9α,21-dichloro-11β-hydroxy-16β-methyl-17α-propanoyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione | 25122-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α,21-dichloro-11β-hydroxy-16β-methyl-17α-propanoyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: clobetasol-17-propionate(Cl)；9α,21-dichloro-11β-hydroxy-16β-methyl-17α-propionyloxy-pregna-1,4-dien-3,20-dione；9α,21-dichloro-11β,17α-dihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-propionate；[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-chloro-17-(2-chloroacetyl)-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 25122-49-0
• 化学式: C₂₅H₃₂Cl₂O₅
• 分子量: 483.432
• InChiKey: NEABGIYBBFPNHQ-XGQKBEPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α,21-dichloro-11β-hydroxy-16β-methyl-17α-propanoyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 生成 9α,21-Dichloro-11β,17α-dihydroxy-16β-methyl-5β-pregnane-3,20-dione 17-propionate
  参考文献：
  名称：

  AYER, D. E.;SCHLAGEL, C. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  倍氯米松 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氯甲酸苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9α,21-dichloro-11β-hydroxy-16β-methyl-17α-propanoyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  A new efficient method for conversion of corticosteroid 17.ALPHA.,21-cyclic ortho esters to 17.ALPHA.-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives.

  摘要：

  皮质激素17α，21-环状正酯（2）与各种氯甲酸酯（3）反应，以良好的收率生成了相应的17α-酰氧基-21-氯-21-去氧衍生物（4）。研究发现，几种新的衍生物，即17α-酰氧基-21-氯-11β-羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（4a-g），具有强效的血管收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.12

文献信息

• Method for preparing 17 .alpha.-ester-21-halo pregnanes
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04113680A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  One-step method for preparing 17 .alpha.-ester-21-halo pregnanes by reacting 17 .alpha., 21-cyclic orthoesters of 17 .alpha., 21-dihydroxy pregnanes with a halo compound in the presence of an organic polar solvent, simultaneously resulting in halogenation at 21-position and esterification at 17 .alpha.-position of said 17 .alpha., 21-cyclic orthoesters, the reaction proceeding in a short period of time without, or substantially without, any unfavorable side-reactions.

  通过在有机极性溶剂存在的情况下，将17 .alpha., 21-环状正交酯与卤素化合物反应，从而同时在21位进行卤素化和在17 .alpha.-位进行酯化，制备17 .alpha.-酯基-21-卤代孕烷的一步法制备方法，该反应在短时间内进行，几乎没有任何不利的副反应。
• 9.beta.,11.beta.-Epoxy-5.beta.-corticoids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04318853A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  17.alpha.-Acyloxy-5.alpha.-pregnanes (I) and 17.alpha.-acyloxy-5.alpha.-pregnanes (IV) have an excellent activity split providing high topical anti-inflammatory activity with very low systemic side effects.

  17α-酰氧-5α-孕烷(I)和17α-酰氧-5α-孕烷(IV)具有出色的活性分裂，提供高效的局部抗炎活性，副作用非常低。
• 17.alpha.-Acyloxy-5.beta.-corticoids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04336200A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  17.alpha.-Acyloxy-5.beta.-pregnanes (I) and 17.alpha.-acyloxy-5.alpha.-pregnanes (IV) have an excellent activity split providing high topical antiinflammatory activity with very low systemic side effects.

  17α-酰氧基-5β-孕烷(I)和17α-酰氧基-5α-孕烷(IV)具有出色的活性分离，提供高效的局部抗炎活性，且系统副作用非常低。
• An Improved Synthesis of 17α-Acyloxy-21-chlorosubstituted Corticosteroids using Xanthene-9-carbonyl Chloride
  作者：Saburo Sugai、Tokuji Okazaki、Sanya Akaboshi、Shiro Ikegami、Yoshiaki Kamano

  DOI：10.1055/s-1982-30048

  日期：——
• CH609709
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——