3,6-dichloro-2-methoxybenzoate sodium salt | 1918-00-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 苯类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate sodium salt
• 英文别名: sodium 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoate；sodium 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate；dicamba-sodium salt；dicamba-sodium；[dicamba][Na]；dicamba-Na；Sodium dicamba；sodium;3,6-dichloro-2-methoxybenzoate
• CAS: 1918-00-9
• 化学式: C₈H₅Cl₂O₃*Na
• 分子量: 243.022
• InChiKey: HLZCHRAMVPCKDU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  112-116 °C (lit.)
• 沸点：
  316.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.57
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  223nm(lit.)
• LogP：
  2.210
• 物理描述：
  Sodium dicamba appears as solid crystals.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S61
• 危险类别码：
  R22,R52/53,R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918990024
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  DG7525000

制备方法与用途

毒性
原药对大鼠急性经口LD₅₀为1879～2740mg/kg，家兔急性经皮LD₅₀>2000mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀>200mg/kg。对家兔眼睛有刺激和腐蚀作用，对家兔皮肤有中等刺激性。家兔亚急性经皮无作用剂量为500mg/kg，而大鼠2年饲喂试验的无作用剂量为每天25mg/kg，狗则为1.25mg/kg。在实验条件下未观察到致畸、致癌或致突变效应。虹鳟鱼的LC₅₀值为28mg/L（96小时），青鳃翻车鱼的LC₅₀值为23mg/L（96小时）。

化学性质
纯品为白色结晶，熔点114～116℃，闪点150℃，在200℃时分解，相对密度1.57 (25℃)，蒸汽压0.5Pa (100℃)。在25℃时的溶解度如下：乙醇922g/L、异丙醇760g/L、丙酮810g/L、甲苯130g/L、二氯甲烷260g/L、二噁烷1180g/L和水6.5g/L。麦草畏与其他物质相混性良好，贮存稳定，具有抗氧化及抗水解能力。

用途
作为安息香酸系除草剂（苯甲酸类），麦草畏具有内吸传导作用，对一年生和多年生阔叶杂草有显著防效。用于小麦、玉米、谷子、水稻等禾本科作物防除猪殃殃、荞麦蔓、藜、牛繁缕、大巢菜、播娘莴、苍耳、薄朔草、田旋花、刺儿菜、问荆和鲤肠等杂草，一般使用48%水剂3～4.5mL/100m²(有效成分1.44～2g/100m²)。麦草畏杀草谱较窄，对某些抗性杂草效果不佳，并且对小麦的安全性较小，常与2,4-滴丁酯或2甲4氯胺盐混用。

用途
作为植物发芽后的除草剂，通常与其他苯氧羧酸类除草剂或其他除草剂混合加工成混剂，用于谷物地除草。

用途
对小麦、玉米等作物中的一年生和多年生阔叶杂草有显著效果。叶面或土壤除草剂，通过植株叶片和根部的传导，用于防除芦笋、玉米、高粱、小麦、甘蔗等作物田中的杂草，也可用于防除耕作区的木本灌木丛。通常单用或几个苯氧羧酸类除草剂混用，也可与其他类型的除草剂混用。

生产方法
以1,2,4-三氯苯、甲醇、二氧化碳和硫酸二甲酯为主要原料合成麦草畏。

生产方法
由1,2,4-三氯苯与甲醇/氢氧化钠反应制得2,5-二氯苯酚。然后在一定压力下与二氧化碳反应生成2-羟基-3,6-二氯苯甲酸，再通过硫酸二甲酯合成麦草畏。

类别
农药

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠LD₅₀: 1039 毫克/公斤; 口服-小鼠LD₅₀: 1190 毫克/公斤

可燃性危险特性
明火可燃；受热分解产生有毒氯化物气体

储运特性
库房需通风、低温干燥，与食品原料分开储存和运输

灭火剂
砂土、干粉、泡沫

职业标准
STEL 1 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-2-methoxybenzoate sodium salt 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 silver 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSITIONS HERBICIDES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012006313A3
• 作为产物：
  描述：

  disodium;3,6-dichloro-2-oxidobenzoate 生成 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  FILIMONOV, B. F.;KOLOTILO, M. V.;FILIMONOVA, M. M.;SHVACHKO, L. D.;MURAVE+, SINTEZ, BIOL. AKTIVNOST I PRIMENENIE PESTITSIDOV, MOSKVA, 1983, 17-23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HERBICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20220053762A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention provides compositions comprising herbicidally active compounds (A) and (B), where (A) represents one or more compounds of the general formula (I) or agrochemically compatible salts thereof [component (A)], and (B) represents one or more herbicides [component (B)]. The application further relates to a method and to the use of the herbicidal composition according to the invention for controlling harmful plants or for regulating growth.

