4-((3-nitrobenzylidene)amino)benzenesulfonamide | 66667-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-nitrobenzylidene)amino)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-nitro-benzylidene)-sulfanilic acid amide；N-(3-Nitro-benzyliden)-sulfanilsaeure-amid
• CAS: 66667-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 305.314
• InChiKey: QDRKXDMYDRNCDI-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 磺胺 在 fly-ash:PTS 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到4-((3-nitrobenzylidene)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free synthesis of azomethines, spectral correlations and antimicrobial activities of some E-benzylidene-4-chlorobenzenamines

  摘要：

  一些偶氮甲碱，包括取代苄叉-4-氯苯胺（E-亚胺），已在无溶剂条件下通过飞灰：PTS催化的微波辅助缩合4-氯苯胺和取代苯甲醛合成。亚胺的产率已发现超过85%。所有亚胺的纯度已通过其物理常数以及紫外、红外和核磁共振光谱数据进行检查。这些光谱数据已通过单一和多元线性回归分析与Hammett取代常数以及F和R参数相关联。从统计分析的结果中，研究了取代基对上述光谱数据的影响。所有亚胺的抗菌活性已采用标准方法进行研究。

  DOI：

  10.4314/bcse.v29i2.10

文献信息

• Selective COX-2 inhibitors. Part 2: Synthesis and biological evaluation of 4-benzylideneamino- and 4-phenyliminomethyl-benzenesulfonamides
  作者：Shwu-Jiuan Lin、Wei-Jern Tsai、Wen-Fei Chiou、Tsang-Hsiung Yang、Li-Ming Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.033

  日期：2008.3

  Two series of 4-benzylideneamino- and 4-phenyliminomethyl-benzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized for the evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors in a cellular assay using human whole blood (HWB). Extensive structure-activity relationships (SAR) were studied within these series. Several compounds were found to be novel and selective COX-2 inhibitors. Among them, the most potent and selective was 4-(3-carboxy-4-hydroxy-benzylideneamino)benzenesulfonamide (20, LA2135), (IC50'S for COX- 1: 85.13 mu M; COX-2: 0.74 mu M; SI: 114.5), being more active COX-2 selective than celecoxib. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.