<3aS-(3aα,4β,6aα)>-Hexahydro-2-oxo-3-(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazole-4-pentanoic acid methyl ester | 83541-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: <3aS-(3aα,4β,6aα)>-Hexahydro-2-oxo-3-(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazole-4-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-((3aS,4S,6aR)-3-benzyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate；5-<(3aS)-3-Benzyl-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydrothieno<3,4-d>imidazol-4t-yl>-valeriansaeuremethylester；5-[(3aS)-3-Benzyl-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4t-yl]-valeriansaeuremethylester；methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-3-benzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 83541-80-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: DZWFEPLLEOQPSL-ZOBUZTSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aS-(3aα,4β,6aα)>-Hexahydro-2-oxo-3-(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazole-4-pentanoic acid methyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以85%的产率得到D-生物素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Biotin from L-Cystine via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bscb.19820911203
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyl-N-[(1R,7R,8R,11S)-7-hydroxy-3-oxo-9-thia-2-azabicyclo[6.2.1]undecan-11-yl]carbamate 在 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <3aS-(3aα,4β,6aα)>-Hexahydro-2-oxo-3-(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazole-4-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-biotin from L-cystine via intramolecular [3+2]cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a057

文献信息

• Selective <i>N</i>-Acylation and <i>N</i>-Alkylation of Biotin
  作者：Ashok D. Pehere、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/jo201615j

  日期：2011.11.18

  Simple and efficient methodology is presented for the selective acylation and alkylation of biotin at its 3′-nitrogen.

  提出了一种简单有效的方法，用于生物素在其3'-氮的选择性酰化和烷基化。
• Novel process for the manufacture of thiophene derivatives suited for the manufacture of biotin, process for the manufacture of biotin and novel intermediates in this process
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0019788A2

  公开（公告）日：1980-12-10

  he invention is concerned with a novel process for the manufacture of novel thiophene derivatives and of biotin, respectively. The process starts from L or DL-cystine esters and proceeds via various novel intermediates, particularly the optically active compounds of the general formulae wherein R2 is aryl-lower alkyl, R5 is hydrogen or -COOR4 and R4 is lower alkyl, aryl or aryl-lower alkyl, or the corresponding racemates.

  本发明涉及一种分别制造新型噻吩衍生物和生物素的新工艺。 该工艺从 L 或 DL-胱氨酸酯开始，通过各种新型中间体，特别是通式为 其中 R2 为芳基-低级烷基，R5 为氢或-COOR4，R4 为低级烷基、芳基或芳基-低级烷基或相应的外消旋体。
• Novel Enantioselective Syntheses of (+)-Biotin
  作者：Frederik D. Deroose、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/jo00107a009

  日期：1995.1

  Two conceptually attractive enantioselective syntheses of(+)-biotin from L-cysteine are reported based upon an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a carbamoyl azide. The first approach (12 steps) involves the following as key-steps: (i) the macrothiolactonization of acid 10b to Z-olefin 14, (ii) the thermolysis of the ene carbamoyl azide 15 in water with direct formation of a mixture of the benzylated derivatives of(+)-biotin 16a and 17a. The second approach (14 steps) involves the following: (i) elimination of bromide 29 to the endocyclic thioenol ether 30, (ii) thermolysis of the ene carbamoyl azide 30 to the exocyclic thioenol ethers 31a and 31b. Both the synthesis of 29 and the final transformation of 31a and 31b into (+)-biotin are based upon literature precedents.
• BAGGIOLINI, E. G.;LEE, HSI, L.;USKOKOVIC, M. R.
  作者：BAGGIOLINI, E. G.、LEE, HSI, L.、USKOKOVIC, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4247704A
  申请人：——

  公开号：US4247704A

  公开（公告）日：1981-01-27