N-[4-(4-methoxytritylaminomethyl)benzyl]biotinylamide | 1423263-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[4-(4-methoxytritylaminomethyl)benzyl]biotinylamide
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[[4-[[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]methyl]phenyl]methyl]pentanamide
• CAS: 1423263-83-5
• 化学式: C₃₈H₄₂N₄O₃S
• 分子量: 634.842
• InChiKey: UYSUEWLENSGQSW-IUKTVIPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-methoxytritylaminomethyl)benzyl]biotinylamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 tert-butyl 2-{[4-(biotinylaminomethyl)benzyl]amino}-2-oxoethoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  固体支持物上生物素化多足糖簇的合成

  摘要：

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200926
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxytrityl)-1,4-phenylenedimethanamine 、 D-生物素 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到N-[4-(4-methoxytritylaminomethyl)benzyl]biotinylamide
  参考文献：
  名称：

  固体支持物上生物素化多足糖簇的合成

  摘要：

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200926

文献信息

• Synthesis of Biotinylated Multipodal Glycoclusters on a Solid Support
  作者：Marika Karskela、Miriam von Usedom、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/ejoc.201200926

  日期：2012.10.8

  Trivalent glycoconjugates, each bearing a biotin side arm in addition to three different sugar ligands, have been synthesized on a solid support. The conjugates were assembled on an orthogonally protected pentaerythrityl tetramine core that was anchored to the support through a backbone amide linker. Peptide coupling chemistry was applied to elongate three of the branches with β-alanine and a fully

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。