3α-aminocholest-5-ene | 14735-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-aminocholest-5-ene
• 英文别名: 3alpha-Aminocholest-5-ene；(3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine
• CAS: 14735-32-1
• 化学式: C₂₇H₄₇N
• 分子量: 385.677
• InChiKey: YGPZWPHDULZYFR-VEIPTCAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  470.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-aminocholest-5-ene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3α-aminocholest-5-ene citrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHIP INHIBITION TO COMBAT OBESITY
  [FR] INHIBITION DE SHIP DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  本发明涉及在各种方法中使用SHIP1抑制剂和全SHIP1/2抑制剂，包括但不限于：(i) 一种治疗肥胖或减少肥胖患者体脂的方法；(ii) 一种限制骨发育的方法，适用于患有骨质增生病或硬化疾病的患者；(iii) 一种治疗或预防糖尿病的方法；(iv) 一种减少葡萄糖耐量或胰岛素抵抗的方法；以及(v) 一种降低胆固醇的方法。

  公开号：

  WO2015003003A1
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 3α-aminocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  A mannose-6-phosphonate–cholesterylamine conjugate as a specific molecular adhesive linking cancer cells with vesicles

  摘要：

  一种水解稳定的糖磷酸酯通过一个长而半刚性的连接器（通过12步合成序列合成）与类固醇结合，既能与某些癌细胞的甘露糖-6-磷酸酯受体结合，也能与囊泡的脂质双层结合，从而充当细胞与囊泡表面之间的多价粘合剂。

  DOI：

  10.1039/b008446h

文献信息

• [EN] METHODS OF ACTIVATING MICROGLIAL CELLS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE CELLULES MICROGLIALES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020028552A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure provides methods of using compositions that inhibit SH2-containing inositol 5'-phosphatases (SHIPs) for activating microglial cells, as well as methods for using such compositions for treatment or ameliorating of neurodegenerative disorders in a subject.

  本公开提供了使用抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶（SHIPs）的组合物来激活微胶质细胞的方法，以及利用这些组合物治疗或改善受试者神经退行性疾病的方法。
• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• Deconstructive Oxygenation of Unstrained Cycloalkanamines
  作者：Jian‐Wu Zhang、Yuan‐Rui Wang、Jia‐Hao Pan、Yi‐Heng He、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.201914623

  日期：2020.3.2

  further oxygenation by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and m-cholorperoxybenzoic acid (mCPBA). Consequently, a series of 1,2,4-triazole-containing acyclic carbonyl compounds were efficiently produced. This protocol features a one-pot operation, mild reaction conditions, high regioselectivity and ring-opening efficiency, broad substrate scope, and is compatible with alkaloids, osamines

  使用自动氧化芳构化促进的C（sp3）-C（sp3）键裂解策略，首次开发了未应变的伯环烷胺的解构氧化。这种无金属的方法涉及环烷胺与酰氯的取代反应，随后进行自氧化环氧化，以原位生成预芳族化合物，然后进行N自由基促进的开环，并通过2,2,6,6-进一步氧合四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和间胆过氧苯甲酸（mCPBA）。因此，有效地生产了一系列含1,2,4-三唑的无环羰基化合物。该方案具有一锅操作，温和的反应条件，高区域选择性和开环效率，广泛的底物范围，并且与生物碱，osamines和肽以及类固醇兼容。
• Cooperative Pd/Cu Catalysis: Multicomponent Synthesis of Tetrasubstituted Imidazolones from Methyl α-Isocyanoacetates, Primary Amines, and Aryl(vinyl) Iodides
  作者：Antonin Clemenceau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03479

  日期：2018.1.5

  Three-component reaction of methyl α,α-disubstituted α-isocyanoacetates, primary amines, and aryl(vinyl) halides in the presence of Pd(OAc)2 (0.05 equiv) and Cu2O (1.0 equiv) provided 2,3,5,5-tetrasubstituted imidazolones via the formation of three chemical bonds. A copper-mediated migratory insertion of the isocyano group into the N–H bond of the amine followed by lactamization and Pd-catalyzed cross-coupling

  在Pd（OAc）2（0.05当量）和Cu 2 O（1.0当量）存在下，α，α-二取代的α-异氰基乙酸甲酯，伯胺和芳基（乙烯基）卤化物的三组分反应得到2,3， 5,5-四取代的咪唑啉酮通过三个化学键的形成。铜介导的异氰基迁移到胺的N–H键中，然后进行内酰胺化和Pd催化的原位交叉偶联生成的mid基铜与芳基（乙烯基）卤化物交联，这是反应的结果。
• Aminoborohydrides. 8. A facile reduction of aliphatic and benzylic azides to the corresponding amines in high yield and purity using lithium N,N-dimethylaminoborohydride
  作者：Salvador G. Alvarez、Gary B. Fisher、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00341-9

  日期：1995.4

  Lithium N,N-dimethylaminoborohydride (LiMe2NBH3) reduced both 3α-azidocholest-5-ene and 3β-azidocholest-5-ene in air to give the corresponding 3α-aminocholest-5-ene and 3β-aminocholest-5-ene in 98% isolated yields. Aliphatic and benzylic azides were also reduced with LiMe2NBH3 to give the corresponding amines in isolated yields ranging from 85 to 98%. The reductions were complete in 1–3 hours and required

  N，N-二甲基氨基硼氢化锂（LiMe 2 NBH 3）在空气中同时还原3α-叠氮胆甾-5-烯和3β-叠氮胆甾-5-烯，得到相应的3α-氨基胆甾-5-烯和3β-氨基胆甾-5-烯单产达98％。LiMe 2 NBH 3还可将脂肪族和苄基叠氮化物还原，得到相应的胺，分离出的产率为85％至98％。还原过程在1-3小时内即可完成，仅需简​​单的酸碱萃取即可分离出所需的胺。