5-(3-氯苯基)-环己烷-1,3-二酮 | 55579-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-氯苯基)-环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-1,3-cyclohexanedione
• CAS: 55579-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00111880
• 分子量: 222.671
• InChiKey: YSNSALYPQQBIDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)-环己烷-1,3-二酮 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(3-Chloro-phenyl)-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  用于杂环合成的自由基反应。第7部分：2-溴苯甲酸作为螺环苯并内酯和螺苯并内酰胺的构建基石

  摘要：

  开发了一种简单的两步平行合成方法，用于结构上多样化的螺环化合物。2-溴苯甲酸用作常见的结构单元，与一系列共轭的烯醇或烯胺偶联。依次的分子内自由基迈克尔加成导致形成螺苯并内酯，螺苯并内酰胺，螺苯并内酯-内酰胺，螺苯并内酯-硫代内酯，螺二内酯和桥连螺内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00655-0

文献信息

• Cyclization of 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles with β-dicarbonyl compounds
  作者：Andrei Yu. Potapov、Dmitriy Yu. Vandyshev、Yevgeniya A. Kosheleva、Vladimir A. Polikarchuk、Mikhail A. Potapov、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s10593-017-2041-9

  日期：2017.2

  for the preparation of new pyrazolo[3,4-b]pyridines and tetrahydropyrazolo[3,4-b]quinolinones by the reactions of 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles with aliphatic and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous tin(IV) chloride.

  已经开发了一种通过5-氨基-1-芳基-1 H-吡唑-4-腈与苯甲酸酯反应制备吡唑并[3,4- b ]吡啶和四氢吡唑并[3,4 - b ]喹啉酮的方法。在无水氯化锡（IV）存在下的脂族和环状1,3-二羰基化合物。
• Cinchona Squaramide‐Catalyzed Intermolecular Desymmetrization of 1,3‐Diketones Leading to Chiral 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Maciej Dajek、Agnieszka Pruszczyńska、Krzysztof A. Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.202000455

  日期：2020.9.8

  Addition of prochiral cyclic 1,3‐diketones to Michael acceptors applying bifunctional Cinchona‐derived squaramides resulted in chiral adducts with stereoselectivities of up to 99% ee and allowed for desymmetrization of the nucleophile. These labile hemiacetal intermediates were transformed to new 1,4‐dihydropyridines with high diastereoselectivities and no erosion of optical purity. Their further oxidation

  在使用双官能金鸡纳衍生的方酰胺的迈克尔受体上添加前手性环状1,3-二酮会导致手性加合物的立体选择性高达99％ee，并允许亲核试剂脱对称。这些不稳定的半缩醛中间体被转化为新的1,4-二氢吡啶，具有高非对映选择性，且不会破坏光学纯度。它们进一步氧化为吡啶，然后进行费舍尔吲哚化，提供了手性吡啶吲哚。
• Free radical reactions for heterocycle synthesis: formation of keto spiro-γ-lactones and keto spiro-γ«ctams
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01543-9

  日期：1999.10

  A new method for the synthesis of keto spiro-gamma-lactones and keto spiro-gamma-lactams by intramolecular free radical cyclization is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Duerckheimer; Raether; Seliger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 7, p. 1041 - 1046
  作者：Duerckheimer、Raether、Seliger、Seidenath

  DOI：——

  日期：——
• A library synthesis of 4-hydroxy-3-methyl-6-phenylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester derivatives as anti-tumor agents
  作者：Ichiro Hayakawa、Rieko Shioya、Toshinori Agatsuma、Hidehiko Furukawa、Shunji Naruto、Yuichi Sugano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.067

  日期：2004.9

  As a result of a hit-to-lead program using a technique of solution-phase parallel synthesis, a highly potent (2,4-dimethoxyphenyl)- [6- (3 -fluorophenyl)-4-hydroxy- 3 -methylbenzofuran -2 -yl] methanone (15b) was synthesized as an optimized derivative of 4-hydroxy-3-methyl-6-phenylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester (1), which was discovered as a screening hit from small-molecule libraries and exhibited selective cytotoxicity against a tumorigenic cell line. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.