(R)-N-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide | 1204313-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1204313-92-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: JKGCJIFGWFQHEJ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide 在 苄基三乙基氯化铵 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF

  摘要：

  这项最新发明提供了一种新颖的过程，用于合成公式I的西那卡塞特及其药用盐，并提供了纯化过程。该发明还提供了在本发明过程中有用的新型氮保护合成中间体。此外，该发明提供了一种新型的取代碳酸酯杂质及其制备过程。

  公开号：

  US20110172455A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF

  摘要：

  这项最新发明提供了一种新颖的过程，用于合成公式I的西那卡塞特及其药用盐，并提供了纯化过程。该发明还提供了在本发明过程中有用的新型氮保护合成中间体。此外，该发明提供了一种新型的取代碳酸酯杂质及其制备过程。

  公开号：

  US20110172455A1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Arylation of Aliphatic Imines
  作者：Naoya Kato、Tomohiko Shirai、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201601246

  日期：2016.6.1

  Chiral rhodium(I)‐catalyzed highly enantioselective arylation of aliphatic N‐sulfonyl aldimines with arylboronic acids has been developed. This transformation is achieved by the use of a rhodium/bis(phosphoramidite) catalyst to give enantiomerically enriched α‐branched amines (up to 99 % ee). In addition, this system enables efficient synthesis of (+)‐NPS R‐568 and Cinacalcet which are calcimimetic

  已经开发了手性铑（I）催化的脂肪族N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高度对映选择性芳基化反应。通过使用铑/双（亚磷酰胺）催化剂可实现对映异构体富集的α-支化胺（最高ee达99％）的转化 。此外，该系统还可以高效合成拟钙剂（+）-NPS R-568和Cinacalcet。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DU CINACALCET ET DES SELS ACCEPTABLES SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2010004588A3

  公开（公告）日：2012-05-10
• SARS-CoV-2 papain-like protease (PLpro) inhibitory and antiviral activity of small molecule derivatives for drug leads
  作者：Arun K. Ghosh、Dana Shahabi、Mackenzie E.C. Imhoff、Satish Kovela、Ashish Sharma、Shin-ichiro Hattori、Nobuyo Higashi-Kuwata、Hiroaki Mitsuya、Andrew D. Mesecar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129489

  日期：2023.11