N,N'-(1,2-ethylene)-bis(3-methoxysalicylideneimine) | 7396-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-(1,2-ethylene)-bis(3-methoxysalicylideneimine)
• 英文别名: 6,6'-{(1E,1'E)-[ethane-1,2-diylbis(azanylylidene)]bis-(methanylylidene)}bis(2-methoxyphenol)；6,6'-{(1E,1'E)-[ethane-1,2-diylbis(azanylylidene)]bis(methanylylidene)}bis(2-methoxyphenol)；N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)ethylene-1,2-diamine；N,N-bis(3-methoxysalicylidene)ethylene-1,2-diamine；1,2-bis(3-methoxy-salicylideneamino)ethane
• CAS: 7396-77-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: POOCDAFRRKDABS-AYKLPDECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,2-ethylene)-bis(3-methoxysalicylideneimine) 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到bis(N,N′-2-hydroxy-3-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基醛和二胺反应衍生的席夫碱和还原席夫碱的钒（IV和V）配合物：合成、表征和溶液研究

  摘要：

  已经从2当量的反应制备了几种sal 2 en型还原席夫碱。水杨醛（或衍生物）与乙二胺的反应，然后用 NaBH 4 还原，随后进行表征。水溶性配体 (SO 3 -sal) 2 en 和 R(SO 3 -sal) 2 en (SO 3 -sal = 水杨醛-5-磺酸盐) 已经通过 pH 电位和 1 H NMR 光谱和质子化常数进行了研究R(SO 2 -sal) 2 en 已确定。席夫碱比相应的还原席夫碱更容易水解。H 2 (o-van) 2 en 和 KH(o-van) 2 en (o-van = o-香草醛) 的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。钒 (IV) 配合物已制备并通过磁测量和红外、紫外/可见光和 EPR 光谱表征。颜色，现在获得的还原希夫碱的新钒 (IV) 配合物的磁化率和红外光谱表明化合物的低聚/聚合结构，而相应的 VIV O-希夫碱配合物是单体。(VIVO] 2 + 和(VVO

  DOI：

  10.1002/ejic.200400481
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到N,N'-(1,2-ethylene)-bis(3-methoxysalicylideneimine)
  参考文献：
  名称：

  Salophen和Salen羰基钒配合物作为硫化物被H 2 O 2氧化的催化剂：机理研究

  摘要：

  V（V）催化剂在硫化物与过氧化物的氧化中的应用提供了一种有效的方法，该方法可与不同的官能团相容，并导致良好的收率和选择性。但是，对影响不同催化剂反应性的因素的理解仍然很不完整。进行了一系列含各种取代的Salen和Salophen配体的V（V）配合物的实验和理论研究，目的是使催化剂的活性与钒中心的电子特性相关。获得的结果表明，空间因素在确定反应结果中起主要作用，通常可以克服电子效应。理论结果表明干预了氢过氧钒物质的催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2012.03.032

文献信息

• Tetranuclear NIR luminescent Schiff-base Zn–Nd complexes
  作者：Xingqiang Lü、Weiyu Bi、Wenli Chai、Jirong Song、Jianxin Meng、Wai-Yeung Wong、Wai-Kwok Wong、Richard A. Jones

  DOI：10.1039/b710204f

  日期：——

  With the simple dinuclear Zn–Nd complex [ZnNdL(H2O)(NO3)3] (1) (H2L = N,N′-bis(3-methoxysalicylidene)ethylene-1,2-diamine) as the precursor, tetranuclear [Zn2Nd2L2(4,4′-bpy)(NO3)6]·Et2O (2) and [Zn2Nd2L2(4,4′-bpe)]·2H2O (3) (4,4′-bpy = 4,4′-bipyridine, 4,4′-bpe = trans-bis(4-pyridyl)ethylene) complexes are formed: suitable choice of bidentate linkers could construct multinuclear heterometallic 3d–4f Schiff-base complexes with improved luminescent properties, and the controlling of linker character shows a potentially effective way to the fine-tuning properties of NIR luminescence from Nd ions.

  以简单的双核Zn–Nd配合物[ZnNdL(H2O)(NO3)3] (1) (H2L = N,N′-双(3-甲氧基水杨醛)亚乙基-1,2-二胺)为前驱体，合成了四核的[Zn2Nd2L2(4,4′-联吡啶)(NO3)6]·Et2O (2)和[Zn2Nd2L2(4,4′-BPE)]·2H2O (3) (4,4′-联吡啶 = 4,4′-联吡啶，4,4′-BPE = 反式双(4-吡啶基)亚乙基)配合物：适宜的双齿配体的选择可以构建具有增强发光性能的多核异金属3d–4f席夫碱配合物，并且配体性质的调控显示出对来自Nd离子的近红外发光精细调谐的有效途径。
• Self‐Assembly of Dimeric Mn ^III –Schiff‐Base Complexes Tuned by Perchlorate Anions
  作者：Manuel R. Bermejo、M. Isabel Fernández、Esther Gómez‐Fórneas、Ana González‐Noya、Marcelino Maneiro、Rosa Pedrido、M. Jesús Rodríguez

  DOI：10.1002/ejic.200700199

  日期：2007.8

  crystallography, revealing their ability to bind metal centres. Recrystallisation of complexes 2 and 8 from methanol yielded single crystals of [MnL2(H2O)2](ClO4) and [MnL8(H2O)2](ClO4). Their X-ray characterisation shows a tetragonally elongated octahedral geometry for the manganese coordination sphere, formed by the chelation of the N2O2 donor set of the inner compartment of the Schiff base to the equatorial