  本发明提供了包含除草活性化合物（A）和（B）的组合物，其中（A）代表通式（I）的一个或多个化合物或其农药兼容盐[组分（A）]，（B）代表一个或多个除草剂[组分（B）]。该申请进一步涉及一种方法和利用本发明的除草组合物来控制有害植物或调节生长。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF HERBICIDAL CARBOXYLIC ACID SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SELS HERBICIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：ROTAM AGROCHEM INT CO LTD

  公开号：WO2015062286A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  A process for preparing a herbicidally active carboxylic acid salt is disclosed, the process comprising the steps of: i) combining a carboxylic acid with a high-boiling, water-immiscible organic solvent to obtain a solution or slurry; ii) treating the solution or slurry produced in step (i) with a base to form a carboxylic acid salt; iii) removing solvent from the mixture produced in step (ii) to obtain a carboxylic acid salt cake; and v) drying the cake obtained in step (iii). The process is particularly suitable for preparing a salt of dicamba. A process for preparing dicamba-sodium comprises: (1) dissolving a carboxylic acid consisting essentially of dicamba in a high-boiling water-immiscible inert organic solvent to get a solution or slurry; (2) treating the dicamba solution or slurry in Step 1 with a base selected from sodium hydroxide, sodium bicarbonate and mixtures thereof, at a molar ratio of 1:0.97±0.6% to form dicamba-sodium; (3) centrifuging the reaction mixture in Step 2 to obtain dicamba-sodium salt cake; and (4) drying the dicamba-sodium cake obtained in Step 3 to get a dry dicamba- sodium consistently having a pH value between about 7 and 10 when dissolved in water.

  公开了一种制备除草活性羧酸盐的方法，该方法包括以下步骤：i）将羧酸与高沸点、不溶于水的有机溶剂混合，以获得溶液或浆糊；ii）用碱处理步骤（i）产生的溶液或浆糊，以形成羧酸盐；iii）从步骤（ii）产生的混合物中去除溶剂，以获得羧酸盐蛋糕；和v）干燥步骤（iii）中获得的蛋糕。该方法特别适用于制备百草枯盐酸盐。制备百草枯-钠的方法包括：（1）将主要由百草枯组成的羧酸溶解于高沸点的不溶于水的惰性有机溶剂中，以获得溶液或浆糊；（2）在1：0.97±0.6％的摩尔比下，用氢氧化钠、碳酸氢钠或其混合物处理步骤1中的百草枯溶液或浆糊，以形成百草枯-钠；（3）离心步骤2中的反应混合物，以获得百草枯-钠盐蛋糕；和（4）干燥步骤3中获得的百草枯-钠蛋糕，以获得在水中溶解时pH值约为7至10的干百草枯-钠。
• Herbicidal compositions with substituted phenylsulfonylureas for controlling weeds in rice
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：US06492301B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Herbicidal compositions comprising A) at least one herbicidally active compound from the group of the substituted phenylsulfonylureas of the formula I and their agriculturally accepted, i.e. acceptable and compatible, salts  in which R1 is (C1-C8)-alkyl, (C3-C4)-alkenyl, (C3-C4)-alkynyl or (C1-C4)-alkyl, which is mono- to tetrasubstituted by radicals from the group consisting of halogen and (C1-C2)-alkoxy; R2 is I or CH2NHSO2CH3; R3 is methyl or methoxy; and Z is N or CH; and B) at least one herbicidally active compound from the group of the compounds consisting of Ba) herbicides which are selective in rice, mainly against grasses, Bb) herbicides which are selective in rice, mainly against dicotyledonous harmful plants and cyperaceae, Bc) herbicides which are selective in rice, mainly against cyperaceae, and Bd) herbicides which are selective in rice, mainly against grasses and dicotyledonous harmful plants and also against harmful cyperaceae plants.

  除草剂组合物包括： A）来自公式I的取代苯基磺酰脲化合物组中至少一种具有除草活性的化合物，以及它们在农业上被接受的、即可接受和兼容的盐。其中， R1是（C1-C8）烷基，（C3-C4）烯基，（C3-C4）炔基或（C1-C4）烷基，该基团由卤素和（C1-C2）烷氧基团组成，可以是单取代的，也可以是多取代的； R2是I或CH2NHSO2CH3; R3是甲基或甲氧基； Z是N或CH； B）来自以下化合物组中至少一种具有除草活性的化合物： Ba）对水稻有选择性，主要对抗草本植物的除草剂； Bb）对水稻有选择性，主要对抗双子叶有害植物和莎草科植物的除草剂； Bc）对水稻有选择性，主要对抗莎草科植物的除草剂； Bd）对水稻有选择性，主要对抗草本植物和双子叶有害植物，以及有害莎草科植物的除草剂。
• HERBICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Pernak Juliusz

  公开号：US20130109572A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed are compositions and methods of preparing compositions of active herbicidal ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to improve herbicide delivery and efficacy, enhance herbicidal penetration, reduce herbicide volatility and drift, diminish environmental damage from herbicides, decrease water solubility and volatility of herbicides, and introduce additional biological function to herbicides.

  本发明涉及活性除草成分的组合物和制备方法。同时，本发明还涉及使用所述组合物的方法，以改善除草剂的输送和功效，增强除草剂的渗透性，减少除草剂的挥发和漂移，减少除草剂对环境的损害，降低除草剂的水溶性和挥发性，并为除草剂引入额外的生物功能。
• LOW VOLATILITY HERBICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：US20150264924A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates generally low volatility herbicidal compositions comprising at least one auxin herbicide and at least one monocarboxylic acid, or monocarboxylate thereof. The invention further relates generally to methods for preparing and using such low volatility herbicidal compositions, including methods for controlling auxin-susceptible plant growth on agricultural and non-agricultural lands.

  本发明涉及一种低挥发性除草剂组合物，通常包括至少一种生长素除草剂和至少一种单羧酸或其单羧酸盐。本发明进一步涉及一般的制备和使用这种低挥发性除草剂组合物的方法，包括控制农业和非农业土地上生长素敏感植物生长的方法。