<4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl>triphenyl phosphonium bromide | 124307-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl>triphenyl phosphonium bromide
• 英文别名: (4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl)triphenylphosphonium bromide；4-(1,3-Dioxolan-2-yl)butyltriphenylphosphonium-bromid；4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 124307-94-4
• 化学式: Br*C₂₅H₂₈O₂P
• 分子量: 471.374
• InChiKey: QSGMSCSSZAKLFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl>triphenyl phosphonium bromide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hexamethyldisilazane 、 红铝 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴丁基)-1,3-二氧戊环 、 三苯基膦 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到<4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl>triphenyl phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的脱保护和闭环串联反应合成三硫酸环二亚胺单醇的C 5 –C 30片段

  摘要：

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.024

文献信息

• Di Giacomo; Leggeri; Papeo, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 3, p. 379 - 385
  作者：Di Giacomo、Leggeri、Papeo、Pirillo、Traverso

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the C5–C30 fragment of cyclodidemniserinol trisulfate via I2-mediated deprotection and ring closure tandem reaction
  作者：Jian-Hua Liu、Yi Jin、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.024

  日期：2010.2

  The marine natural product cyclodidemniserinol trisulfate displayed moderate HIV-1 integrase inhibitory activity. Its novel structure triggered our interest to synthesize it. In our total synthesis effort, the natural product was dissected into four fragments based on the rational retrosynthetic analysis. All four fragments were successfully prepared with orthogonal protection. And the assembly of

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。
• Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (<i>E</i>)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1989-27271

  日期：——

  Cumulated Ylides XX.1 Syntheses of (E)-α,β-Unsaturated Macrocyclic Lactones by Intramolecular Wittig-Olefination via Triphenylphosphoranylideneketene2 Two methods for closure of macrocyclic lactone rings by intramolecular Wittig reaction of (ω-oxoalkoxy)carbonylmethylenetriphenylphosphoranes are described. The latter are easily accessible by addition of the appropriate (free or protected) ω-hydroxyalkanals to the cumulated ylide triphenylphosphoranylideneketene. Examples are then given for the use of these methods in natural product synthesis.

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。