3-cyanopropyl benzoate | 75272-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyanopropyl benzoate
• CAS: 75272-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD23099219
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VRPJFNSVPIAUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanopropyl benzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-羟基丁腈
  参考文献：
  名称：

  WO2006/123953

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 3-carbamoyl-propyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-cyanopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Use of PyBOP as a Convenient Activator for the Synthesis of Nitriles from Primary Amides †

  摘要：

  各种类型的伯羧酰胺与苯并三唑-1-基氧基三（吡咯烷基）磷鎓六氟磷酸盐（PyBOP）和 N-乙基二异丙基胺反应，以高产率获得相应的腈。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11447

文献信息

• A Straightforward Conversion of Activated Amides and Haloalkanes into Esters under Transition-Metal-Free Cs2CO3/DMAP Conditions
  作者：Junsheng Jian、Zijia Wang、Liuqing Chen、Ying Gu、Liqiong Miao、Yueping Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1055/s-0039-1690178

  日期：2019.11

  The esterification of activated amides, N-acylsaccharins, under transition-metal-free conditions with good functional group tolerance has been developed, resulting in C–N cleavage leading to efficient synthesis of a variety of esters in moderate to good yields. This work demonstrates that esterification may proceed by using simple N-acylsaccharins, haloalkanes, and Cs2CO3 as oxygen source.

  已开发出在无过渡金属条件下进行的活化酰胺酯化反应，具有良好的官能团容忍性，导致C-N键裂解，从而高效合成各种酯类产物，收率在中等到良好之间。这项工作表明，酯化反应可以通过使用简单的N-酰基糖胺、卤代烷烃和Cs2CO3作为氧源来进行。
• Zinc-Mediated Double Addition on Functionalized Nitriles
  作者：Morwenna Pearson-Long、Philippe Bertus、Julien Caillé、Mathilde Pantin、Fabien Boeda

  DOI：10.1055/s-0037-1611704

  日期：2019.3

  product was modulated by kinetic control, giving selectively hydroxyamides or cyclic carbamates. Allylzinc reagents were used to access highly functionalized tertiary carbinamine derivatives in high yields from cyanoesters and cyanocarbonates. While the monoaddition of organometallics on nitriles is generally observed, in this work the nucleophilic allylation occurs twice, due to an intermediate transfer

  摘要 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。
• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099942A

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂存在下，将氰基化试剂与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的取代反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的氰基化试剂为Zn(CN)2和/或Cu(CN)2；所述的添加剂为无机碱、有机碱和季铵盐中的一种或多种。
• Copper-catalyzed fragmentation-rearrangement sequence of cycloketoxime esters
  作者：Yixiao Wu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130873

  日期：2020.1

  Copper-catalyzed fragmentation-rearrangement sequence of cycloketoxime esters is reported. This strategy provides direct access to diverse ring-opening acyloxylation nitriles avoiding the use of toxic cyanic reagents with good atom economy and well functional group tolerance. Experimental exploration showed that tetrabutylammonium bromide (TBAB) played an irreplaceable role in this transformation. Based

  据报道，铜催化环酮肟酯的断裂重排序列。此策略可直接访问各种开环酰氧基腈，从而避免使用具有良好原子经济性和良好的官能团耐受性的有毒氰基试剂。实验探索表明，四丁基溴化铵（TBAB）在此转化中起着不可替代的作用。基于主要的机械实验，还提出了一个合理的机制。
• 一种苯甲酰氯和卤代烷烃反应生成酯的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106810444B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种苯甲酰氯和卤代烷烃反应生成酯的方法，以苯甲酰氯、卤代烷烃、碳酸盐为反应底物，4‑二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，以在空气或惰性气体氛围中，加热、搅拌反应得到相应的酯产物。本发明的制备方法首次使用苯甲酰氯、卤代烷烃、碳酸盐为反应底物，首次发现了碳酸盐为产物中的氧的来源，首次发现该反应为自由基机理。