5-((3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxohexyl-1H-furo[3,4-d]imidazol-4-yl)pentenoic acid | 863203-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-((3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxohexyl-1H-furo[3,4-d]imidazol-4-yl)pentenoic acid
• 英文别名: 5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 863203-60-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 440.563
• InChiKey: NWAPBTKLBBUCRF-RJHJHSSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxohexyl-1H-furo[3,4-d]imidazol-4-yl)pentenoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 5% Pd on active carbon 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以47.8 g的产率得到顺式-(-)-1,3-二苄基六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的合成研究。第7部分：†通过恶唑硼烷催化对映体选择性还原介环酰亚胺，实际合成d-生物素的不对称全合成

  摘要：

  从市售的顺式1，3-二苄基-2-咪唑啉酮-4，5-二羧酸2开始，开发了新颖且方便的立体选择性合成d-生物素1的方法。该合成的主要功能包括对映选择性还原的一个内消旋环状酰亚胺，通过手性催化剂oxazborolidine介导的，由式（1衍生的小号，2小号） - （+） -苏型-1-（4-硝基苯基）-2-氨基-1,3-丙二醇并将C 5侧链直接引入（3 aS，6 aR）硫代内酯通过修饰的二格里雅反应。在恶唑硼烷催化的不对称还原过程中，对映选择性达到了98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.034
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮 在 magnesium 、 Kalium-methyl-trithiocarbonat 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 5-((3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxohexyl-1H-furo[3,4-d]imidazol-4-yl)pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的合成研究。第7部分：†通过恶唑硼烷催化对映体选择性还原介环酰亚胺，实际合成d-生物素的不对称全合成

  摘要：

  从市售的顺式1，3-二苄基-2-咪唑啉酮-4，5-二羧酸2开始，开发了新颖且方便的立体选择性合成d-生物素1的方法。该合成的主要功能包括对映选择性还原的一个内消旋环状酰亚胺，通过手性催化剂oxazborolidine介导的，由式（1衍生的小号，2小号） - （+） -苏型-1-（4-硝基苯基）-2-氨基-1,3-丙二醇并将C 5侧链直接引入（3 aS，6 aR）硫代内酯通过修饰的二格里雅反应。在恶唑硼烷催化的不对称还原过程中，对映选择性达到了98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.034

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (+)-BIOTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (+)-BIOTINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009049476A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are processes for preparing synthetic biotin intermediates and a process for preparing biotin using said intermediates. In particular, disclosed is a process for the stereoselective total synthesis of the natural product (+)-biotin of formula (I).

  揭示了制备合成生物素中间体的过程，以及利用这些中间体制备生物素的过程。特别地，揭示了一种用于立体选择性全合成天然产物（+）-生物素（化学式为I）的过程。
• 一种生物素中间体的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110577547B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于药物化学合成领域，具体公开了一种生物素中间体5‑((3aS，6aR)‑1,3‑二苄基‑4‑羟基‑2‑氧代己基‑1H‑呋喃并[3,4‑d]咪唑‑4‑基)‑5‑烯酸的合成方法，包括：先以(3aS,6aR)‑1,3‑二苄基四氢‑1H‑噻吩并[3,4‑d]咪唑‑2,4‑二酮为起始原料，与特定Normant’s试剂XMg(CH2)5OMgCl进行格氏加成反应，再在氮氧化物和氧化剂的作用下进行绿色催化氧化制得。本发明方法的反应条件温和、操作简便、收率高、化学选择性好、生产成本低，制得的生物素中间体经过一步反应脱去双苄基即可制得生物素，大大简化了生物素的生产流程。
• Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0242686A2

  公开（公告）日：1987-10-28

  D-(+)-Biotin kann aus optisch aktiven Hydantoinen der Formel I, worin R1, R2, R3, X und Y die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, auf einfache und stereospezifische Weise hergestellt werden. Dabei stellt das bicyclische Nitril der Formel XI, worin R1, R2, R3, X und Y die angegebene Bedeutung besitzen, ein wertvolles Zwischen- und Ausgangsprodukt einer Vielzahl von Synthesemöglichkeiten für optisch aktives D-(+)-Biotin dar.

  D-(+)- 生物素可由式 I 的光学活性海因制备、 其中 R1、R2、R3、X 和 Y 具有权利要求 1 所述的含义。 式 XI.的双环腈、 其中 R1、R2、R3、X 和 Y 的含义如权利要求 1 所述。 是合成光学活性 D-(+)-生物素的重要中间体和起始产物。
• POETSCH, EIKE;CASUTT, MICHAEL
  作者：POETSCH, EIKE、CASUTT, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• US4732987A
  申请人：——

  公开号：US4732987A

  公开（公告）日：1988-03-22