3-chloro-N-[(1R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl ]prop-2-en-1-amine | 1279582-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-chloro-N-[(1R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl ]prop-2-en-1-amine
• 英文别名: 3-chloro-N-[(1R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]prop-2-en-1-amine；3-chloro-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 1279582-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• 分子量: 245.752
• InChiKey: JRAHNGWTQOEDCO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-[(1R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl ]prop-2-en-1-amine 在 palladium 10% on activated carbon N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -30.0~35.0 ℃ 、490.34 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CINACALCET

  摘要：

  本发明提供了制备西那卡塞碱及其药用可接受盐的过程和中间体。

  公开号：

  US20120309842A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-chloro-N-[(1R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl ]prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CINACALCET

  摘要：

  本发明提供了制备西那卡塞碱及其药用可接受盐的过程和中间体。

  公开号：

  US20120309842A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CINACALCET<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CINACALCET
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011033473A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides processes and intermediates for preparing cinacalcet base and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了制备西那卡塞碱及其药用可接受盐的过程和中间体。
• A Novel Method for the Large Scale Synthesis of Cinacalcet Hydrochloride Using Iron Catalyzed C–C Coupling
  作者：Neera Tewari、Nitin Maheshwari、Roshan Medhane、Hashim Nizar、Mohan Prasad

  DOI：10.1021/op300164y

  日期：2012.9.21

  synthetic route for commercial preparation of cinacalcet hydrochloride (1), a calcimimetic agent and calcium-sensing receptor antagonist, is described. Our synthetic approach involves the preparation of cinacalcet using C–C bond formation catalyzed by iron acetylacetonate/NMP complex with aryl Grignard reagent benzotrifluoride magnesium bromide (8) and alkenyl halide N-chloropropene naphthylethylamine

  为西那卡塞盐酸盐（商业制备了一种新的合成路线1），拟钙剂剂和钙敏感受体拮抗剂，进行说明。我们的合成方法涉及使用乙酰丙酮铁/ NMP配合物与芳基格氏试剂溴化三苯甲基溴化镁（8）和烯基卤化物N-氯丙烯萘乙胺（6）催化C-C键形成来制备西那卡塞。
• Processes for the preparation of cinacalcet
  申请人：Mukhtar Sayeed

  公开号：US08759586B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  The present invention provides processes and intermediates for preparing cinacalcet base and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了制备西那卡塞基及其药学上可接受的盐的过程和中间体。