2-amino-6-(3-methoxyphenyl)-4-phenylnicotinonitrile | 642038-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(3-methoxyphenyl)-4-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(3-methoxyphenyl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 642038-55-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: MMGDYSCQODEWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 、 苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-6-(3-methoxyphenyl)-4-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,6-二苯基烟腈的合成、细胞毒性和光物理研究：实验和理论研究

  摘要：

  在这项研究中，我们对 2-氨基-4,6-二苯基烟腈 (APNs, 1-6) 进行了全面研究，包括它们的合成、对乳腺癌细胞系的细胞毒性和光物理特性。化合物 3 表现出卓越的细胞毒性，超过了阿霉素的效力。合成的 1-6 在不同溶剂中的荧光光谱揭示了发射最大值随溶剂的变化，突出了溶剂环境对其荧光性质的影响。量子化学 TD-DFT 分析可深入了解 1-6 的电子结构和荧光行为，阐明 HOMO-LUMO 能隙、电负性值和偶极矩，有助于更深入地了解其电子特性和潜在反应性。这些发现为 APNs (1-6) 作为荧光传感器和潜在抗癌剂的开发提供了宝贵的知识。

  DOI：

  10.3390/molecules29081808

文献信息

• Novel Bu4N+Br− catalyzed one-pot multi-component synthesis of 2-amino nicotinonitriles in aqueous medium
  作者：C. Kurumurthy、R. Naresh Kumar、T. Yakaiah、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1007/s11164-013-1424-5

  日期：2015.5

  An efficient single-pot strategy for 2-amino nicotinonitrile derivatives 5 has been developed by multi-component reaction of arylaldehydes 1, methylketones 2, malononitrile 3, and ammonium acetate 4 using tetrabutyl ammonium bromide as catalyst in aqueous medium.

  以四丁基溴化铵为催化剂，在水介质中通过芳基醛 1、甲基酮 2、丙二腈 3 和醋酸铵 4 的多组分反应，开发出了一种高效的单锅法制备 2-氨基烟腈衍生物 5。
• Divergent Syntheses of 2-Aminonicotinonitriles and Pyrazolines by Copper-Catalyzed Cyclization of Oxime Ester
  作者：Qifan Wu、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/ol500094w

  日期：2014.3.7

  Copper-catalyzed cyclization of an oxime ester toward divergent heterocycle synthesis is reported. Oxime ester serves as an enamine precursor to cyclize with malononitrile and aldehydes for access to 2-aminonicotinonitriles in a one-pot reaction, while cyclizing with N-sulfonylimines leads to synthesis of pyrazolines.
• Synthesis, Cytotoxicity, and Photophysical Investigations of 2-Amino-4,6-diphenylnicotinonitriles: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Alwah R. Al-Ghamdi、Shofiur Rahman、Reem I. Al-Wabli、Maha S. Al-Mutairi、A. F. M. Motiur Rahman

  DOI：10.3390/molecules29081808

  日期：——

  In this study, we present a comprehensive investigation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles (APNs, 1–6), including their synthesis, cytotoxicity against breast cancer cell lines, and photophysical properties. Compound 3 demonstrates exceptional cytotoxicity, surpassing the potency of Doxorubicin. The fluorescence spectra of the synthesized 1–6 in different solvents reveal solvent-dependent shifts

  在这项研究中，我们对 2-氨基-4,6-二苯基烟腈 (APNs, 1-6) 进行了全面研究，包括它们的合成、对乳腺癌细胞系的细胞毒性和光物理特性。化合物 3 表现出卓越的细胞毒性，超过了阿霉素的效力。合成的 1-6 在不同溶剂中的荧光光谱揭示了发射最大值随溶剂的变化，突出了溶剂环境对其荧光性质的影响。量子化学 TD-DFT 分析可深入了解 1-6 的电子结构和荧光行为，阐明 HOMO-LUMO 能隙、电负性值和偶极矩，有助于更深入地了解其电子特性和潜在反应性。这些发现为 APNs (1-6) 作为荧光传感器和潜在抗癌剂的开发提供了宝贵的知识。