(+/-)-Denopamine | 91872-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-Denopamine
• 英文别名: α-(3,4-dimethoxyphenethylaminomethyl)-4-hydroxybenzylalcohol；4-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-1-hydroxyethyl]phenol
• CAS: 91872-36-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: VHSBBVZJABQOSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  518.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Denopamine 在 edetate disodium 、 iron(II) chloride 、 维生素 C 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-[2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol 、 4-{2-[2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylamino]-ethyl}-2-methoxy-phenol 、 4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基]-1-羟基乙基]苯-1,2-二醇 、 5-(2-((2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)amino)ethyl)-2-methoxyphenol 、 2-[2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Non-enzymatic oxidation of the new cardiotonic agent denopamine and its derivatives: Comparison with enzymatic oxidation.

  摘要：

  研究了正性肌力药地诺帕明、(-)-(R)-1-(对羟基苯基)-2-[(3, 4-二甲氧基苯乙基)氨基]乙醇及其衍生物在 Udenfriend 酶促氧化模型系统中的化学氧化作用。氧化产物通过气相色谱-质谱法和高效液相色谱法进行分离和鉴定。酶法氧化产生的所有地诺帕明代谢物在 Udenfriend 系统中也有形成。不过，与酶促氧化法相比，化学氧化法对去甲基化位置的选择性较低：也就是说，虽然酶促 4'-O- 去甲基化比 3'-O- 去甲基化更占优势，但在 Udenfriend 体系中产生的两种去甲基化异构体的数量相当。研究还发现，化学氧化作用比酶法氧化作用更强，因为在所有测试的底物中，甲氧基的正位或对位都发生了羟基化反应，而在生物系统中还没有检测到这种代谢物。在酶系统中，羟基连接在苯环元位置的底物会形成四氢异喹啉类化合物。这可能是与反应混合物中产生的甲醛进行 Pictet-Spengler 型缩合的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3859
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-苯基-2-羟基乙胺 在 edetate disodium 、 iron(II) chloride 、 维生素 C 作用下， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-Denopamine 、 4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基]-1-羟基乙基]苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Non-enzymatic oxidation of the new cardiotonic agent denopamine and its derivatives: Comparison with enzymatic oxidation.

  摘要：

  研究了正性肌力药地诺帕明、(-)-(R)-1-(对羟基苯基)-2-[(3, 4-二甲氧基苯乙基)氨基]乙醇及其衍生物在 Udenfriend 酶促氧化模型系统中的化学氧化作用。氧化产物通过气相色谱-质谱法和高效液相色谱法进行分离和鉴定。酶法氧化产生的所有地诺帕明代谢物在 Udenfriend 系统中也有形成。不过，与酶促氧化法相比，化学氧化法对去甲基化位置的选择性较低：也就是说，虽然酶促 4'-O- 去甲基化比 3'-O- 去甲基化更占优势，但在 Udenfriend 体系中产生的两种去甲基化异构体的数量相当。研究还发现，化学氧化作用比酶法氧化作用更强，因为在所有测试的底物中，甲氧基的正位或对位都发生了羟基化反应，而在生物系统中还没有检测到这种代谢物。在酶系统中，羟基连接在苯环元位置的底物会形成四氢异喹啉类化合物。这可能是与反应混合物中产生的甲醛进行 Pictet-Spengler 型缩合的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3859

文献信息

• Pharmaceutical composition and a method for enhancing the absorption of a pharmaceutically active compound
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0106335A2

  公开（公告）日：1984-04-25

  A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically active compound having an absolute bioavailability of not more than 20 % and diltiazem or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is disclosed. A method for enhancing the absorption of the pharmaceutically active compound by administering it enterally together with diltiazem or its salt is also disclosed. Diltiazem or its salt is effective to improve or enhance the absorption of said pharmaceutically active compound.

  本发明公开了一种药物组合物，该组合物包含生物利用度绝对值不超过 20% 的药用活性化合物和地尔硫卓或其药学上可接受的酸加成盐。本发明还公开了一种通过与地尔硫卓或其盐一起肠内给药来促进药用活性化合物吸收的方法。地尔硫卓或其盐可有效改善或促进上述药物活性化合物的吸收。
• Novel naphthalene derivatives and method for preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0107149A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  A naphthalene derivative of the formula: wherein R1 is hydrogen and R2 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl; or R' and R2 are combined together to form lower alkylene; X is halogen; and the absolute configuration at the asymmetric carbon atom shown by the asterisk is either (S)-or (R)- configuration, and a method of preparation thereof are disclosed. Said naphthalene derivative is useful as a chiral reagent for determining the optical purity of an optically active compound containing within its molecule at least one functional group selected from hydroxy, amino and imino groups.

  式中的萘衍生物： 其中 R1 为氢，R2 为低级烷基或苯基-低级烷基；或 R' 和 R2 结合在一起形成低级亚烷基；X 为卤素；星号所示不对称碳原子的绝对构型为 (S)- 或 (R)- 构型，并公开了其制备方法。所述萘衍生物可用作手性试剂，用于测定分子中含有至少一个选自羟基、氨基和亚氨基的官能团的光学活性化合物的光学纯度。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• A method for epimerizing an optically active benzylalcohol derivative
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0253592B1

  公开（公告）日：1990-05-30
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PAIN
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2637649A2

  公开（公告）日：2013-09-18