methyl 3,4-diaminothiophene-2-carboxylate | 80615-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3,4-diaminothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3,4-diamino-2-carbomethoxy-thiophene
• CAS: 80615-55-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: PZHNENDGTWNESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-diaminothiophene-2-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-[4-benzamido-5-(hydroxymethyl)thiophen-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81940-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -30.0~55.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl 3,4-diaminothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-噻吩并 [3,4-d] 咪唑-4-甲酰胺支架的新型 PARP-1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP)-1 抑制剂，其中包含一种新型支架，即 1H-噻吩并 [3,4-d] 咪唑-4-甲酰胺部分。这些努力提供了一些具有相对较好的PARP-1抑制活性的化合物，其中16l是最有效的一种。细胞评估表明，16g、16i、16j 和 16l 对 BRCA 缺陷细胞系的抗增殖活性与奥拉帕尼相似，而 16j 和 16l 对人类正常细胞的细胞毒性较低。此外，ADMET 预测结果表明这些化合物可能具有更有利的毒性和药代动力学特性。本研究为我们进一步的研究提供了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules21060772

文献信息

• Benzimidazole-derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：Nazare Marc

  公开号：US20050009829A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein R 0 , R 1 , R 2 , Q, V, G and M are as defined herein. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中R0、R1、R2、Q、V、G和M如本文所定义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，适用于心血管疾病如血栓栓塞病或再狭窄的治疗和预防。它们是血凝酶酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，并且通常可以应用于存在因子Xa和/或因子VIIa的不良活性或者需要抑制因子Xa和/或因子VIIa以治疗或预防的情况。此外，本发明还涉及制备式I的化合物的方法，它们的使用，尤其是作为药物的活性成分，以及包含它们的制药制剂。
• Thienoimidazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0483683A2

  公开（公告）日：1992-05-06

  Benzimidazole derivatives of the formula (I): wherein the ring A is a thiophene ring which may optionally contain substitution in addition to the R3 group; R1 is hydrogen or optionally substituted hydrocarbon residue which may be bonded through a hetero atom; R2 and R3 are independently a group capable of forming an anion or a group convertible thereinto; X is a direct bond or a spacer having an atomic length of two or less between the phenylene group and the phenyl group; and n is an integer of 1 or 2; or a salt thereof, have potent angiotensin II antagonistic activity and antihypertensive activity, thus being useful as therapeutic agents for treating circulatory system diseases such as hypertensive diseases, heart diseases (e.g. hypercardia, heart failure, cardiac infarction, etc.), strokes, cerebral apoplexy, nephritis, etc.

  式 (I) 的苯并咪唑衍生物： 其中环 A 是噻吩环，除 R3 基团外，还可任选含有取代基；R1 是氢或任选取代的烃残基，可通过杂原子键合；R2 和 R3 独立地是能够形成阴离子的基团或可转化的基团；X 是直接键，或者是亚苯基和苯基之间原子长度为 2 或更短的间隔键；以及 n 是 1 或 2 的整数；或其盐，具有强效的血管紧张素 II 拮抗活性和降压活性，因此可作为治疗剂用于治疗循环系统疾病，如高血压疾病、心脏病（如如心动过速、心力衰竭、心肌梗塞等）、中风、脑中风、肾炎等。
• Potent selective thienoxazinone inhibitors of herpes proteases
  作者：Richard L. Jarvest、Susan C. Connor、Joselina G. Gorniak、L.John Jennings、Halina T. Serafinowska、Andrew West

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00300-4

  日期：1997.7

  Thieno[3,2-d]oxazinones are potent selective, mechanism-based inhibitors of the herpes proteases with good aqueous stability. Specificity between the HSV and CMV proteases varies across the series: compounds 14b and 14c are submicromolar HSV protease inhibitors with modest CMV protease inhibition, 14g is a selective CMV protease inhibitor, and 32 inhibits both enzymes with an IC50 of about 1 mu M. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• ROSSY, P. A.;VOGEL, F.
  作者：ROSSY, P. A.、VOGEL, F.

  DOI：——

  日期：——
• BENZIMIDAZOLE-DERIVATIVES AS FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1636216A1

  公开（公告）日：2006-03-22