7-(4-aminosulfonylphenylamino)-5-chlorotriazolo[1,5-a]pyrimidine | 808733-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-aminosulfonylphenylamino)-5-chlorotriazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 4-(5-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-ylamino)-benzenesulfonamide；4-[(5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 808733-55-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₆O₂S
• 分子量: 324.75
• InChiKey: QHOVIXWIBANRIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-aminosulfonylphenylamino)-5-chlorotriazolo[1,5-a]pyrimidine 、 环己醇 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以12%的产率得到7-(4-aminosulfonylphenylamino)-5-cyclohexyloxytriazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLO `1 , 5-A!PYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICINE
  [FR] TRIAZOLO`1,5-A!PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE

  摘要：

  公式（IA）或（AB）的化合物是激酶抑制剂，特别是CDK2，和/或PDK1和/或CHK 1：其中环A是一个可选择取代的芳基，杂环芳基，碳环或杂环基，Alk代表一个可选择取代的C1-C6烷基基团；n为0或1；Q代表一个公式-(Alk1)p-(X),(Alk 2)s-Z的基团，在任何兼容的组合中，Z是氢或一个可选择取代的碳环或杂环环，p，r和s为0或1，Alk1，Alk 2，X，如说明书中所述，R1代表一个基团3 4 3(CYC)k-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中k，a，b和d为0或1，Cyc，Alk3，Alk 4和B如说明书中所述。

  公开号：

  WO2004108136A1
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 5,7-二氯-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到7-(4-aminosulfonylphenylamino)-5-chlorotriazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLO `1 , 5-A!PYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICINE
  [FR] TRIAZOLO`1,5-A!PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE

  摘要：

  公式（IA）或（AB）的化合物是激酶抑制剂，特别是CDK2，和/或PDK1和/或CHK 1：其中环A是一个可选择取代的芳基，杂环芳基，碳环或杂环基，Alk代表一个可选择取代的C1-C6烷基基团；n为0或1；Q代表一个公式-(Alk1)p-(X),(Alk 2)s-Z的基团，在任何兼容的组合中，Z是氢或一个可选择取代的碳环或杂环环，p，r和s为0或1，Alk1，Alk 2，X，如说明书中所述，R1代表一个基团3 4 3(CYC)k-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中k，a，b和d为0或1，Cyc，Alk3，Alk 4和B如说明书中所述。

  公开号：

  WO2004108136A1

文献信息

• Triazolo ' 1, 5-A ! Pyrimidines and Their Use in Medicine
  申请人：Bower Fairfield Justin

  公开号：US20070275961A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds of formula (IA) or (AB) are kinase inhibitors, especially of CDK2, and/or PDK1 and/or CHK1: wherein Ring A is an optionally substituted aryl, heteroaryl, carbocyclic or heterocyclic radical, Alk represents an optionally substituted clivaient C 1 -C 6 alkylene radical; n is 0 or 1; Q represents a radical of formula -(Alk 1 )p-(X),(Alk 2 ) s -Z wherein in any compatible combination Z is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring, p, r and s are 0 or 1, and Alk 1 , Alk 2 , X, are as described in the specification, and R 1 represents a radical 3 4 3 (CYC) k -(Alk 3 ) a -(Y) b -(Alk 4 ) d -B wherein k, a, b and d are 0 or 1, and Cyc, Alk 3 , Alk 4 and B are as described in the specification.

  式为（IA）或（AB）的化合物是激酶抑制剂，特别是CDK2、PDK1和/或CHK1的抑制剂：其中环A是可选取代的芳基、杂芳基、碳环或杂环基，Alk代表可选取代的C1-C6烷基；n为0或1；Q表示公式-(Alk1)p-(X),(Alk2)s-Z的基团，其中在任何兼容的组合中，Z为氢或可选取代的碳环或杂环，p、r和s为0或1，Alk1、Alk2、X如规范所述，R1表示基团3 4 3 (CYC)k-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中k、a、b和d为0或1，Cyc、Alk3、Alk4和B如规范所述。
• Triazolo[1,5-a]pyrimidines as novel CDK2 inhibitors: Protein structure-guided design and SAR
  作者：Christine M. Richardson、Douglas S. Williamson、Martin J. Parratt、Jenifer Borgognoni、Andrew D. Cansfield、Pawel Dokurno、Geraint L. Francis、Rob Howes、Jonathan D. Moore、James B. Murray、Alan Robertson、Allan E. Surgenor、Christopher J. Torrance

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.048

  日期：2006.3

  Crystallographic and modelling data, in conjunction with a medicinal chemistry template-hopping approach, led to the identification of a series of novel and potent inhibitors of human cyclin-dependent kinase 2 (CDK2), with selectivity over glycogen synthase kinase-3 beta (GSK-3 beta). One example had a CDK2 IC50 of 120 nM and showed selectivity over GSK-3 beta of 167-fold. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TRIAZOLO ´1,5-A!PYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICINE
  申请人：Vernalis (Cambridge) Limited

  公开号：EP1644003A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• [EN] TRIAZOLO `1 , 5-A!PYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICINE<br/>[FR] TRIAZOLO`1,5-A!PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE
  申请人：VERNALIS CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2004108136A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of formula (IA) or (AB) are kinase inhibitors, especially of CDK2, and/or PDK1 and/or CHK 1: wherein Ring A is an optionally substituted aryl, heteroaryl, carbocyclic or heterocyclic radical, Alk represents an optionally substituted clivaient C1-C6 alkylene radical; n is 0 or 1; Q represents a radical of formula -(Alk1)p-(X),(Alk 2)s-Z wherein in any compatible combination Z is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring, p, r and s are 0 or 1, and Alk1, Alk 2, X, are as described in the specification, and R1 represents a radical 3 4 3 (CYC)k-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B wherein k, a, b and d are 0 or 1, and Cyc, Alk3, Alk 4 and B are as described in the specification.

  公式（IA）或（AB）的化合物是激酶抑制剂，特别是CDK2，和/或PDK1和/或CHK 1：其中环A是一个可选择取代的芳基，杂环芳基，碳环或杂环基，Alk代表一个可选择取代的C1-C6烷基基团；n为0或1；Q代表一个公式-(Alk1)p-(X),(Alk 2)s-Z的基团，在任何兼容的组合中，Z是氢或一个可选择取代的碳环或杂环环，p，r和s为0或1，Alk1，Alk 2，X，如说明书中所述，R1代表一个基团3 4 3(CYC)k-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中k，a，b和d为0或1，Cyc，Alk3，Alk 4和B如说明书中所述。