4-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide | 1206768-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[2-(4-Chlorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]benzenesulfonamide；4-[2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1206768-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₃S₂
• 分子量: 368.865
• InChiKey: FXGQQWNPCXEEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide 在 Chiralpak IA 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 4-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide 、 4-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  半制备型HPLC对映体的分离，手性和两种新型环氧合酶2抑制剂的绝对构型

  摘要：

  在Chiralpak IA手性固定相上进行了两种具有环加氧酶-2抑制活性的手性噻唑烷酮衍生物的直接半制备HPLC对映体分离。使用乙腈-乙醇-三氟乙酸混合物作为流动相收集半制备形式的对映体纯形式。两种化合物的绝对构型都是通过单晶X射线衍射法明确确定的，并且与分离的对映异构体的手性有关。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20705
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 巯基乙酸 、 磺胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到4-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  半制备型HPLC对映体的分离，手性和两种新型环氧合酶2抑制剂的绝对构型

  摘要：

  在Chiralpak IA手性固定相上进行了两种具有环加氧酶-2抑制活性的手性噻唑烷酮衍生物的直接半制备HPLC对映体分离。使用乙腈-乙醇-三氟乙酸混合物作为流动相收集半制备形式的对映体纯形式。两种化合物的绝对构型都是通过单晶X射线衍射法明确确定的，并且与分离的对映异构体的手性有关。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20705

文献信息

• Design and synthesis of novel 4-(4-oxo-2-arylthiazolidin-3-yl)benzenesulfonamides as selective inhibitors of carbonic anhydrase IX over I and II with potential anticancer activity
  作者：Sharad Kumar Suthar、Sumit Bansal、Sandeep Lohan、Vikarm Modak、Anil Chaudhary、Amit Tiwari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.003

  日期：2013.8

  The novel 4-(4-oxo-2-arylthiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized for selective carbonic anhydrase IX (CA IX) inhibitory activity with anticancer potential. In the CA inhibition assay, 3f was found to be the most potent and selective inhibitor of CA IX with inhibitory constant (K-I) value of 2.2 nM. Among the synthesized compounds, 3f showed IC50 values of 5.03 mu g/ml (cisplatin: 6.56 mu g/ml), 5.81 mu g/ml (cisplatin: 5.85 mu g/ml), and 23.93 mu g/ml (cisplatin: 2.75 mu g/ml) against COLO-205, MDA-MB-231, and DU-145 cell lines, respectively. At IC50, 3f caused cell shrinkage, nuclear condensation, and nuclear fragmentation events characteristic to apoptosis in the Hoechst 33258 and acridine orange-ethidium bromide staining studies of COLO-205 cells. In the Dalton's lymphoma ascites (DLA) solid tumor model 3f decreased tumor volume by 64.83% (cisplatin: 71.62%), while increase in mean body weight was found to be only 4.09% (cisplatin: 3.47%). (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Semipreparative HPLC enantioseparation, chiroptical properties, and absolute configuration of two novel cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Roberto Cirilli、Stefano Fiore、Francesco La Torre、Elias Maccioni、Daniela Secci、Maria Luisa Sanna、Cristina Faggi

  DOI：10.1002/chir.20705

  日期：2010.1

  performed on the Chiralpak IA chiral stationary phase. Semipreparative amounts of enantiopure forms were collected using acetonitrile‐ethanol‐trifluoroacetic acid mixtures as mobile phase. The absolute configuration of both compounds was unequivocally established by single‐crystal X‐ray diffraction method and correlated to the chiroptical properties of isolated enantiomers. Chirality, 2010. © 2009 Wiley‐Liss

  在Chiralpak IA手性固定相上进行了两种具有环加氧酶-2抑制活性的手性噻唑烷酮衍生物的直接半制备HPLC对映体分离。使用乙腈-乙醇-三氟乙酸混合物作为流动相收集半制备形式的对映体纯形式。两种化合物的绝对构型都是通过单晶X射线衍射法明确确定的，并且与分离的对映异构体的手性有关。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。