2-(2-aminoethyl)-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 477565-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminoethyl)-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-aminoethyl)-6-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 477565-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: RXTDJXDISWDSGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.8 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethyl)-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.7%的产率得到N-ethylamino-4-azido-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A new strategy to construct a FRET platform for ratiometric sensing of hydrogen sulfide

  摘要：

  我们引入了一种新的FRET策略，与ICT过程协同工作，构建了一种比率荧光H₂S传感器。

  DOI：

  10.1039/c4cc08522a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-aminoethyl)-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用基于活性的荧光探针观察癌细胞和斑马鱼内质网中的硫化氢

  摘要：

  一种重要的内源性信号化学物质硫化氢参与许多生理活动。在这项工作中，我们创建了荧光探针ER-Nap-NBD，使用萘酰亚胺荧光团作为信号报告基因，7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑胺作为响应部分，以及用于内质网靶向的磺酰胺部分。ER-Nap-NBD可以检测溶液和生命系统（细胞和斑马鱼）中的H 2 S 水平。

  DOI：

  10.1039/d2cc06645a

文献信息

• Study on photophysical and aggregation induced emission recognition of 1,8-naphthalimide probe for casein by spectroscopic method
  作者：Yang Sun、Zhen Liu、Xuhua Liang、Jun Fan、Quan Han

  DOI：10.1016/j.saa.2013.01.071

  日期：2013.5

  fluorescent turn-on recognition for casein based on the aggregation induced emission (AIE) character. The photophysical properties of 1 consisting of donor and acceptor units were investigated in different solutions. The fluorescence intensity decreased through taking advantage of twisted intramolecular charge transfer (TICT) and self-association emission with increasing solvent polarity. Moreover

  带有两个乙酸羧基的新型水溶性1,8-萘二甲酰亚胺衍生物1，基于聚集诱导发射（AIE）特性，显示出酪蛋白的荧光开启识别。在不同溶液中研究了由供体和受体单元组成的1的光物理性质。通过利用扭曲的分子内电荷转移（TICT）和随着溶剂极性增加的自缔合发射，荧光强度降低。此外，质子溶剂中的光谱红移和强度猝灭是由激发态氢键增强作用引起的。密度泛函理论（DFT）计算显示1具有很强的TICT特性。酪蛋白1的AIE机理是由于1停靠在亚胶束之间的疏水腔中，并与Tyr和Trp残基结合，导致酪蛋白1上的聚集和发射增强。在此基础上，开发了一种新型酪蛋白测定方法。所提出的线性范围为0.1至22μgmL-1，检测限为2.8 ng mL -1。实现了令人满意的重现性，可逆性和较短的响应时间。该方法用于奶粉样品中酪蛋白的测定，结果与Biuret法测定结果吻合良好。
• Modification of the Thioglycosyl–Naphthalimides as Potent and Selective Human O-GlcNAcase Inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Wei Chen、Xiangdi Zeng、Huizhe Lu、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00406

  日期：2018.12.13

  the synthesis of 13r bearing a 4-piperidylnaphthalimide moiety as a highly potent hOGA inhibitor (K i = 0.6 μM against hOGA) with good selectivity (K i > 100 μM against HsHexB). Furthermore, to investigate the basis for the potency and selectivity of 13r against hOGA, the possible inhibitory mechanisms of selected inhibitors (15b, 13b, and 13r) against hOGA and HsHexB were studied using molecular docking

  β-N-乙酰己糖胺酶是广泛分布的糖苷外切酶，由于其在农药和药物发现领域的重要作用而引起了广泛的关注。值得注意的是，人O-GlcNAcase（hOGA）和人β-N-乙酰基己糖胺酶（HsHex）具有相同的催化机制，但在体内发挥不同的生理作用。在这封信中，我们旨在提高先前报道的巯基糖基萘二甲酰亚胺对hOGA的抑制力和选择性。合理的化合物设计导致合成了带有4-哌啶基萘二甲酰亚胺部分的13r，作为高效的hOGA抑制剂（针对hOGA的Ki = 0.6μM）和良好的选择性（针对HsHexB的Ki> 100μM）。此外，为研究13r对hOGA的效力和选择性的基础，以及所选抑制剂的可能抑制机制（15b，使用分子对接和MD模拟研究了针对hOGA和HsHexB的13b和13r）。这些4-取代的萘二甲酰亚胺硫代糖苷可能潜在地用作进一步研究hOGA功能的有用工具。
• Formation of a large-scale ordered honeycomb pattern by an organogelator via a self-assembly process
  作者：Mingming Zhang、Shengtong Sun、Xudong Yu、Xinhua Cao、Ying Zou、Tao Yi

  DOI：10.1039/c000928h

  日期：——

  We have developed a facile strategy to fabricate a large-scale, orderly-patterned honeycomb structure by using supramolecular self-assembly of a low mass organic molecule.

  我们开发了一种简便的策略，利用低质量有机分子的超分子自组装，制造出大规模、有序图案的蜂窝结构。
• An endoplasmic reticulum-targeting and ratiometric fluorescent probe for hypochlorous acid in living cells based on a 1,8-naphthalimide derivative
  作者：Qiujuan Ma、Chunyan Wang、Guojiang Mao、Meiju Tian、Jingguo Sun、Suxiang Feng

  DOI：10.1039/d0nj04045b

  日期：——

  hypochlorous acid (HClO) plays a vital role in living system. The ratiometric and endoplasmic reticulum-targeting probes for the high sensitive detection of hypochlorous acid are in demand. In this paper, we constructed a novel reticulum-targeting and ratiometric fluorescent probe for determining hypochlorous acid. The probe applied 4-aminonaphthalimide as the fluorescent group, employed (2-aminoethyl) thiourea

  作为关键的活性氧（ROS），次氯酸（HClO）在生命系统中起着至关重要的作用。需要用于高灵敏度检测次氯酸的比例式和内质网靶向探针。在本文中，我们构建了一种新型的以网状组织为靶标的比例荧光探针，用于测定次氯酸。该探针以4-氨基萘酰亚胺为荧光基团，以（2-氨基乙基）硫脲基团为特异性识别单元，选择对甲苯磺酰胺基团作为内质网的定位基团。缺少HClO时，探针进行了分子内电荷转移（ICT）过程，并发出绿色光。在HClO的存在下，ICT过程受到抑制，从而导致荧光发射从533 nm到484 nm发生了49 nm的蓝移。比例荧光探针对HClO表现出高灵敏度和选择性。此外，比例荧光探针可以在很宽的pH范围内工作。荧光强度比（I484 nm / I533 nm）对HClO浓度从5.0×10-7到1.0×10-5 mol•L-1呈线性响应。HClO的检出限为1.0×10-7 mol•L-1。此外，该探针显示出优异
• Functional lipids based on [12]aneN₃ and naphthalimide as efficient non-viral gene vectors
  作者：Yong-Guang Gao、Uzair Alam、Quan Tang、You-Di Shi、Ying Zhang、Ruibing Wang、Zhong-Lin Lu

  DOI：10.1039/c6ob00917d

  日期：——

  Small organic non-viral gene vectors with the structural combinations of (aliphatic chain)–naphthalimide–[12]aneN₃ (11a, b) and naphthalimide–(aliphatic chain)–[12]aneN₃ (12a–c) were synthesized and fully characterized.

  使用具有结构组合的小型有机非病毒基因载体（脂肪链）-萘酰亚胺-[12]茂N3（11a，b）和萘酰亚胺-(脂肪链)-[12]茂N3（12a-c）被合成并进行了完全表征。