2-(thiophen-2-yl)ethyl-2-nitrobenzenesulfonate | 1222074-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)ethyl-2-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(2-thienyl)ethanol 2-nitrobenzenesulfonate；2-(thiophen-2-yl)ethyl 2-nitrobenzene-1-sulfonate；2-Thiophen-2-ylethyl 2-nitrobenzenesulfonate；2-thiophen-2-ylethyl 2-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1222074-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅S₂
• 分子量: 313.355
• InChiKey: OFXANJUWGILKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)ethyl-2-nitrobenzenesulfonate 、 (-)-(6-丙基氨基)-5,6,7,8-四氢-萘-1-醇 在 碳酸氢钠 、 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到罗替戈汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-METHOXYTETRALINE AND (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-HYDROXYTETRALINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的制备手性活性(S)-(−)-2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢喹啉和(S)-(−)-2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢喹啉化合物的方法，该方法基于对2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢喹啉和2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢喹啉的对映体混合物进行光学分辨。该过程包括(a)将所述化合物的对映体混合物与手性活性有机酸反应，形成非对映异构盐，并通过结晶分离盐。这些化合物在(6S)-(−)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地吉酮）的制备中是有用的。洛地吉酮是一种多巴胺激动剂，用于治疗帕金森病。

  公开号：

  US20110152543A1

文献信息

• 一种罗替戈汀的制备方法
  申请人：成都工业学院

  公开号：CN113234057B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及药物制备技术领域，公开了一种罗替戈汀的制备方法，以5‑甲氧基‑2‑四氢萘酮为初始原料，与R‑α‑甲基苄胺反应，经脱苄基还原、S‑扁桃酸手性拆分，再与丙酰氯试剂反应生成酰胺化合物，再经硼氢化钠试剂还原，最后再与2‑(噻吩‑2‑基)2‑硝酸苯磺酸乙酯反应得到罗替戈汀。制备的工艺路线为，本发明的罗替戈汀，制备条件温和，操作简便，关键中间体的收率较高，光学纯度高，易于工业化放大生产，具有很好的应用前景。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-METHOXYTETRALINE AND (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-HYDROXYTETRALINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-MÉTHOXYTÉTRALINE ET (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-HYDROXYTÉTRALINE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2010043571A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention describes a novel process for the preparation of optically active (S)-(-)-2-(N-propylamino)-5-methoxytetraline and (S)-(-)-2-(N-propylamino)-5- hydroxytetraline compounds based on the optical resolution of mixtures of the enantiomers of 2-(N-propylamino)-5-methoxytetraline and 2-(N-propylamino)-5- hydroxytetraline respectively. This process comprises (a) reacting a mixture of the enantiomers of said compounds with an optically active organic acid to form diastereoisomeric salts and separating the salts by crystallization. Said compounds are useful in the preparation of (6S)-(-)-5,6,7,8-tetrahydro-6-[propyl-(2- thienyl)ethyl]amino-1 -naphthol (Rotigotine). Rotigotine is a dopamine agonist and is indicated for the treatment of Parkinson's disease.

  该发明描述了一种新颖的工艺，用于制备光学活性的(S)-(-)-2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢吲哚和(S)-(-)-2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢吲哚化合物，该工艺基于对2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢吲哚和2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢吲哚两种对映体混合物的光学分辨。该工艺包括：(a)将这些化合物的对映体混合物与光学活性有机酸反应，形成异构盐，并通过结晶分离这些盐。这些化合物在(6S)-(-)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地吉酮）的制备中有用。洛地吉酮是一种多巴胺激动剂，用于治疗帕金森病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (6S)-(-)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-6-[PROPYL-(2-THIENYL)ETHYL]AMINO-1-NAPHTHOL (ROTIGOTINE)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU (6S)-(-)-5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-6-[PROPYL-(2-THIÉNYL)ÉTHYL]AMINO-1- NAPHTOL(ROTIGOTINE)
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2010066755A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention describes a novel process for the preparation of (6S)-(-)-5,6,7,8-tetrahydro-6-[propyl-(2-thienyl)ethyl]amino-1-naphthol (Rotigotine) comprising: (a) acetylating (S)-(-)-5-hydroxy-N-n-propyl-2-aminotetraline to afford the acetate; (b) reacting this acetate, (-)-5-acetoxy- N-n-propyl-2-aminotetraline, with 2-(2-thienyl)ethanol 2- nitrobenzenesulfonate; (d) hydrolyzing (6S)-(-)-1-acetoxy-5, 6,7,8- tetrahydro-6-[propyl-(2-thienyl)ethyl]amino-1-naphthalene to afford (6S)-(- )-5, 6, 7, 8-tetrahydro-6-[propyl-(2-thienyl)ethyl]amino-1-naphthol (Rotigotine) and (d) purifying rotigotine either by the acetylation reaction and subsequent hydrolysis of the formed acetate or by salification of rotigotine through hydrochloride or hydrobromide formation and subsequent base release. Rotigotine is a dopamine agonist and is indicated for the treatment of Parkinson's disease.

