2,2,2-Trifluoro-N-methoxy-N-phenylacetamide | 144167-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-methoxy-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-methoxy-N-phenylacetamide
• CAS: 144167-31-7
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: CPOLHUJZSVXPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-methoxy-N-phenylacetamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  羟胺与氰基甲酸乙酯的反应。氨基硝酮的制备及其合成应用。

  摘要：

  羟胺与氰基甲酸乙酯的反应导致形成乙氧基氨基硝酮。紫外光谱提供的信息表明溶液中这些化合物的硝酮结构。的X射线分析证实其完全以固态存在于硝酮形式。这些硝酮被证明是各种含氮化合物（即咪唑，苯并咪唑，苯并咪唑酮，恶二唑酮，N-芳基idine啶和喹喔啉）的极佳原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88224-7
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-hydroxy-trifluoroacetanilide 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-methoxy-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺与氰基甲酸乙酯的反应。氨基硝酮的制备及其合成应用。

  摘要：

  羟胺与氰基甲酸乙酯的反应导致形成乙氧基氨基硝酮。紫外光谱提供的信息表明溶液中这些化合物的硝酮结构。的X射线分析证实其完全以固态存在于硝酮形式。这些硝酮被证明是各种含氮化合物（即咪唑，苯并咪唑，苯并咪唑酮，恶二唑酮，N-芳基idine啶和喹喔啉）的极佳原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88224-7

文献信息

• Prodrugs of Nitroxyl and Nitrosobenzene as Cascade Latentiated Inhibitors of Aldehyde Dehydrogenase
  作者：Terry T. Conway、Eugene G. DeMaster、Melinda J. C. Lee、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1021/jm980200+

  日期：1998.7.1

  (7d) groups. It was expected that the bioactivation of these prodrugs would initiate a cascade of nonenzymatic reactions leading to the ultimate liberation of NB or nitroxyl, thereby inhibiting AlDH. Indeed, the ester pro-prodrugs of both series were highly active in inhibiting yeast AlDH in vitro with IC50 values ranging from 21 to 64 microM. However, only 7d significantly raised ethanol-derived blood

  原型芳香族C-亚硝基化合物亚硝基苯（NB）先前已显示出模仿腈基（HN = O）（假定的氰胺活性代谢产物）在抑制醛脱氢酶（AlDH）中的作用。为了使NB的体内毒性最小化，制备了NB的前药形式，其被设计为通过AlDH固有的酯酶或肝微粒体的混合功能氧化酶被生物激活。因此，前药N-苯磺酰基-N-苯基羟胺（3）通过转化成其O-乙酰基（1a），O-甲氧羰基（1b），O-乙氧羰基（1c）和O-甲基（2）衍生物而进一步延迟。 。类似地，通过用N，O-双-乙酰基（7a），N，O-双-甲氧羰基（7b），N，O-双-乙氧羰基（ 7c），和N-甲氧基羰基-O-甲基（7d）基团。预期这些前药的生物活化将引发一系列非酶反应，从而导致NB或硝氧基的最终释放，从而抑制AlDH。实际上，这两个系列的酯前药在体外抑制酵母AlDH时均具有很高的活性，IC50值范围为21至64 microM。但是，仅在7天后，对大鼠给药后，乙醇