察到。[4 + 1]的羰基化可以归因于实现（ⅰ）被取代的vinylallenes为实质性的设施η 4-配位和（ii）金属环3-戊烯共振形式对中间配合物的重要贡献。铂（0）配合物还可以催化铑催化乙烯基亚烯的[4
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular [4+2] Cycloaddition of Unactivated Substrates
  作者：Masahiro Murakami、Minoru Ubukata、Kenichiro Itami、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2248::aid-anie2248>3.0.co;2-1

  日期：1998.9.4

  No electron-withdrawing or electron-releasing substituents are necessary for the substrates in the rhodium-catalyzed [4+2] cycloaddition reaction between a vinylallene and an ordinary alkyne under mild conditions [Eq. (1)]. The use of the strongly electron-accepting P[OCH(CF3 )2 ]3 ligand affords the optimal rhodium catalyst. cod = 1,5-cyclooctadiene.

  在温和的条件下，乙烯基丙二烯和普通炔烃在铑催化的[4 + 2]环加成反应中，底物不需要吸电子或释放电子的取代基。（1）]。强电子接受的P [OCH（CF 3）2 ] 3配体的使用提供了最佳的铑催化剂。鳕鱼＝ 1，5-环辛二烯。
• The intermediacy of oxycyclobutenes in the synthesis and reactions of cyclobutenones and cyclobutenols
  作者：Aryeh A Frimer、Hillel Pizem

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00695-x

  日期：1999.10

  of the isopropyl ylide to cyclobutenone 4; in a normal addition of ketone to ylide, vinylallene 12 is also obtained. Finally, the corresponding Wittig reaction of 4,4-dichlorocyclobutenone 3 yields only the 2,4-dichloro isomer 13. When this reaction is carried in the presence of n-butoxide, dienone 32 is generated.

  Vinylcyclobutenol 7，产生经由alkylidenecyclobutene的单氧合5，重排在室温下的异构体二烯酮的溶剂取决于混合物10和11。Alkylidenecyclobutene 5被依次制备经由逆维蒂希加入异丙基叶立德cyclobutenone的4 ; 在将酮通常加到叶立德中时，还得到乙烯基亚丙基12。最后，相应的4，4-二氯环丁烯酮3的Wittig反应仅产生2，4-二氯异构体13。当该反应在n的存在下进行时-丁氧化物生成二烯酮32。
• Single-Step Construction of a Nine-Membered Carbocycle by a New [4+4+1] Cycloaddition
  作者：Masahiro Murakami、Kenichiro Itami、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3418::aid-anie3418>3.0.co;2-r

  日期：1998.12.31

  A palladium catalyst serves as a template for the assembly of a nine-membered carbocycle from two molecules of vinylallene and one molecule of carbon monoxide [Eq. (a)]. This unprecedented [4+4+1] cycloaddition is in marked contrast to the [4+1] cycloaddition mediated by rhodium(I) catalysts.

  钯催化剂充当模板，用于从两个分子的乙烯基亚丙基和一个分子的一氧化碳组装九元碳环[方程式。（一种）]。这种前所未有的[4 + 4 + 1]环加成与铑（I）催化剂介导的[4 + 1]环加成形成鲜明对比。
• Palladium-catalysed asymmetric [4 + 2] cycloaddition of vinylallene with 1,3-diene
  作者：Masahiro Murakami、Ryo Minamida、Kenichiro Itami、Masaya Sawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1039/b007781j

  日期：——

  A catalytic asymmetric [4 + 2] cycloaddition reaction of a vinylallene with buta-1,3-diene was developed in which a palladium complex modified by a ferrocene-derived chiral monophosphine ligand acted as a template transferring chirality to the product.

  开发了乙烯基丙二烯与丁 1,3-二烯的催化不对称 [4 + 2] 环加成反应，其中由二茂铁衍生的手性单膦配体修饰的钯配合物作为模板将手性转移到产物中。