  本发明描述了一种新型制备(6S)-(-)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地静）的方法，包括：(a) 乙酰化(S)-(-)-5-羟基-N-丙基-2-氨基四氢萘制得醋酸盐；(b) 用2-(2-噻吩基)乙醇2-硝基苯磺酸盐反应此醋酸盐，(-)-5-乙酰氧基-N-丙基-2-氨基四氢萘；(d) 水解(6S)-(-)-1-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘烯制得(6S)-(-)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地静），(d) 通过醋酸化反应和随后的水解制备洛地静，或通过盐酸或溴化氢盐的形成和随后的碱释放来盐化洛地静。洛地静是一种多巴胺激动剂，适用于帕金森病的治疗。
• Processes for the Preparation of Rotigotine and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20170305877A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides processes for the preparation of a compound of Formula 2 or a salt thereof, wherein R 1 is selected from the group consisting of H, C 1 -C 3 alkyl, and C(0)R 3 ; R 3 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 6 -C 10 aryl and C 7 -C 20 arylalkyl; the carbon atom marked with “*” is racemic, enantiomerically enriched in the (R)-configuration, or enantiomerically enriched in the (S)-configuration. Also provided are intermediate compounds of the processes.

  本发明提供了制备式2化合物或其盐的方法，其中R1选自H、C1-C3烷基和C(0)R3，R3选自C1-C6烷基、C6-C10芳基和C7-C20芳基烷基；标有“*”的碳原子是外消旋的，富集(R)-构型的对映体或富集(S)-构型的对映体。同时提供了所述方法的中间体化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (6S)-(-)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-6-[PROPYL-(2-THIENYL)ETHYL]AMINO-1-NAPHTHOL (ROTIGOTINE)
  申请人：Pomares Marta

  公开号：US20110306776A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention describes a novel process for the preparation of (6S)-(−)-5,6,7,8-tetrahydro-6-[propyl-(2-thienyl)ethyl]amino-1-naphthol (Rotigotine) comprising: (a) acetylating (S)-(−)-5-hydroxy-N-n-propyl-2-aminotetraline to afford the acetate; (b) reacting this acetate, (−)-5-acetoxy-N-n-propyl-2-aminotetraline, with 2-(2-thienyl)ethanol 2-nitrobenzenesul-fonate; (d) hydrolyzing (6S)-(−)-1-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydro-6-[propyl-(2-thienyl)ethyl]amino-1-naphthalene to afford (6S)-(−)-5,6,7,8-tetrahydro-6-[propyl-(2-thienypethyl]amino-1-naphthol (Rotigotine) and (d) purifying rotigotine either by the acetylation reaction and subsequent hydrolysis of the formed acetate or by salification of rotigotine through hydrochloride or hydrobromide formation and subsequent base release. Rotigotine is a dopamine agonist and is indicated for the treatment of Parkinson's disease.

  本发明描述了一种制备(6S)-(-)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（罗地克汀）的新工艺，包括：(a) 乙酰化(S)-(-)-5-羟基-N-丙基-2-氨基四氢萘以得到乙酸酯；(b) 将这种乙酸酯，(-)-5-乙酰氧基-N-丙基-2-氨基四氢萘与2-(2-噻吩基)乙醇2-硝基苯磺酸盐反应；(c) 加水解(6S)-(-)-1-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘烷以得到(6S)-(-)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（罗地克汀）；(d) 通过乙酰化反应和随后的乙酸酯水解或通过盐酸或溴化氢的形式制得罗地克汀的盐酸盐或溴化物盐并随后释放碱来纯化罗地克汀。罗地克汀是一种多巴胺激动剂，适用于帕金森病的治疗。