3-isopropyl-2H-chromen-2-one | 136294-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Propan-2-ylchromen-2-one
• CAS: 136294-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SIQNPUGHXLXGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  314.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-2H-chromen-2-one 在 diphosphorus pentasulfide 、 乙醇 作用下， 生成 3-isopropyl-coumarin-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Aldringen, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-isopropyl-3,4-dihydrocoumarin 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 以65%的产率得到3-isopropyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些取代的茚满酮、四氢萘酮和苯并-α-吡喃酮、β-取代的 β-苯基丙酸和相关化合物的碳 13 NMR 信号

  摘要：

  3-甲基-1-茚满酮、3-乙基-1-茚满酮、3-正丙基-1-茚满酮、3-苯基-1-茚满酮、3-苯基-1-四氢萘酮、3-和/或 4-取代的苯并-α-吡喃酮和二氢苯并-α-吡喃酮，连同 3-苯基丁酸、3-苯基戊酸、3-苯基己酸、3,3-二苯基丙酸、3,4-二苯基丁酸，它们的报道了 2-羧基衍生物和 2-羧基乙氧基衍生物的乙酯。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290722

文献信息

• ACONITINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Bois Justin Du

  公开号：US20120238526A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Compound derivatives of aconitine are provided, in particular derivatives that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to modulate neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the aconitine derivatives.

  提供了一种乌头碱的复合衍生物，特别是调节钠通道活性的衍生物。还提供了包括本发明化合物和药用可接受载体的药物组合物。这些化合物在治疗中很有用，包括调节神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还可用于治疗患有电压门控钠通道增强性疾病或疼痛的患者。还提供了制备乌头碱衍生物的进一步方法。
• Visible Light‐Induced Regioselective Decarboxylative Alkylation of the C( <i>sp</i> ² )−H Bonds of Non‐Aromatic Heterocycles
  作者：Lixin Liu、Neng Pan、Wei Sheng、Lebin Su、Long Liu、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900572

  日期：2019.9.3

  heterocycles has been realized via C(sp3)‐centered radical C(sp2)−C(sp3) bond formation under oxidant‐free conditions at room temperature. This reaction readily incorporates various functional alkyl groups into heterocyclic compounds without observation of any alkyl radical rearrangement and represents a mild and general tool for the preparation of valuable alkyl group‐functionalized heterocyclic compounds.

  在阳光或蓝色LED的照射下，室温下无氧化剂条件下，通过以C（sp 3）为中心的自由基C（sp 2）-C（sp 3）键形成，实现了各种非芳族杂环的区域选择性脱羧烷基化。该反应很容易将各种官能团的烷基结合到杂环化合物中，而没有观察到任何烷基自由基的重排，这是制备有价值的烷基官能化的杂环化合物的温和而通用的工具。
• Visible-Light-Induced Regioselective Alkylation of Coumarins via Decarboxylative Coupling with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Can Jin、Zhiyang Yan、Bin Sun、Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00327

  日期：2019.4.5

  An efficient photocatalytic decarboxylative 3-position alkylation of coumarins by using alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents has been developed. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) has been proved to be tolerated for this decarboxylation process, affording a broad scope of 3-alkylated coumarin derivatives in moderate

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的香豆素的光催化脱羧3-位烷基化反应。事实证明，这种脱羧方法可耐受多种衍生自脂族羧酸（伯，仲和叔）的NHP酯，可提供中等收率至优异收率的广泛范围的3-烷基化香豆素衍生物。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。
• Direct C-3 alkylation of coumarins <i>via</i> decarboxylative coupling with carboxylic acids
  作者：Farnaz Jafarpour、Masoumeh Darvishmolla、Narges Azaddoost、Farid Mohaghegh

  DOI：10.1039/c8nj06410e

  日期：——

  method for selective C-3 alkylation of coumarins using carboxylic acids as alkyl sources is reported. This process offers a practical method for the facile construction of 3-alkyl coumarins with a broad substrate scope. The reaction works under metal-free and aqueous media and both cyclic and acyclic aliphatic carboxylic acids participate in this radical C–C cross coupling reaction.

  报道了一种使用羧酸作为烷基源的香豆素选择性C-3烷基化的新方法。该方法提供了一种实用的方法，用于容易地构建具有广泛底物范围的3-烷基香豆素。该反应在无金属和水性介质下进行，并且环状和无环脂族羧酸均参与该自由基C-C交叉偶联反应。
• Visible‐Light‐Induced Regioselective Deaminative Alkylation of Coumarins via Photoredox Catalysis
  作者：Maoling Tao、An‐Jun Wang、Peng Guo、Weipiao Li、Liang Zhao、Jie Tong、Haoyang Wang、Yanbo Yu、Chun‐Yang He

  DOI：10.1002/adsc.202100940

  日期：2022.1.4

  3-Alkylated coumarins have many applications in medicinal chemistry, however, methods access to such structures are still limited. Herein, we report a site-selective photocatalytic deaminative alkylation of coumarins utilizing pyridinium-activated aliphatic primary amines as alkylation reagents. The protocol was highlighted by its mild reaction conditions, operational simplicity, and broad functional

  3-烷基化香豆素在药物化学中有很多应用，但是获得这种结构的方法仍然有限。在此，我们报告了利用吡啶活化的脂肪族伯胺作为烷基化试剂对香豆素进行位点选择性光催化脱氨基烷基化。该协议以其温和的反应条件、操作简单性和广泛的官能团兼容性而著称。此外，该策略能够对某些药物和天然产物进行后期修饰，从而为药物化学中的有价值分子提供了一种有吸引力的方法。