N-{2-[1-(2-ethanesulfonylamino-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]ethyl}acetamide | 955116-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[1-(2-ethanesulfonylamino-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]ethyl}acetamide
• 英文别名: N-[2-[1-[2-(ethylsulfonylamino)phenyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 955116-92-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: UQTRSAOXLPXMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[1-(2-ethanesulfonylamino-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]ethyl}acetamide 在 3 A molecular sieve 、 manganese triacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-acetyl-7-ethanesulfonyl-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-1H,6H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱通用骨架的高效合成方法。

  摘要：

  2-氨基联苯的桦木还原烷基化作用提供了通过Pd（II）催化的氧化胺级联反应或通过双1,4-加成反应进行反应的高度官能化的多烯，以使吲哚生物碱的四环骨架具有多达四个立体异构中心在单锅操作中创建。

  DOI：

  10.1021/ol701493k
• 作为产物：
  描述：

  ethanesulfonic acid biphenyl-2-ylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 N-{2-[1-(2-ethanesulfonylamino-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱通用骨架的高效合成方法。

  摘要：

  2-氨基联苯的桦木还原烷基化作用提供了通过Pd（II）催化的氧化胺级联反应或通过双1,4-加成反应进行反应的高度官能化的多烯，以使吲哚生物碱的四环骨架具有多达四个立体异构中心在单锅操作中创建。

  DOI：

  10.1021/ol701493k

文献信息

• Unexpected ring contraction of 1-aryl-cyclohexa-2,5-dienes under palladium catalysis
  作者：Raphaël Lebeuf、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.241

  日期：——

  of 1,1-disubstituted cyclohexa-2,5-dienes with aryl iodides in the presence of Pd(0) unexpectedly provided bicyclo[3.1.0] compounds in a very diastereocontrolled fashion in moderate to good yield. A tentative mechanism is proposed to rationalize this unusual reactivity of cyclohexadienes under palladium catalysis.

  在 Pd(0) 存在下，1,1-二取代的环六-2,5-二烯与芳基碘的反应出人意料地以非常非对映控制的方式以中等至良好的产率提供了双环 [3.1.0] 化合物。提出了一种初步机制来合理化钯催化下环己二烯的这种不寻常的反应性。
• Palladium-mediated domino oxidative amination of cyclohexadienes as an entry to indole alkaloids
  作者：Dawood Hosni Dawood、Redouane Beniazza、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.043

  日期：2019.2

  reaction on cyclohexa-2,5-dienes has been developed, leading to the tetracyclic indoline skeleton of aspidosperma and strychnos alkaloids. The allyl-palladium intermediate, generated after the double oxidative amination, could be trapped by an internal nucleophile to allow the construction of 3 rings in a single step. Approaches to the synthesis of strychnine and mossambine is finally reported.

  上环己-2,5-二烯钯-介导的双氧化胺化反应已经被开发，导致的四环吲哚啉骨架白坚木属和马钱子生物碱。在两次氧化胺化后生成的烯丙基钯中间体可能会被内部亲核试剂捕获，从而允许在单个步骤中构建3个环。终于报道了士的宁和莫桑比克的合成方法。
• Efficient Synthetic Approaches to the Common Scaffold of Indole Alkaloids
  作者：Redouane Beniazza、Julie Dunet、Frédéric Robert、Kurt Schenk、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol701493k

  日期：2007.9.1

  Birch reductive alkylation of 2-aminobiphenyls affords access to highly functionalized polyenes that react through a Pd(II)-catalyzed oxidative amination cascade or through a double 1,4-addition process to provide the tetracyclic skeleton of indole alkaloids with up to four stereogenic centers created in a single-pot operation.

  2-氨基联苯的桦木还原烷基化作用提供了通过Pd（II）催化的氧化胺级联反应或通过双1,4-加成反应进行反应的高度官能化的多烯，以使吲哚生物碱的四环骨架具有多达四个立体异构中心在单锅操作中创建。