  描述了式 [MnLn(H2O/CH3OH)2](ClO4)(mH2O) (m = 0, 1) 的 12 种锰 (III)-席夫碱配合物的合成、结构和光谱表征。多齿 H2Ln 和 H4Ln 席夫碱配体是通过不同二胺（1,2-二氨基乙烷、1,2-二氨基-2-甲基乙烷、1,2-二氨基-2,2-二甲基乙烷、1,3-二氨基-2,2-二甲基丙烷)和2,3-二羟基苯甲醛、3-甲氧基-2-羟基苯甲醛或3-乙氧基-2-羟基苯甲醛。H2L3 和 H4L10 配体的晶体结构通过 X 射线晶体学解析，揭示了它们结合金属中心的能力。配合物 2 和 8 从甲醇中重结晶得到 [MnL2(H2O)2](ClO4) 和 [MnL8(H2O)2](ClO4) 的单晶。他们的 X 射线表征显示了锰配位球的四边形拉长八面体几何形状，由席夫碱内部隔室的 N2O2 供体组螯合到八面体的赤道面和两个水分子结合形成轴向位置。八面体实体通过相邻轴向水分子之间的
• Functionalized Salen ligands linking with non-conjugated bridges: unique and colorful aggregation-induced emission, mechanism, and applications
  作者：Jinghui Cheng、Yuanxi Li、Rui Sun、Jiaoyan Liu、Fei Gou、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1039/c5tc02555a

  日期：——

  salicylaldehyde-based bis-Schiff bases, linking with different non-conjugated alkyl bridges ((CH2)n, n = 2–9, 12; cyclohexyl) and containing different electron-accepting (–NO2, –F, and –Cl), electron-donating (–OMe, –OH, and –NEt2), or sterically hindering (–t-butyl) substituents or a π-extended system (naphthalene ring) have been designed and synthesized. The photophysical properties of these Salen ligands can be

  一系列新颖，简单和多彩的Salen配体（56个样品），基于水杨醛的双席夫碱，与不同的非共轭烷基桥（（CH 2）n，n = 2–9，12;环己基）连接包含不同的电子接受基（-NO 2，-F和-Cl），供电子基（-OMe，-OH和-NEt 2）或空间上受阻的（-叔丁基）取代基或π扩展系统（萘环）已经被设计和合成。这些Salen配体的光物理性质可以通过引入侧官能取代基，π扩展系统和中心N来很好地调节。-烷基链桥。它们包含一个小的π共轭体系，但显示出强烈的蓝，绿和红色聚集诱导发射（AIE），具有大的斯托克斯位移（最大162 nm）和高的荧光量子产率（最大为0.44和0.75 in），这是不寻常的。水和固体）。结合其AIE的优势以及良好的稳定性和生物相容性，Salen配体可潜在地用于机械荧光致变色（晶体缺陷诱导发射）和活细胞成像。此外，研究了它们的化学结构和AIE性能之间的内在联系，这为AIE活性染料的设计提供了明确的见识。
• Heterobinuclear Zn–Ln and Ni–Ln Complexes with Schiff‐Base and Carbacylamidophosphate Ligands: Synthesis, Crystal Structures, and Catalytic Activity
  作者：Oleksiy V. Amirkhanov、Olesia V. Moroz、Kateryna O. Znovjyak、Tetiana Yu. Sliva、Larysa V. Penkova、Tetyana Yushchenko、Lukasz Szyrwiel、Irina S. Konovalova、Viktoriya V. Dyakonenko、Oleg V. Shishkin、Vladimir M. Amirkhanov

  DOI：10.1002/ejic.201402224

  日期：2014.8

  reaction of Salen-like ZnII and NiII precursors with carbacylamidophosphate lanthanide moieties yields six new types of 3d–4f compounds. The complexes were characterized by means of 1H, 31P NMR and IR spectroscopy, elemental analysis, ESI mass spectrometry, and X-ray diffraction analysis. Depending on the Schiff base ligands, the NiII ion adopts either a square-planar or an octahedral geometry, whereas

  Salen 样 ZnII 和 NiII 前体与碳酰氨基磷酸镧系元素的反应产生了六种新型 3d-4f 化合物。通过 1H、31P NMR 和 IR 光谱、元素分析、ESI 质谱和 X 射线衍射分析对配合物进行了表征。取决于席夫碱配体，NiII 离子采用方形平面或八面体几何形状，而 ZnII 离子具有四方锥体几何形状。镧系元素的配位数为九或十。研究了一些异双金属 Zn-Ln 和 Ni-Ln 配位化合物在 2-（羟丙基）-对硝基苯基磷酸酯的分子内水解降解反应中的水解活性。
• Synthesis and Characterization of Novel Ligands 1,2-Bis(salicylideneaminooxy)ethanes
  作者：Shigehisa Akine、Takanori Taniguchi、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1246/cl.2001.682

  日期：2001.7

  Novel ligands 1,2-bis(salicylideneaminooxy)ethanes were synthesized. They were much more stable against exchange reactions of aldehyde units than the corresponding salen derivatives. They form stable complexes with a copper(II) ion, whose structures were crystallographically determined. Spectroscopic and electrochemical studies indicated that the complexes have lower LUMO levels than salen analogues

  合成了新的配体 1,2-双 (水杨基氨基氧基) 乙烷。它们对醛单元的交换反应比相应的沙仑衍生物更稳定。它们与铜 (II) 离子形成稳定的络合物，其结构由晶体学确定。光谱和电化学研究表明，这些配合物的 LUMO 水平低于 salen 类似物。